Leelamin - Leelamine

Leelamin
Dehydroabietylamin.svg
Navne
IUPAC navn
Abieta-8,11,13-trien-18-amin
Foretrukket IUPAC-navn
1 - [(1 R , 4a S , 10a R ) -1,4a-dimethyl-7- (propan-2-yl) -1,2,3,4,4a, 9,10,10a-octahydrophenanthren-1- yl] methanamin
Andre navne
(+) - Dehydroabietylamin; Amine D.
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.454 Rediger dette på Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C20H31N / c1-14 (2) 15-6-8-17-16 (12-15) 7-9-18-19 (3,13-21) 10-5-11-20 (17, 18) 4 / h6,8,12,14,18H, 5,7,9-11,13,21H2,1-4H3 / t18-, 19-, 20 + / m0 / s1
    Nøgle: JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALSA-N
  • InChI = 1 / C20H31N / c1-14 (2) 15-6-8-17-16 (12-15) 7-9-18-19 (3,13-21) 10-5-11-20 (17, 18) 4 / h6,8,12,14,18H, 5,7,9-11,13,21H2,1-4H3 / t18-, 19-, 20 + / m0 / s1
    Nøgle: JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALBG
  • CC (C) c1ccc2c (c1) CC [C @@ H] 3 [C @@] 2 (CCC [C @@] 3 (C) CN) C
Ejendomme
C 20 H 31 N
Molar masse 285,475  g · mol −1
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infoboksreferencer

Leelamine ( dehydroabietylamin ) er en diterpen amin , der har svag affinitet til cannabinoidreceptorer CB 1 og CB 2 , samt at det er en inhibitor af pyruvatdehydrogenase-kinase . Optisk aktiv leelamin anvendes også som et chiralt opløsningsmiddel for carboxylsyrer. Leelamin har vist sig at være effektiv mod visse kræftceller, uafhængig af dets aktivitet på CB-receptorer eller PDK1 - det akkumuleres inde i de sure lysosomer, hvilket fører til forstyrrelse af intracellulær cholesteroltransport, autofagi og endocytose efterfulgt af celledød.

Se også

Abietinsyre

Referencer

  1. ^ "Leelamin - Dehydroabietylamin - Cayman Chemical" . Hentet 20. maj 2013 .
  2. ^ US patent 3454626 
  3. ^ US patent 4559178 
  4. ^ Kuzu, OF; Gowda, R .; Sharma, A .; Robertson, GP (2014). "Leelamin medierer kræftcelledød gennem inhibering af intracellulær kolesteroltransport" . Molekylær kræftterapeutikum . 13 (7): 1690-703. doi : 10.1158 / 1535-7163.MCT-13-0868 . PMC  4373557 . PMID  24688051 .

eksterne links