Halocarbon - Halocarbon

Halocarbon forbindelser er kemikalier , hvori et eller flere carbonatomer atomer er forbundet ved kovalente bindinger med ét eller flere halogenatomer atomer ( fluor , chlor , brom eller iod  - gruppe 17 ) resulterer i dannelsen af organofluorforbindelser , organiske chlorforbindelser , organobromforbindelser , og organoiodine forbindelser . Klorhalogencarboner er de mest almindelige og kaldes organochlorider .

Mange syntetiske organiske forbindelser, såsom plast polymerer , og et par naturlige dem, indeholder halogenatomer; de er kendt som halogenerede forbindelser eller organiske halogener . Organochlorider er de mest almindelige industrielt anvendte organohalider, skønt de andre organohalider ofte anvendes i organisk syntese. Bortset fra ekstremt sjældne tilfælde produceres organohalider ikke biologisk, men mange lægemidler er organohalider. Især mange lægemidler såsom Prozac har trifluormethylgrupper grupper.

For information om uorganisk halogenidkemi, se halogenid .

Kemiske familier

Eksempler på organohalogener-chlorider

Halogencarboner klassificeres typisk på samme måde som de tilsvarende strukturerede organiske forbindelser , der har hydrogenatomer atomer besætter de molekylære steder i halogen atomer i halogencarboner. Blandt de kemiske familier er:

De halogen atomer i halocarbon molekyler kaldes ofte " substituenter ", som om de atomer, var blevet erstattet af hydrogenatomer atomer. Men halocarboner er forberedt på mange måder, der ikke indebærer en direkte substitution af halogener for hydrogen .

Historie og kontekst

Et par halogencarboner produceres i store mængder af mikroorganismer. For eksempel anslås det , at flere millioner tons methylbromid produceres af marine organismer årligt. De fleste af de halogencarboner, der opstår i hverdagen - opløsningsmidler, medicin, plast - er menneskeskabte. Den første syntese af halogencarboner blev opnået i begyndelsen af ​​1800-tallet. Produktionen begyndte at accelerere, da deres nyttige egenskaber som opløsningsmidler og bedøvelsesmidler blev opdaget. Udvikling af plast og syntetiske elastomerer har ført til en stærkt udvidet produktionsskala. En betydelig procentdel af lægemidler er halogencarboner.

Naturlige halogencarboner

En stor mængde af de naturligt forekommende halogencarboner er skabt af brænde, fx dioxin eller vulkanske aktiviteter. En anden stor kilde er marine alger, der producerer adskillige chlorerede methan- og etanholdige forbindelser. Der er flere tusinde komplekse halogencarboner kendt, produceret hovedsageligt af marine arter. Selvom klorforbindelser er størstedelen af ​​de opdagede forbindelser, er der også fundet bromider, iodider og fluorider. Den purpur , hvilket er en dibromoindigo, repræsenterer bromiderne, mens thyroxin secerneres fra skjoldbruskkirtlen , er et iodid, og det stærkt giftige fluoracetat er en af de sjældne organofluorides. Disse tre repræsentanter, thyroxin fra mennesker, tyrian lilla fra snegle og fluoracetat fra planter, viser også, at ikke-relaterede arter bruger halogencarboner til flere formål.

Organiske jodforbindelser, herunder biologiske derivater

Hovedartikel: Organisk jodforbindelse

Organiske jodforbindelser, kaldet organiske iodider , har samme struktur som organiske klor- og organobrominforbindelser, men CI-bindingen er svagere. Der kendes mange organiske iodider, men få er af stor industriel betydning. Iodidforbindelser produceres hovedsageligt som ernæringstilskud.

De thyroxin hormoner er afgørende for menneskers sundhed, og derfor nytten af salt tilsat jod .

Seks mg iodid om dagen kan bruges til behandling af patienter med hyperthyroidisme på grund af dets evne til at hæmme organiseringsprocessen i skjoldbruskkirtelhormonsyntese, den såkaldte Wolff-Chaikoff-effekt . Før 1940 var iodider de dominerende antithyroidmidler. I store doser hæmmer iodider proteolyse af thyroglobulin , som tillader TH at syntetiseres og opbevares i kolloid , men ikke frigives i blodbanen.

Denne behandling bruges sjældent i dag som en enkeltstående terapi på trods af den hurtige forbedring af patienter umiddelbart efter administration. Den største ulempe ved iodidbehandling ligger i det faktum, at overdreven oplagring af TH akkumuleres, hvilket bremser begyndelsen af ​​virkningen af thioamider (TH-syntese-blokkere). Derudover falder iodidens funktionalitet efter den indledende behandlingsperiode. En "flugt fra blokken" er også et problem, da ekstra lagret TH kan øges efter afbrydelse af behandlingen.

Anvendelser

Det første anvendte halogencarbon var tyrian lilla , et naturligt organobromid af havsneglen Murex brandaris .

Almindelige anvendelser af halogencarboner har været som opløsningsmidler , pesticider , kølemidler , brandbestandige olier, ingredienser i elastomerer , klæbemidler og fugemasser, elektrisk isolerende belægninger, blødgørere og plast . Mange halogencarboner har specialiserede anvendelser i industrien. Et halogencarbon, sucralose , er et sødemiddel.

Før de blev strengt reguleret, stødte offentligheden ofte på haloalkaner som malings- og rengøringsopløsningsmidler såsom trichlorethan (1,1,1-trichlorethan) og carbontetrachlorid (tetrachlormethan), pesticider som 1,2-dibromoethan (EDB, ethylendibromid), og kølemidler som Freon -22 ( duPont- varemærke for chlordifluormethan). Nogle haloalkaner anvendes stadig i vid udstrækning til industriel rengøring, såsom methylenchlorid (dichlormethan) og som kølemidler, såsom R-134a ( 1,1,1,2-tetrafluorethan ).

Haloalkener er også blevet brugt som opløsningsmidler , herunder perchlorethylen (Perc, tetrachlorethen), udbredt i renseri og trichlorethylen (TCE, 1,1,2-trichlorethen). Andre haloalkener har været kemiske byggesten af ​​plast, såsom polyvinylchlorid ("vinyl" eller PVC, polymeriseret chlorethen) og Teflon ( duPont- varemærke for polymeriseret tetrafluorethen, PTFE ).

Haloaromatics inkluderer de tidligere Aroclors ( Monsanto Company varemærke for polyklorerede biphenyler , PCB'er), der engang er meget anvendt i transformatorer og kondensatorer og i byggeri caulk, de tidligere Halowaxes ( Union Carbide varemærke for polyklorerede naphthalener , PCN'er), en gang brugt til elektrisk isolering, og de chlorbenzener og deres derivater, der anvendes til desinfektionsmidler , pesticider såsom dichlor-diphenyl-trichlorethan ( DDT , 1,1,1-trichlor-2,2-bis (p-chlorphenyl) ethan), herbicider såsom 2,4-D (2,4-dichlorphenoxyeddikesyre), dielektrikum i askarel (blandet med PCB, ikke længere brugt i de fleste lande) og kemiske råmaterialer.

Et par halogencarboner, herunder syrehalogenider som acetylchlorid , er stærkt reaktive ; disse findes sjældent uden for kemisk behandling. Den udbredte anvendelse af halogencarboner blev ofte drevet af observationer om, at de fleste af dem var mere stabile end andre stoffer. De kan være mindre påvirket af syrer eller baser; de brænder måske ikke så let; de kan ikke blive angrebet af bakterier eller skimmelsvampe ; eller de påvirkes muligvis ikke så meget af udsættelse for solen.

Farer

Halocarbons stabilitet havde en tendens til at tilskynde til troen på, at de for det meste var harmløse, skønt i midten af ​​1920'erne rapporterede læger, at de arbejdede inden for polychloreret naphthalen (PCN), der led af chloracne ( Teleky 1927 ), og i slutningen af ​​1930'erne var det kendt, at arbejdere udsat for PCN'er kunne dø af leversygdom ( Flinn & Jarvik 1936 ), og at DDT ville dræbe myg og andre insekter ( Müller 1948 ). I 1950'erne havde der været flere rapporter og undersøgelser af farer på arbejdspladsen. I 1956 fandt den amerikanske flåde for eksempel efter test af hydrauliske olier indeholdende polyklorerede biphenyl (PCB) , at hudkontakt forårsagede dødelig leversygdom hos dyr og afviste dem som "for giftige til brug i en ubåd " ( Owens v. Monsanto 2001 ).

Atmosfærisk koncentration af flere halogencarboner, år 1978-2015.

I 1962 en bog af amerikanske biolog Rachel Carson ( Carson 1962 ) startede en storm af bekymringer om miljømæssig forurening , først fokuseret på DDT og andre pesticider , nogle af dem også halocarboner. Disse bekymringer blev forstærket, da den svenske kemiker Soren Jensen i 1966 rapporterede om udbredte rester af PCB blandt arktiske og subarktiske fisk og fugle ( Jensen 1966 ). I 1974 forudsagde den mexicanske kemiker Mario Molina og den amerikanske kemiker Sherwood Rowland , at almindelige halocarbon- kølemidler , klorfluorcarboner (CFC'er), ville ophobes i den øvre atmosfære og ødelægge beskyttende ozon ( Molina & Rowland 1974 ). Inden for et par år, ozon blev udtømning observeres over Antarktis , hvilket fører til forbud mod produktion og anvendelse af chlorfluorcarboner i mange lande. I 2007 sagde det mellemstatslige panel om klimaændringer (IPCC), at halogencarboner var en direkte årsag til den globale opvarmning .

Siden 1970'erne har der været langvarige, uløste kontroverser i løbet af potentielle sundhedsrisici af trichlorethylen (TCE) og andre halocarbon opløsningsmidler , der havde været meget anvendt til industriel rengøring ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US National Academies of Science 2004 ) ( USA 2004 ). For nylig blev perfluorooctansyre (PFOA), en forløber for den mest almindelige fremstillingsproces for teflon og også brugt til at fremstille belægninger til stoffer og mademballage, et sundheds- og miljøproblem startende i 2006 ( USA & 2010 (begyndt i 2006) ) , hvilket antyder, at halogencarboner, selvom de menes at være blandt de mest inerte, også kan udgøre farer.

Halocarboner, herunder dem, der måske ikke i sig selv er farlige, kan udgøre bortskaffelsesproblemer . Fordi de ikke let nedbrydes i naturlige miljøer, har halogencarboner en tendens til at akkumulere. Forbrænding og utilsigtede brande kan skabe ætsende biprodukter som saltsyre og flussyre og giftstoffer som halogenerede dioxiner og furaner . Arter af Desulfitobacterium undersøges for deres potentiale i bioremediering af halogene organiske forbindelser.

Se også

Bemærkninger

Referencer

eksterne links