Methional - Methional

Methional
3- (methylthio) propanal 200.svg
Navne
Foretrukket IUPAC-navn
3- (methylsulfanyl) propanal
Andre navne
3- (methylmercapto) propionaldehyd; 3- (methylthio) propionaldehyd; 3- (methylthio) propanal
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.019.893 Rediger dette på Wikidata
EF-nummer
UNII
  • InChI = 1S / C4H8OS / c1-6-4-2-3-5 / h3H, 2,4H2,1H3
    Nøgle: CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N
  • CSCCC = O
Ejendomme
C 4 H 8 O S
Molar masse 104,17  g · mol −1
Udseende Farveløs væske
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infoboksreferencer

Methional er en organisk forbindelse med formlen CH 3 SCH 2 CH 2 CHO. Det er en farveløs væske, der er et nedbrydningsprodukt af methionin . Det er en bemærkelsesværdig smag i kartoffelbaserede snacks, nemlig kartoffelchips, en af ​​de mest populære fødevarer, der indeholder methional. Spor af forbindelsen kan også findes i sort te og grøn te-baserede produkter. Methional indeholder både aldehyd- og thioether- funktionelle grupper . Det er let opløseligt i alkoholopløsningsmidler, herunder propylenglycol og dipropylenglycol .

Hændelse

I naturen er methional en termisk induceret flygtig smagsforbindelse. For eksempel danner den varmeinitierede Maillard-reaktion med reducerende sukker og aminosyrer det indledende grundlag for methionals sammensætning. Dannelsen af ​​methional stammer fra interaktionen mellem α-dicarbonylforbindelser (mellemprodukter i Maillard-reaktionen) og methionin (Met) ved Strecker-nedbrydningsreaktionen :

CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 ) CHCO 2 H + O → CH 3 SCH 2 CH 2 (HN =) CCO 2 H + H 2 O
CH 3 SCH 2 CH 2 (HN =) CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2

Methional nedbrydes let til methanthiol, som derefter oxideres til dimethyldisulfid . Dimethyl disulfide er delvist ansvarlig for det "reaktive svovl", der bidrager til smagen af ​​kartofler. Desuden producerer methioninet, der er resultatet af Strecker-nedbrydningsreaktionen, alkylpyraziner , som bidrager til smagene i ristede, ristede eller termisk forarbejdede fødevarer. På grund af dets lette nedbrydning går en stor del af methional tabt under kartoffelforarbejdning.

På lignende måde oxideres methionin ikke-enzymatisk i methion-, ammoniak- og carbondioxid i nærværelse af flavinmononukleotid (FMN) og lys .

CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 ) CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2

Forberedelse og reaktioner

Methional syntetiseres kommercielt ved omsætning af methanthiol og acrolein .

CH 3 SH + CH 2 = CHCHO → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO

Ved hjælp af Strecker-syntesen omdannes methional til methionin. Med henblik på fodertilskud er enantiopur methionin ikke påkrævet.

Methional er et alsidigt reagens inden for organisk kemi.

Biologiske ruter

På grund af deres høje pris tilsættes methionin eller dets forløber methionin ikke under kartoffelforarbejdning. For at intensivere aromaen af ​​varmebehandlede kartoffelfødevarer anvendes bioteknologiske fremgangsmåder til at øge methioninniveauerne og dermed methionniveauerne i kartoffelfødevarer.

Enzymet aminotransferase virker på methionin for at fjerne aminen og danne en α-keto-γ-methylthiosmørsyre. Som katalyseres af α-ketosyre -decarboxylase , denne ketomethylthiobutyric sure omvendte til metionin.

CH 3 S (CH 2 ) 2 CH (NH 2 ) CO 2 H + O → CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S (CH 2 ) 2 CHO + CO 2

Referencer

  1. ^ a b c Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Forøgelse af methionindholdet i kartoffel gennem bioteknologi, bioteknologi i smagsproduktion, 185-188, doi : 10.1002 / 9781444302493.ch9
  2. ^ SF Yang, HS Ku & HK Pratt (1967) Fotokemisk produktion af ethylen fra methionin og dens analoger i nærvær af flavinmononukleotid, Journal of Biological Chemistry, 242, 5274-5280.
  3. ^ a b Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: flere navne: forfatterliste ( link )
  4. ^ Truscott, Fiona; Willis, Michael (2013). "3- (methylthio) propionaldehyd / Methional". Encyclopædi af reagenser til organisk syntese . doi : 10.1002 / 047084289X.rn01527 . ISBN 978-0471936237.
  5. ^ María Del Carmen Martínez-Cuesta, Carmen Peláez & Teresa Requena (2013) Methionin Metabolism: Major Pathways and Enzyms Involved and Strategies for Control and Diversification of Volatile Sulphur Compounds in Cheese, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 53: 4, 366 -385. doi : 10.1080 / 10408398.2010.536918