Benzokain - Benzocaine

"Americaine" omdirigerer her. For andre anvendelser, se Americain (disambiguation) .

Benzocain
Benzocaine.svg
Benzocain-fra-xtal-3D-kugler.png
Kliniske data
Handelsnavne Anbesol, Lanacane, Orajel, andre
AHFS / Drugs.com Monografi
Ruter for
administration 		Aktuel , mundtlig
ATC-kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
  • Ethyl-4-aminobenzoat
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100,002,094 Rediger dette på Wikidata
Kemiske og fysiske data
Formel C 9 H 11 N O 2
Molar masse 165,192  g · mol −1
3D-model ( JSmol )
  • O = C (OCC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C9H11NO2 / c1-2-12-9 (11) 7-3-5-8 (10) 6-4-7 / h3-6H, 2,10H2,1H3  kontrollere Y
  • Nøgle: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N  kontrollere Y
   (verificere)

Benzocain , der sælges under varemærket Orajel blandt andre, er en ester lokalbedøvelse almindeligt anvendt som en topisk smertestillende eller i brystdråber . Det er den aktive ingrediens i mange over-the-counter bedøvende salver såsom produkter til oral sår . Det kombineres også med antipyrin for at danne A / B otiske dråber for at lindre øresmerter og fjerne ørevoks . I USA er produkter, der indeholder benzocain til oral anvendelse, kontraindiceret hos børn under to år. I EU gælder kontraindikationen for børn under 12 år.

Det blev først syntetiseret i 1890 i Tyskland og godkendt til medicinsk brug i 1902.

Medicinske anvendelser

Benzocain er indiceret til at behandle en række smerterelaterede tilstande. Det kan bruges til:

  • Lokalbedøvelse af orale og svælg slimhinder (ondt i halsen, forkølelsessår, mavesår, tandpine, ømme tandkød, irritation af proteser)
  • Otic smerter (ørepine)
  • Kirurgisk eller proceduremæssig lokalbedøvelse

Andre anvendelser

Jiffy tandpine dråber flaske (7,75% benzocain)

Benzocain bruges som en nøgleingrediens i mange lægemidler:

  • Nogle glycerolbaserede øremedikamenter til brug ved fjernelse af overskydende voks samt lindring af øreproblemer såsom otitis media og svømmere .
  • Nogle tidligere diætprodukter såsom Ayds .
  • Nogle kondomer designet til at forhindre for tidlig sædafgang . Benzocain hæmmer stort set følsomheden på penis og kan give mulighed for, at en erektion opretholdes længere (i en kontinuerlig handling) ved at forsinke ejakulation. Omvendt vil en erektion også falme hurtigere, hvis stimulus afbrydes.
  • Benzokain slimhindeplaster er blevet brugt til at reducere tandregulerende smerter.
  • I Polen er det inkluderet sammen med mentol og zinkoxid i det flydende pulver (ikke at forveksle med det flydende ansigtspulver ), der hovedsageligt bruges efter myggestik. Dagens færdige Pudroderm blev engang brugt der som farmaceutisk forbindelse .

Tilgængelige formularer

Benzocain kan findes i en række præparater, herunder:

Orale præparater:

  • Pastiller (f.eks. Cepacol , Mycinettes)
  • Halsspray (fx Ultra Chloraseptic)

Aktuelle præparater:

  • Aerosol (fx Topex)
  • Gel (f.eks. Orajel)
  • Indsæt (f.eks. Orabase)
  • Creme (f.eks. Lanacane - aktiv ingrediens 3% benzocain)

Otiske præparater:

  • Løsning (f.eks. Allergen)

Bivirkninger

Benzocain tolereres generelt godt og ikke-toksisk, når det påføres topisk som anbefalet.

Der har imidlertid været rapporter om alvorlige, livstruende bivirkninger (fx kramper, koma, uregelmæssig hjerterytme, respirationsdepression) med overanvendelse af topiske produkter eller ved anvendelse af topiske produkter, der indeholder høje koncentrationer af benzocain på huden.

Overanvendelse af orale anæstetika, såsom benzocain, kan øge risikoen for pulmonal aspiration ved at slappe af gag-refleksen og lade genoplivet maveindhold eller orale sekreter trænge ind i luftvejen. Det kan være særligt farligt at anvende oral bedøvelse og indtage drikkevarer inden sengetid.

Den topiske anvendelse af højere koncentrationer (10-20%) benzocainprodukter påført munden eller slimhinderne har vist sig at være en årsag til methemoglobinæmi , en lidelse, hvor mængden af ​​ilt, der transporteres af blodet, reduceres kraftigt. Denne bivirkning er mest almindelig hos børn under to år. Som et resultat har FDA erklæret, at benzocainprodukter ikke bør anvendes til børn under to år, medmindre det er instrueret af og overvåget af en sundhedsperson. I europæiske lande gælder kontraindikationen for børn under 12 år. Symptomer på methemoglobinæmi forekommer normalt inden for få minutter til timer efter påføring af benzocain og kan forekomme ved første gangs brug eller efter yderligere brug.

Benzocain kan forårsage allergiske reaktioner. Disse inkluderer:

Farmakologi

Farmakodynamik

Smerter er forårsaget af stimulering af frie nerveender . Når nerveender stimuleres, kommer natrium ind i neuronen , hvilket forårsager depolarisering af nerven og efterfølgende initiering af et handlingspotentiale . Handlingspotentialet forplantes ned ad nerven mod centralnervesystemet , hvilket fortolker dette som smerte. Benzocain virker til at inhibere de spændingsafhængige natriumkanaler (VDSCs) på neuron membran , standse udbredelsen af aktionspotentialet.

Kemi

Benzocain er ethyl ester af p -aminobenzoesyre (PABA). Det kan fremstilles ud fra PABA og ethanol ved Fischer-esterificering eller via reduktion af ethyl- p- nitrobenzoat. Benzocain er sparsomt opløseligt i vand; det er mere opløseligt i fortyndede syrer og meget opløseligt i ethanol, chloroform og ethylether . Den Smeltepunktet af benzocain er 88-90 ° C, og kogepunktet er ca. 310 ° C. Den massefylde af benzocain er 1,17 g / cm 3 .

Benzocain findes almindeligvis, især i Storbritannien, som et additiv i gadekokain og også som et fyldstof i "lovlige højder". Mens de giver en bedøvende virkning svarende til kokain, foretrækker brugerne benzokain, da det er et bedre fyldstof og bindemiddel, der ikke kan detekteres, når det er blandet. Benzocain er det mest populære skæremiddel over hele verden. Benzocain blev brugt til syntese af leteprinim . Behandling af benzocain med hydrazin fører til aminostimil - en forbindelse relateret til isoniazid .

Syntese

Benzocain kan fremstilles ved forestring ved anvendelse af 4-aminobenzoesyre og ethanol . Det kan også fremstilles ved reduktion af ethyl-4-nitrobenzoat til aminen . I industriel praksis er reduktionsmidlet normalt jern og vand i nærværelse af lidt syre.

Historie

Benzocain blev først syntetiseret i 1890 af den tyske kemiker Eduard Ritsert (1859–1946) i byen Eberbach og introduceret på markedet i 1902 under navnet "Anästhesin".

Veterinærmedicin

En badopløsning af benzocain er blevet brugt til at bedøve padder til kirurgi.

Referencer

eksterne links

  • "Benzokain" . Lægemiddeloplysningsportal . US National Library of Medicine.