Nitroguanidin - Nitroguanidine

Nitroguanidin
Nitroguanidine.svg
Nitroguanidin-struktur.png
Navne
IUPAC-navn
1-nitroguanidin
Andre navne
Picrite
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,313 Rediger dette på Wikidata
UNII
Ejendomme
CH 4 N 4 O 2
Molar masse 104,07 g / mol
Udseende Farveløst krystallinsk fast stof
Massefylde 1,77 g / cm 3
Smeltepunkt 257 ° C (495 ° F; 530 K)
3,45 g / kg (i vand ved 25 ° C)
Eksplosive data
Stødfølsomhed > 50 J
Friktionsfølsomhed > 350 N
RE-faktor 1,00
Farer
Vigtigste farer Eksplosiv
Relaterede forbindelser
Relaterede forbindelser
Guanidin
Guanidinnitrat
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrollere Y   verificer  ( hvad er    ?) kontrollere Y ☒ N
Infoboksreferencer

Nitroguanidin - forkortet NGu eller NQ- er et farveløst, krystallinsk fast stof, der smelter ved 257 ° C og nedbrydes ved 254 ° C. NGu er en ekstremt ufølsom, men kraftig højeksplosiv. Befugtning af NGu med> 20 vægt-% vand påvirker desensibilisering fra HD 1.1 ned til HD 4.1 (brændbart fast stof). NGu bruges som et energisk materiale (drivmidler, højeksplosiver), forløber til insekticider og til andre formål.

Fremstille

Nitroguanidin produceres over hele verden i stor skala startende med reaktionen af dicyandiamid (DCD) med ammoniumnitrat for at give saltet guanidiniumnitrat , GN. GN nitreres ved behandling med koncentreret svovlsyre ved lav temperatur.

[C (NH 2 ) 3 ] NO 3 → (NH 2 ) 2 CNNO 2 + H 2 O

Nitroguanidin kan også dannes ved behandling af urinstof med ammoniumnitrat (BMR-proces). På grund af problemer med pålidelighed og sikkerhed er denne proces imidlertid aldrig blevet kommercialiseret på trods af dens attraktive økonomiske egenskaber.

Anvendelser

Eksplosiver

Nitroguanidin er i brug siden 1930'erne som en ingrediens i tredobbelte pistoldrivmidler , hvor det reducerer flammetemperatur, næseblink og erosion af kanonløbet, men bevarer kammertrykket på grund af højt nitrogenindhold. Dens ekstreme ufølsomhed kombineret med lave omkostninger har gjort NGu til en populær ingrediens i ufølsomme højeksplosive formuleringer (f.eks AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103 osv.).

Nitroguanidins eksplosive nedbrydning er givet ved følgende ligning: H 4 N 4 CO 2 (s) → 2 H 2 O (g) + 2 N 2 (g) + C (s)

Pesticider

Nitroguanidinderivater anvendes som insekticider , der har en lignende virkning som nikotin . Derivater omfatter clothianidin , dinotefuran , imidacloprid og thiamethoxam .

Biokemi

Det nitrosoylerede derivat nitrosoguanidin bruges ofte til at mutagenisere bakterieceller til biokemiske studier.

Struktur

Efter flere årtiers debat kunne det bekræftes ved NMR-spektroskopi, røntgen- og neutrondiffraktion, at nitroguanidin udelukkende eksisterer som nitroimin- tautomeren både i fast tilstand og opløsning.

Referencer