AM-251 (lægemiddel) - AM-251 (drug)

AM-251
AM2512d.png
AM2513d.png
Identifikatorer
  • 1- (2,4-dichlorphenyl) -5- (4-iodphenyl) -4-methyl- N - (1-piperidyl) pyrazol-3-carboxamid
CAS-nummer
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.162.062 Rediger dette på Wikidata
Kemiske og fysiske data
Formel C 22 H 21 Cl 2 I N 4 O
Molar masse 555,24  g · mol −1
3D-model ( JSmol )
  • O = C (NN1CCCCC1) c4nn (c2ccc (Cl) cc2Cl) c (c3ccc (I) cc3) c4C
  • InChI = 1S / C22H21Cl2IN4O / c1-14-20 (22 (30) 27-28-11-3-2-4-12-28) 26-29 (19-10-7-16 (23) 13-18 ( 19) 24) 21 (14) 15-5-8-17 (25) 9-6-15 / h5-10,13H, 2-4,11-12H2,1H3, (H, 27,30) kontrollereY
  • Nøgle: BUZAJRPLUGXRAB-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  (verificere)

AM-251 er en invers agonist ved CB 1 cannabinoidreceptoren . AM-251 er strukturelt meget tæt på rimonabant ; begge er biarylpyrazol- cannabinoidreceptorantagonister . I AM-251 erstattes p - chlorgruppen bundet til phenylsubstituenten ved C-5 i pyrazolringen med en p - iodgruppe . De resulterende forbindelsen udviser lidt bedre bindingsaffinitet for CB 1 -receptoren (med en K i værdi på 7,5 nM) end rimonabant, som har en K i værdi på 11,5 nM, AM-251 er imidlertid omkring to gange mere selektiv for CB 1- receptoren sammenlignet med rimonabant. Ligesom rimonabant er det desuden en μ-opioidreceptorantagonist, der dæmper smertestillende virkning.

AM251 har vist en in vitro antimelanomaktivitet mod bugspytkirtel- og tyktarmskræftceller .

Se også

Referencer