Ethylbromacetat - Ethyl bromoacetate
|
|
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
Ethylbromacetat |
|
| Andre navne
Ethyl 2-bromacetat
Bromeddikesyre, ethylester Antol Ethoxycarbonylmethylbromid |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.002.992 
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS nummer | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 4 H 7 Br O 2 | |
| Molar masse | 167,002 g · mol −1 |
| Udseende | Farveløs til gul væske |
| Massefylde | 1,51 g / cm 3 |
| Smeltepunkt | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) |
| Kogepunkt | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
| Uopløseligt | |
| -82,8 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Farer | |
|
EU -klassificering (DSD) (forældet)
|
Meget giftig ( T+ ), Kraftfuld lachrymator, Ekstremt skadelig, |
| R-sætninger (forældet) | R26/27/28 |
| S-sætninger (forældede) | (S1/2) , S7/9 , S26 , S45 |
| NFPA 704 (brand diamant) | |
| Flammepunkt | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
| Relaterede forbindelser | |
|
Andre anioner
|
Ætylacetoacetat ethyliodacetat |
|
Relaterede estere
|
Methylbromacetat |
|
Relaterede forbindelser
|
Peberspray Chloropicrin |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 kontrollere ( hvad er ?)
  |
|
| Infobox -referencer | |
Ethylbromacetat er den kemiske forbindelse med formlen CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Det er ethyl ester af bromeddikesyre og fremstilles i to trin fra eddikesyre . Det er en lachrymator og har en frugtagtig, skarp lugt. Det er også et meget giftigt alkyleringsmiddel og kan være dødeligt ved indånding.
Ansøgninger
Ethylbromacetat er opført af Verdenssundhedsorganisationen som et optøjskontrolmiddel , og blev først ansat til dette formål af fransk politi i 1912. Den franske hær brugte geværgranater 'granater lacrymogènes' fyldt med denne gas mod tyskerne begyndende i august 1914, men våbnene var stort set ineffektive, selvom ethylbromacetat er dobbelt så giftigt som klor. I de første måneder af krigen brugte briterne også den våbnede anvendelse af tåregasmidler og mere giftige gasser, herunder svovldioxid . Den tyske hær brugte derefter disse angreb til at retfærdiggøre deres efterfølgende ansættelse af det som lugtstof eller advarselsagent i lugtfrie, giftige gasser og kemiske våben i 1915 under den tyske kode Weisskreuz (Hvide Kors).
Ved organisk syntese er det et alsidigt alkyleringsmiddel . Dens vigtigste anvendelse involverer Reformatsky -reaktionen , hvor den reagerer med zink for at danne en zinkolat . Det resulterende BrZnCH 2 CO 2 Et kondenserer med carbonyl forbindelser til opnåelse af en β-hydroxy-estere.
Det er også udgangspunktet for fremstilling af flere andre reagenser. For eksempel bruges det beslægtede Wittig-reagens (fremstillet ved reaktion med triphenylphosphin ) almindeligt til at fremstille alfa, beta- umættede estere fra carbonylforbindelser, såsom benzaldehyd :
