Ajulæminsyre - Ajulemic acid

Ajulæminsyre
Ajulæminsyre Structure.svg
Kliniske data
Handelsnavne Lenabasum
Ruter for
administration		 Mundtlig
ATC-kode
Lovlig status
Lovlig status
Farmakokinetiske data
Metabolisme Minimal
Identifikatorer
  • (6a R , 10a R ) -3- (1,1-dimethylheptyl) -6a, 7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6 H -dibenzo [ b , d ] pyran-9 -carboxylsyre
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiske og fysiske data
Formel C 25 H 36 O 4
Molar masse 400,559  g · mol −1
3D-model ( JSmol )
  • OC (C1 = CC [C @] (C (C) (C) OC2 = C3C (O) = CC (C (C) (C) CCCCCC) = C2) ([H]) [C @ @] 3 ( [H]) C1) = O
  • InChI = 1S / C25H36O4 / c1-6-7-8-9-12-24 (2,3) 17-14-20 (26) 22-18-13-16 (23 (27) 28) 10-11- 19 (18) 25 (4,5) 29-21 (22) 15-17 / h10-11,14-16,18-19,26H, 6-9,12-13H2,1-5H3, (H, 27 , 28) / t16?, 18-, 19- / m1 / s1 kontrollereY
  • Nøgle: QHGPTMABBHVVQU-VOBHOPKGSA-N kontrollereY
 ☒NkontrollereY (hvad er dette?) (verificer)  

Ajulæminsyre ( AB-III-56 , HU-239 , IP-751 , CPL 7075 , CT-3 , JBT-101 , Anabasum , Resunab ) er en syntetisk cannabinoid, der viser anti-fibrotisk og antiinflammatorisk effekt i præklinisk undersøgelser uden at forårsage en subjektiv "høj". Selvom dets design var inspireret af en metabolit af delta-9-THC kendt som delta-9-THC-11- oinsyre, er ajuleminsyre en analog af delta-8-THC- metabolitten delta-8-THC-11-oinsyre . Det udvikles til behandling af inflammatoriske og fibrotiske tilstande, såsom systemisk sklerose, dermatomyositis og cystisk fibrose. Det deler ikke de antiemetiske virkninger af nogle andre cannabinoider, men kan være nyttige til behandling af kroniske inflammatoriske tilstande, hvor inflammation ikke løser sig. Bivirkninger inkluderer mundtørhed, træthed og svimmelhed. Virkningsmekanismen er gennem aktivering af CB 2 receptoren fører til produktion af specialiserede proresolving eicosanoider såsom lipoxin A4 og prostaglandin J2. Dyrestudier i doser op til 40 mg / kg viser minimal psykoaktivitet af ajulæminsyre sammenlignet med den, der produceres af tetrahydrocannabinol . En sammensætning af ajuleminsyre ved navn Lenabasum (tidligere Anabasum, Resunab) er under udvikling af Corbus Pharmaceuticals (tidligere JB Therapeutics) til behandling af forældreløse kroniske livstruende inflammatoriske sygdomme.

Referencer

  1. ^ Burstein SH, Karst M, Schneider U, Zurier RB (august 2004). "Ajulæminsyre: En ny cannabinoid producerer analgesi uden" høj " ". Biovidenskab . 75 (12): 1513-22. doi : 10.1016 / j.lfs.2004.04.010 . PMID  15240185 .
  2. ^ Vann, Robert E .; Cook, Charles D .; Martin, Billy R .; Wiley, Jenny L. (2007). "Cannabimimetiske egenskaber af ajulæminsyre" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (2): 678-686. doi : 10.1124 / jpet.106.111625 . ISSN  0022-3565 . PMID  17105826 . S2CID  15593252 .
  3. ^ Motwani, Madhur P.; Bennett, Frances; Norris, Paul C .; Maini, Alexander A .; George, Marc J .; Newson, Justine; Henderson, Alice; Hobbs, Adrian J .; Tepper, Mark; Hvid, Barbara; Serhan, Charles N. (2018). "Potente antiinflammatoriske og problemløsende virkninger af Anabasum i en menneskelig model af selvopløsende akut betændelse" . Klinisk farmakologi og terapeutik . 104 (4): 675-686. doi : 10.1002 / cpt.980 . ISSN  1532-6535 . PMC  6175297 . PMID  29238967 .
  4. ^ Mitchell VA, Aslan S, Safaei R, Vaughan CW (juli 2005). "Effekt af cannabinoid ajuleminsyre på rotte modeller af neuropatisk og inflammatorisk smerte". Neuroscience Letters . 382 (3): 231–5. doi : 10.1016 / j.neulet.2005.03.019 . PMID  15925096 . S2CID  582590 .
  5. ^ Burstein S (juni 2005). "Ajulæminsyre (IP-751): syntese, bevis for princip, toksicitetsundersøgelser og kliniske forsøg" . AAPS Journal . 7 (1): E143-8. doi : 10.1208 / aapsj070115 . PMC  2751505 . PMID  16146336 .
  6. ^ Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL (februar 2007). "Cannabimimetiske egenskaber af ajulæminsyre" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (2): 678-86. doi : 10.1124 / jpet.106.111625 . PMC  2633725 . PMID  17105826 .
  7. ^ "Virksomheder at se på: Corbus Pharmaceuticals" . www.lifescienceleader.com . Hentet 20-05-2019 .