Mælkesyre -Lactic acid

Mælkesyre
7 Milchsäure.svg
L-mælkesyremolekyle spacefill.png
Navne
Foretrukket IUPAC-navn
2-Hydroxypropansyre
Andre navne
Mælkesyre
Mælkesyre
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.017 Rediger dette på Wikidata
EF-nummer
E-nummer E270 (konserveringsmidler)
362717
KEGG
RTECS nummer
UNII
FN nummer 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 kontrollereY
    Nøgle: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N kontrollereY
  • CC(O)C(=O)O
Ejendomme
C3H6O3 _ _ _ _ _
Molar masse 90,078  g-mol -1
Smeltepunkt 18 °C (64 °F; 291 K)
Kogepunkt 122 °C (252 °F; 395 K) ved 15  mmHg
Blandbar
Surhedsgrad (p K a ) 3,86, 15,1
Termokemi
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Farmakologi
G01AD01 ( WHO ) QP53AG02 ( WHO )
Farer
GHS- mærkning :
GHS05: Ætsende
H315 , H318
P280 , P305+P351+P338
Beslægtede forbindelser
Andre anioner
Laktat
Beslægtede carboxylsyrer
Eddikesyre
Glykolsyre
Propionsyre
3-Hydroxypropansyre
Malonsyre
Smørsyre
Hydroxysmørsyre
Beslægtede forbindelser
 1-Propanol
2-Propanol
Propionaldehyd
Acrolein
Natrium lactate
Ethyl lactate
Medmindre andet er angivet, er data givet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verificere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N

Mælkesyre er en organisk syre . Det har en molekylformel CH3CH (OH)COOH. Den er hvid i fast tilstand, og den er blandbar med vand. Når det er i opløst tilstand, danner det en farveløs opløsning. Produktionen omfatter både kunstig syntese såvel som naturlige kilder. Mælkesyre er en alfa-hydroxysyre (AHA) på grund af tilstedeværelsen af ​​en hydroxylgruppe , der støder op til carboxylgruppen . Det bruges som et syntetisk mellemprodukt i mange organiske synteseindustrier og i forskellige biokemiske industrier. Den konjugerede base af mælkesyre kaldes laktat .

I opløsning kan det ionisere ved tab af en proton for at producere lactation CH
3CH(OH)CO-
2. Sammenlignet med eddikesyre er dens p Ka 1 enhed mindre, hvilket betyder, at mælkesyre er ti gange surere end eddikesyre. Denne højere surhedsgrad er konsekvensen af ​​den intramolekylære hydrogenbinding mellem a-hydroxyl- og carboxylatgruppen.

Mælkesyre er chiral og består af to enantiomerer . Den ene er kendt som L -mælkesyre, ( S )-mælkesyre eller (+)-mælkesyre, og den anden, dets spejlbillede, er D -mælkesyre, ( R )-mælkesyre eller (-)- mælkesyre. En blanding af de to i lige store mængder kaldes DL -mælkesyre eller racemisk mælkesyre. Mælkesyre er hygroskopisk . DL -Mælkesyre er blandbar med vand og med ethanol over dets smeltepunkt, som er omkring 16 til 18 °C. D -Mælkesyre og L -mælkesyre har et højere smeltepunkt. Mælkesyre produceret ved gæring af mælk er ofte racemisk, selvom visse arter af bakterier udelukkende producerer D -mælkesyre. På den anden side har mælkesyre produceret ved anaerob respiration i dyremuskler ( L ) enantiomeren og kaldes nogle gange "sarkolatsyre" fra det græske "sarx" for kød.

Hos dyr produceres L - lactat konstant fra pyruvat via enzymet laktatdehydrogenase (LDH) i en fermenteringsproces under normal metabolisme og motion . Det stiger ikke i koncentration, før hastigheden af ​​lactatproduktion overstiger hastigheden af ​​lactatfjernelse, som er styret af en række faktorer, herunder monocarboxylattransportører , koncentration og isoform af LDH og vævs oxidative kapacitet. Koncentrationen af ​​blodlaktat er normalt 1-2  mM i hvile, men kan stige til over 20 mM under intens anstrengelse og så højt som 25 mM bagefter. Ud over andre biologiske roller er L -mælkesyre den primære endogene agonist af hydroxycarboxylsyrereceptor 1 (HCA 1 ), som er en Gi /o - koblet G-proteinkoblet receptor (GPCR).

I industrien udføres mælkesyrefermentering af mælkesyrebakterier , som omdanner simple kulhydrater som glucose , saccharose eller galactose til mælkesyre. Disse bakterier kan også vokse i munden ; den syre, de producerer, er ansvarlig for karies . I medicin er laktat en af ​​hovedbestanddelene i laktat Ringers opløsning og Hartmanns opløsning . Disse intravenøse væsker består af natrium- og kaliumkationer sammen med lactat- og chloridanioner i opløsning med destilleret vand , generelt i koncentrationer isotoniske med humant blod . Det er mest almindeligt brugt til væskegenoplivning efter blodtab på grund af traumer , operationer eller forbrændinger .

Historie

Den svenske kemiker Carl Wilhelm Scheele var den første person til at isolere mælkesyre i 1780 fra sur mælk . Navnet afspejler den lakt- kombinerende form, der stammer fra det latinske ord lac , som betyder mælk. I 1808 opdagede Jöns Jacob Berzelius , at mælkesyre (faktisk L - laktat) også produceres i musklerne under anstrengelse. Dens struktur blev etableret af Johannes Wislicenus i 1873.

I 1856 blev Lactobacillus rolle i syntesen af ​​mælkesyre opdaget af Louis Pasteur . Denne vej blev brugt kommercielt af det tyske apotek Boehringer Ingelheim i 1895.

I 2006 nåede den globale produktion af mælkesyre op på 275.000 tons med en gennemsnitlig årlig vækst på 10%.

Produktion

Mælkesyre fremstilles industrielt ved bakteriel fermentering af kulhydrater eller ved kemisk syntese fra acetaldehyd . I 2009 blev mælkesyre overvejende produceret (70-90%) ved gæring. Produktion af racemisk mælkesyre bestående af en 1:1 blanding af D- og L - stereoisomerer eller af blandinger med op til 99,9% L -mælkesyre er mulig ved mikrobiel fermentering. Produktion af D -mælkesyre i industriel skala ved gæring er mulig, men meget mere udfordrende.

Fermentativ produktion

Fermenterede mælkeprodukter opnås industrielt ved fermentering af mælk eller valle med Lactobacillus- bakterier: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis og Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).

Som udgangsmateriale til industriel produktion af mælkesyre kan næsten enhver kulhydratkilde indeholdende C 5- og C 6 - sukkere anvendes. Ren saccharose, glucose fra stivelse, råsukker og roejuice bruges ofte. Mælkesyreproducerende bakterier kan opdeles i to klasser: homofermentative bakterier som Lactobacillus casei og Lactococcus lactis , der producerer to mol lactat fra et mol glucose, og heterofermentative arter, der producerer et mol laktat fra et mol glucose samt kuldioxid . eddikesyre / ethanol .

Kemisk produktion

Racemisk mælkesyre syntetiseres industrielt ved at reagere acetaldehyd med hydrogencyanid og hydrolysere den resulterende lactonitril . Når hydrolyse udføres med saltsyre, dannes ammoniumchlorid som et biprodukt; det japanske firma Musashino er en af ​​de sidste store producenter af mælkesyre ad denne vej. Syntese af både racemiske og enantioprene mælkesyrer er også mulig fra andre udgangsmaterialer ( vinylacetat , glycerol , etc.) ved anvendelse af katalytiske procedurer.

Biologi

Molekylær Biologi

L -mælkesyre er den primære endogene agonist af hydroxycarboxylsyrereceptor 1 ( HCA1 ) , en Gi /o -koblet G-proteinkoblet receptor (GPCR).

Motion og laktat

Under kraftøvelser såsom sprint , når efterspørgslen efter energi er høj, nedbrydes glukose og oxideres til pyruvat , og laktat produceres derefter fra pyruvat hurtigere, end kroppen kan behandle det, hvilket får laktatkoncentrationerne til at stige. Produktionen af ​​laktat er gavnlig for NAD + regenerering (pyruvat reduceres til laktat mens NADH oxideres til NAD + ), som bruges til oxidation af glyceraldehyd 3-phosphat under produktion af pyruvat fra glukose, og dette sikrer at energiproduktionen er vedligeholdes og motionen kan fortsætte. Under intens træning kan åndedrætskæden ikke følge med mængden af ​​brintioner, der slutter sig til NADH, og kan ikke regenerere NAD + hurtigt nok.

Det resulterende laktat kan bruges på to måder:

Laktat dannes dog konstant i hvile og under alle træningsintensiteter. Med brugen af ​​stabile isotopiske sporstoffer observerede George Brooks og kolleger ved University of California, Berkeley, at laktat tjente som et metabolisk brændstof, der produceres og oxidativt bortskaffes i hvilende og trænende muskler. Nogle årsager til dette er metabolisme i røde blodlegemer, der mangler mitokondrier , og begrænsninger som følge af enzymaktiviteten, der forekommer i muskelfibre med høj glykolytisk kapacitet.

I 2004, Robergs et al. fastholdt, at laktatacidose under træning er en "konstruktion" eller myte, og påpegede, at en del af H + kommer fra ATP-hydrolyse (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+ H + ), og at reduktion af pyruvat til lactat (pyruvat − + NADH + H + → lactat − + NAD + ) faktisk forbruger H + . Lindinger et al . imødegået, at de havde ignoreret årsagsfaktorerne til stigningen i [H + ]. Produktionen af ​​laktat − fra et neutralt molekyle skal jo øges [H + ] for at bevare elektroneutraliteten. Pointen med Robergs papir var dog, at laktat − fremstilles af pyruvat − , som har samme ladning. Det er pyruvat - produktion fra neutral glucose, der genererer H + :

    C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_ 		→ 2  CH
3COCO-
2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H2O
Efterfølgende laktatproduktion absorberer disse protoner:
2  CH
3COCO-
2+ 2 H + + 2 NADH 		→ 2  CH
3CH(OH)CO-
2+ 2 NAD +
Samlet set:
C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_ 		→ 2  CH
3COCO-
2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H2O
→ 2  CH
3CH(OH)CO-
2+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H2O

Selvom reaktionen glucose → 2 lactat − + 2 H + frigiver to H + , når den ses alene, absorberes H + i produktionen af ​​ATP. På den anden side frigives den absorberede surhed under efterfølgende hydrolyse af ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+H + . Så når først brugen af ​​ATP er inkluderet, er den overordnede reaktion det

C6H12O6 →  2 CH _ _ _ _
3COCO-
2+ 2H +

Dannelsen af ​​CO 2 under respiration forårsager også en stigning i [H + ].

Neural væv energikilde

Selvom glucose normalt antages at være den vigtigste energikilde for levende væv, er der nogle få rapporter, der indikerer, at det er laktat, og ikke glucose, der fortrinsvis metaboliseres af neuroner i hjernen hos flere pattedyrarter (de bemærkelsesværdige er mus , rotter og mennesker ). Ifølge lactat-shuttle-hypotesen er gliaceller ansvarlige for at transformere glukose til lactat og for at give lactat til neuronerne. På grund af denne lokale metaboliske aktivitet af gliaceller adskiller den ekstracellulære væske umiddelbart omkring neuroner sig stærkt i sammensætning fra blodet eller cerebrospinalvæsken , idet den er meget rigere med laktat, som det blev fundet i mikrodialyseundersøgelser .

Hjernens udvikling metabolisme

Nogle beviser tyder på, at laktat er vigtigt i de tidlige udviklingsstadier for hjernemetabolisme hos prænatale og tidlige postnatale forsøgspersoner, hvor laktat på disse stadier har højere koncentrationer i kropsvæsker og bliver brugt af hjernen fortrinsvis frem for glucose. Det blev også antaget, at lactat kan udøve en stærk virkning over GABAergiske netværk i den udviklende hjerne , hvilket gør dem mere hæmmende, end det tidligere var antaget, og virker enten gennem bedre understøttelse af metabolitter eller ændringer i basens intracellulære pH - niveauer eller begge dele.

Undersøgelser af hjerneskiver af mus viser, at β-hydroxybutyrat , lactat og pyruvat fungerer som oxidative energisubstrater, hvilket forårsager en stigning i NAD(P)H-oxidationsfasen, at glucose var utilstrækkelig som energibærer under intens synaptisk aktivitet og endelig , at laktat kan være et effektivt energisubstrat, der er i stand til at opretholde og forbedre hjernens aerobe energimetabolisme in vitro . Undersøgelsen "leverer nye data om bifasiske NAD(P)H-fluorescenstransienter, en vigtig fysiologisk reaktion på neural aktivering, der er blevet gengivet i mange undersøgelser, og som menes at stamme overvejende fra aktivitetsinducerede koncentrationsændringer til de cellulære NADH-puljer."

Laktat kan også tjene som en vigtig energikilde for andre organer, herunder hjertet og leveren. Under fysisk aktivitet stammer op til 60 % af hjertemusklens energiomsætningshastighed fra laktatoxidation.

Blodprøver

Referenceintervaller for blodprøver , der sammenligner laktatindhold (vist med violet i midten til højre) med andre bestanddele i humant blod

Blodprøver for laktat udføres for at bestemme status for syrebasens homeostase i kroppen. Blodprøvetagning til dette formål er ofte arteriel (selvom det er sværere end venepunktur ), fordi laktatniveauerne varierer væsentligt mellem arteriel og venøs, og arterielniveauet er mere repræsentativt til dette formål.

Referenceintervaller
Nedre grænse Øverste grænse Enhed
Venøs 4.5 19.8 mg/dL
0,5 2.2 mmol/L
Arteriel 4.5 14.4 mg/dL
0,5 1.6 mmol/L

Under fødslen kan lactatniveauer i fosteret kvantificeres ved føtal hovedbundsblodprøver .

Polymer precursor

Hovedartikel: polymælkesyre

To molekyler mælkesyre kan dehydreres til lactonen lactid . I nærvær af katalysatorer polymeriseres lactid til enten ataktisk eller syndiotaktisk polylactid (PLA), som er biologisk nedbrydelige polyestere . PLA er et eksempel på en plast, der ikke er afledt af petrokemikalier .

Farmaceutiske og kosmetiske applikationer

Mælkesyre anvendes også i farmaceutisk teknologi til at producere vandopløselige laktater fra ellers uopløselige aktive ingredienser. Det finder yderligere anvendelse i topiske præparater og kosmetik til at justere surhedsgraden og for dets desinficerende og keratolytiske egenskaber.

Fødevarer

Mælkesyre findes primært i surmælksprodukter , såsom kumis , laban , yoghurt , kefir og nogle hytteost . Kaseinet i fermenteret mælk koaguleres (koaguleres) af mælkesyre. Mælkesyre er også ansvarlig for den sure smag af surdejsbrød .

I lister over ernæringsoplysninger kan mælkesyre inkluderes under udtrykket "kulhydrat" (eller "kulhydrat til forskel"), fordi dette ofte inkluderer alt andet end vand, protein, fedt, aske og ethanol. Hvis dette er tilfældet, kan den beregnede fødevareenergi bruge standard 4 kilokalorier (17 kJ) pr. gram, som ofte bruges til alle kulhydrater. Men i nogle tilfælde ignoreres mælkesyre i beregningen. Energitætheden af ​​mælkesyre er 362 kilokalorier (1.510 kJ) pr. 100 g.

Nogle øl ( sur øl ) indeholder bevidst mælkesyre, en sådan type er belgisk lambics . Oftest produceres dette naturligt af forskellige bakteriestammer. Disse bakterier gærer sukker til syrer, i modsætning til gæren, der fermenterer sukker til ethanol. Efter afkøling af urten får gær og bakterier lov til at "falde" ned i de åbne gæringsbeholdere. Bryggere af mere almindelige ølstile vil sikre, at sådanne bakterier ikke får lov til at trænge ind i fermenteringsbeholderen. Andre sure øltyper omfatter Berliner Weisse , Flanders Red og American Wild ale .

I vinfremstilling bruges ofte en bakteriel proces, naturlig eller kontrolleret, til at omdanne den naturligt tilstedeværende æblesyre til mælkesyre, for at reducere skarpheden og af andre smagsrelaterede årsager. Denne malolaktiske gæring udføres af mælkesyrebakterier .

Selvom det normalt ikke findes i betydelige mængder i frugt, er mælkesyre den primære organiske syre i akebiafrugt , der udgør 2,12% af juicen.

Som fødevaretilsætningsstof er det godkendt til brug i EU, USA og Australien og New Zealand; det er opført med dets INS-nummer 270 eller som E-nummer E270. Mælkesyre bruges som fødevarekonserveringsmiddel, hærder og smagsstof. Det er en ingrediens i forarbejdede fødevarer og bruges som dekontaminant under kødforarbejdning. Mælkesyre fremstilles kommercielt ved fermentering af kulhydrater såsom glucose, saccharose eller lactose eller ved kemisk syntese. Kulhydratkilder omfatter majs, rødbeder og rørsukker.

Forfalskning

Mælkesyre er historisk blevet brugt til at hjælpe med sletning af blæk fra officielle papirer, der skal ændres under forfalskning .

Rengøringsprodukter

Mælkesyre bruges i nogle flydende rengøringsmidler som et afkalkningsmiddel til fjernelse af hårde vandaflejringer såsom calciumcarbonat , der danner laktat, calciumlactat . På grund af dens høje surhedsgrad fjernes sådanne aflejringer meget hurtigt, især hvor der bruges kogende vand, som i kedler. Det er også ved at vinde popularitet i antibakterielle opvaskemidler og håndsæber, der erstatter Triclosan .

Se også

Referencer

eksterne links