HU -210 - HU-210
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navne | 1,1-Dimethylheptyl- 11-hydroxy-tetrahydrocannabinol |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 25 H 38 O 3 |
| Molar masse | 386,576 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (hvad er dette?) (verificer)
| |
HU-210 er et syntetisk cannabinoid, der først blev syntetiseret i 1988 fra (1R, 5S) -myrtenol af en gruppe ledet af Raphael Mechoulam ved det hebraiske universitet . HU-210 er 100 til 800 gange mere potent end naturlig THC fra cannabis og har en forlænget virkningstid. HU-210 er den (-) - 1,1-dimethylheptyl analog af 11-hydroxy-Δ 8 - tetrahydrocannabinol; i nogle referencer kaldes det 1,1-dimethylheptyl- 11-hydroxytetrahydrocannabinol. Forkortelsen "HU" står for hebraisk universitet.
Effekter og forskning
HU-210, (-) enantiomeren af 11-OH-D 8 -THC-DMH, har næsten hele cannabinoidaktiviteten, mens (+) enantiomeren, kendt som HU-211 , er inaktiv som cannabinoid og i stedet virker som en NMDA -antagonist med neurobeskyttende virkninger.
HU-210 fremmer proliferation , men ikke differentiering , af dyrkede embryonale hippocampus neurale stam- og stamceller sandsynligvis via en sekventiel aktivering af CB 1- receptorer , G i/o- proteiner og ERK-signalering . Det blev også angivet ved denne øgede neurale vækst at medføre angstdæmpende og antidepressive virkninger.
HU-210, sammen med andre syntetiske cannabinoider som WIN 55,212-2 og JWH-133 , er impliceret i at forhindre betændelse forårsaget af amyloid beta- proteiner involveret i Alzheimers sygdom , udover at forhindre kognitiv svækkelse og tab af neuronale markører. Denne antiinflammatoriske virkning induceres gennem aktivering af cannabinoidreceptorer , som forhindrer mikroglialaktivering, der fremkalder betændelsen. Desuden afskaffer cannabinoider fuldstændigt neurotoksicitet relateret til mikrogliaaktivering i rotter.
HU-210 er et stærkt smertestillende middel med mange af de samme virkninger som naturligt THC.
HU-210 har en oral LD50 på 5.000 mg/kg hos rotter og 14.200 mg/kg hos kaniner. HU-210 har en LDLO (laveste dødelige dosis) på 143 mg/kg hos mennesker. Koffein har en LD50, der anslås at være 150-200 milligram pr. Kg. Delta-8-THC LD50 er ikke blevet bekræftet. I et studie fra 1973 var aber og hunde, der fik 9.000 mg/kg Delta-8-THC, dødelige.
Kemi
HU-210 er enantiomeren af HU-211 ( Dexanabinol ). Den originale syntese af HU-210 er baseret på en syrekatalyseret kondensering af (-)- Myrtenol og 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1- (1,1-dimethylheptyl) benzol).
Fritidsbrug
Ifølge den amerikanske told- og grænsebeskyttelse blev HU-210 opdaget i Spice Gold- røgelsesprodukter, der blev beslaglagt ved den amerikanske grænse i januar 2009. Der blev beslaglagt flere forsendelser af Spice-produkter baseret på dette fund. HU-210 blev også påvist i tre Spice-produkter i Storbritannien, som rapporteret i juni 2009.
Lovlig status
HU-210 er ikke opført i skemaerne, der er fastsat af FN ' enkelt konvention om narkotiske midler fra 1961 og heller ikke deres konvention om psykotrope stoffer fra 1971, så de underskrivende lande til disse internationale narkotikakontrol traktater ikke er forpligtet ved nævnte traktater til kontrol HU-210.
New Zealand
HU-210 er forbudt i New Zealand fra den 8. maj 2014.
Forenede Stater
HU-210 er ikke opført på listen over planlagte kontrollerede stoffer i USA. Det er derfor ikke planlagt på føderalt niveau i USA, men det er muligt, at HU-210 lovligt kan betragtes som en analog af Delta-8-THC (som er et af de stoffer, der er kontrolleret i skema I som "tetrahydrocannabinoler") , og derfor kan salg eller besiddelse potentielt blive retsforfulgt i henhold til Federal Analogue Act . En kort profil af HU-210 skrevet og udgivet af Drug Enforcement Administration (DEA) i 2009 (men efterfølgende fjernet fra DEA's websted flere år senere) erklærede, at HU-210 er et skema I-kontrolleret stof i henhold til lov om kontrollerede stoffer pga. ligner THC . Dette indikerer, at DEA lovligt kan betragte HU-210 som en analog af Delta-8-THC med henblik på at anvende Federal Analog Act på dem, der håndterer HU-210. En belysning af begrundelsen for Energistyrelsens krav blev ikke fremlagt, der blev ikke henvist til referencer, og kravet blev til sidst fjernet fra Energistyrelsens websted. En version af dokumentet (opdateret i 2013), nu i PDF -form, findes på DEA Office of Diversion Control's websted. Påstået i dette muligvis vildledende, men endeligt klingende dokument, med samme mangel på detaljeret forklaring eller henvisning, er:
HU-210 er et skema I-kontrolleret stof under CSA.
Alabama
HU-210 er et skema I-kontrolleret stof i Alabama .
(4) a. Et syntetisk kontrolleret stof, der er ethvert materiale, blanding eller præparat, der indeholder en hvilken som helst mængde af følgende kemiske forbindelser, deres salte, isomerer og isomersalte, medmindre det er specifikt undtaget, når eksistensen af disse salte, isomerer og salte af isomerer er mulig inden for den specifikke kemiske betegnelse eller forbindelse:
...
9. (6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloctan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol, nogle handels- eller andre navne: HU-210.
Florida
HU-210 er et skema I- kontrolleret stof , kategoriseret som et hallucinogen , hvilket gør det ulovligt at købe, sælge eller besidde i staten Florida uden licens.
(c) Medmindre det specifikt er undtaget, eller medmindre det er angivet i en anden tidsplan, ethvert materiale, forbindelse, blanding eller præparat, der indeholder en hvilken som helst mængde af følgende hallucinogene stoffer eller som indeholder nogen af deres salte, isomerer, herunder optiske, positionelle eller geometriske isomerer, homologer, nitrogen-heterocykliske analoger, estere, etere og salte af isomerer, homologer, nitrogen-heterocykliske analoger, estere eller etere, hvis eksistensen af sådanne salte, isomerer og salte af isomerer er mulig inden for den specifikke kemiske betegnelse eller klasse beskrivelse: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (Hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloctan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol].
Vermont
Fra 1. januar 2016 er HU-210 et reguleret lægemiddel i Vermont, der er betegnet som et "hallucinogent lægemiddel".
"Hallucinogent lægemiddel" betyder dem, der er specificeret i afsnit 7 i denne regel, herunder stramonium , mescalin eller peyote , lyserginsyre -diethylamid og psilocybin og alle syntetiske ækvivalenter af kemikalier, der er indeholdt i harpiksholdige ekstrakter af Cannabis sativa , eller salte eller derivater eller forbindelser af enhver præparater eller blandinger deraf og ethvert andet stof, der har en hallucinogen virkning i de forskrifter, der er vedtaget af Sundhedsstyrelsen under 18 VSA§ 4202.
...
• Cannabimimetic Agents betyder samlet set alle kemikalier, der er en cannabinoidreceptor type 1 (CB1) eller cannabinoidreceptor type 2 (CB2) agonist, eller salte, isomerer , derivater eller analoger af disse kemikalier. Strukturelle klasser omfatter, men er ikke begrænset til:
(a) 2- (3-hydroxycyclohexyl) phenol med substitution i 5-stillingen af phenolringen med alkyl eller alkenyl, også substitueret på cyclohexylringen eller ikke i et hvilket som helst omfang.
(b) 3- (1-naphthoyl) indol eller 3- (1-naphthyl) indol med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, uanset om den er substitueret yderligere på indolringen eller ikke, uanset om den er substitueret på indolringen eller ej naphthoyl eller naphthylring i et hvilket som helst omfang.
(c) 3- (1-naphthoyl) pyrrol med substitution ved nitrogenatomet i pyrrolringen, uanset om den er substitueret yderligere i pyrrolringen eller ikke, uanset om den er substitueret på naphthoylringen eller ikke.
(d) 1- (1-naphthylmethyl) inden med substitution af ind-ringens 3-position, uanset om den er substitueret yderligere i inderen i nogen grad, uanset om den er substitueret på naphthylringen eller ikke i et hvilket som helst omfang.
(e) 3-phenylacetylindol eller 3-benzoylindol med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også substitueret yderligere i indolringen i et hvilket som helst omfang, uanset om den er substitueret på phenylringen eller ikke i et hvilket som helst omfang.
(f) indol- (2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl) methanon, med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også yderligere substitueret i indolringen, uanset om den er substitueret på phenylringen eller ej i nogen grad.
(g) N-adamantyl-indol-3-carboxamid, med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også substitueret yderligere i indolringen i et hvilket som helst omfang, uanset om den er substitueret på phenylringen eller ikke i et hvilket som helst omfang.
(h) (1,3-thiazol-2- ylidin) -2,2,3,3- tetramethylcyclopropan-1-carboxamid, med substitution i ethvert omfang i enhver position af thiazolylidinringen.
...
• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloctan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol; OR [(6aR, 10aR) -9- (hy droxymethyl)-6,6-dimethyl-3- (2-methyl octan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1- ol; ELLER 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol
Andre HU -cannabinoider
Se også
Referencer
Yderligere læsning
- Brumfiel G (13. oktober 2005). "Marihuana kan få din hjerne til at vokse". Natur . doi : 10.1038/news051010-12 .
- Bush, DM; Woodwell, DA (16. oktober 2014). "Opdatering: Narkotikarelateret beredskabsbesøg, der involverer syntetiske cannabinoider" (PDF) . CBHSQ -rapporten . Stofmisbrug og Mental Health Services Administration, Center for Behavioral Health Statistics and Quality. PMID 27030867 .