Epigallocatechin gallat - Epigallocatechin gallate

Epigallocatechin gallat
Strukturformel for epigallocatechin gallat
Rumfyldende model af epigallocatechin gallatmolekylet
Navne
IUPAC navn
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Pentahydroxyflavan-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoat
Foretrukket IUPAC -navn
( 2R , 3R ) -5,7-Dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl) -3,4-dihydro- 2H -1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoat
Andre navne
(-)-Epigallocatechin gallat
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahydroxyflavan-3-yl gallat
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Rediger dette på Wikidata
MeSH Epigallocatechin+gallat
UNII
  • InChI = 1S/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1 kontrollereY
    Nøgle: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1
    Nøgle: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Ejendomme
C 22 H 18 O 11
Molar masse 458,372 g/mol
opløselig (5 g/L)
Opløselighed opløseligt i ethanol, DMSO, dimethylformamid ved ca. 20 g/l
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox -referencer

Epigallocatechin gallat ( EGCG ), også kendt som epigallocatechin-3-gallate , er esteren af epigallocatechin og gallinsyre og er en type catechin .

EGCG - den mest udbredte catechin i te - er en polyfenol under grundforskning for dets potentiale for at påvirke menneskers sundhed og sygdom. EGCG bruges i mange kosttilskud .

Fødekilder

Te

Det findes i højt indhold i de tørrede blade af grøn te (7380 mg pr. 100 g), hvid te (4245 mg pr. 100 g) og i mindre mængder sort te (936 mg pr. 100 g). Under produktionen af ​​sort te omdannes catechinerne for det meste til theaflaviner og thearubiginer via polyphenoloxidaser .

Andet

Spormængder findes i æbleskind , blommer , løg , hasselnødder , pekannødder og johannesbrødspulver (ved 109 mg pr. 100 g).

Biotilgængelighed

Når det tages oralt, har EGCG dårlig absorption selv ved dagligt indtag svarende til 8-16 kopper grøn te, en mængde der forårsager negative virkninger som kvalme eller halsbrand . Efter indtagelse når EGCG -blodniveauet inden for 1,7 timer. Den absorberede plasmahalveringstid er ~ 5 timer, men med størstedelen af ​​uændret EGCG udskilles i urinen i løbet af 0 til 8 timer. Metylerede metabolitter ser ud til at have længere halveringstider og forekommer ved 8-25 gange plasmaniveauerne af umetaboliseret EGCG.

Forskning

EGCG er velstuderet i grundforskning og har forskellige biologiske effekter i laboratorieundersøgelser. EGCG er en modulator af GABA A -receptoren .

En analyse fra 2011 fra Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet fandt ud af, at en årsag og virkning-forbindelse ikke kunne påvises for en sammenhæng mellem te-katekiner og opretholdelse af normal LDL-kolesterolkoncentration i blodet. En gennemgang fra 2016 viste, at høje daglige doser (107 til 856 mg/dag) taget af mennesker over fire til 14 uger gav en lille reduktion af LDL -kolesterol .

Potentiel toksicitet

En gennemgang fra 2018 viste, at overdreven indtagelse af EGCG kan forårsage levertoksicitet . I 2018 erklærede Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet , at dagligt indtag på 800 mg eller mere kan øge risikoen for leverskader. Graden af ​​toksicitet varierer fra person til person, hvilket tyder på, at den forstærkes af genetisk disposition og den kost, der spises i løbet af indtagelsesperioden eller andre faktorer.

Rotteundersøgelser har vist, at EGCG -koncentrationer i leveren er omkring fire gange større end i blodplasma. Giftige virkninger kan ses i leveren uden toksiske virkninger i andre organer eller væv. Antioxidanter kan reducere de toksiske virkninger af EGCG.

Taget som en kapsel eller tablet anses 338  mg EGCG om dagen for at være sikkert, hvorimod 704 mg om dagen er sikkert, hvis det indtages som en te -drik. 100  ml grøn te indeholder ca. 70,2 mg EGCG (ca. 165 mg pr. Kop).

Regulering

I løbet af 2008 til 2017 udsendte den amerikanske fødevare- og lægemiddeladministration flere advarselsbreve til producenter af kosttilskud indeholdende EGCG for overtrædelser af Federal Food, Drug and Cosmetic Act . De fleste af disse breve informerede virksomhederne om, at deres reklamemateriale fremmer EGCG-baserede kosttilskud til behandling eller forebyggelse af sygdomme eller tilstande, der får dem til at blive klassificeret som lægemidler i henhold til USA's kode , mens et andet fokuserede på utilstrækkelige kvalitetssikringsprocedurer og mærkning krænkelser. Advarslerne blev udsendt, fordi produkterne ikke var blevet fastslået som sikre og effektive til deres markedsførte anvendelser og blev promoveret som " nye lægemidler " uden godkendelse som krævet i henhold til loven.

Se også

Referencer