Med tilføjelsen af Hardaway erhvervede Magic en vagt, der oftere kunne få andetårsstjernen Shaquille O'Neal . O'Neal fortsatte med at dominere ligaen med at score, da han var i gennemsnit 29,3 point pr . Kamp , og blev navngivet til All-NBA tredje hold og blev udvalgt til 1994 NBA All-Star Game . Under den nye cheftræner Brian Hill fortsatte Magic med at forbedre en rekord på 27–20 ved All-Star-pausen, mens han udgjorde en sejrsrekke på 7 kampe i februar. I midsæsonen underskrev holdet assistenttræner Tree Rollins til en spillerkontrakt og erhvervede 2. års forward Anthony Avent fra Milwaukee Bucks . The Magic kvalificerede sig til slutspillet for første gang i franchisehistorien, da klubben sluttede med en rekord på 50 sejre og 32 tab, hvilket var godt nok til 2. pladsen i Atlantic Division. Hardaway blev opkaldt til NBA All-Rookie First Team i gennemsnit 16,0 point, 5,4 rebounds, 6,6 assists og 2,3 stjæler pr. Kamp.
I Eastern Conference First Round i slutspillet ville Magic imidlertid kæmpe med at miste deres første 2 kampe hjemme til den 5.-seedede Indiana Pacers med i alt 3 point, da Shaqs svaghed ved frikastlinjen blev afsløret. Til sidst blev Magic fejet af Pacers i 3 lige. Efter sæsonen blev Scott Skiles handlet til Washington Bullets .
Penny Hardaway startede sæsonen på skydevagtspositionen , mens han lærte point guard -positionen fra veteranen Scott Skiles . I midten af sæsonen overtog han point guard- opgaver fra Skiles. Han gjorde straks indflydelse på ligaen og vandt MVP -prisen ved det indledende Schick Rookie Game . Hardaway hjalp Magic til deres første slutspilplads og første sæson med 50 sejre. Han scorede i gennemsnit 16 point, 6,6 assists, 5,4 rebounds pr. Kamp, mens hans 190 stjal rangerede 6. i ligaen. Han registrerede sin første karriere triple double den 15. april, da han registrerede 14 point, 12 assists og 11 rebounds mod Boston Celtics . For sin indsats blev han navngivet til NBA All-Rookie First Team, og var runner-up for Rookie of the Year til førnævnte Webber.