Phthalocyanine Blue BN - Phthalocyanine Blue BN
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
IUPAC navn
(29 H , 31 H -phthalocyaninato (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) kobber (II)
|
|
| Andre navne
Monastralblå, phthalo blå, thalo blå
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.005.169 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 32 H 16 Cu N 8 | |
| Molar masse | 576,082 g · mol −1 |
| Udseende | mørkeblå fast |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Infobox referencer | |
| Phthalo Blue | |
|---|---|
 Phthalocyaninblåt pigmentpulver
| |
 Farvekoordinater | |
| Hex triplet | #000F89 |
| HSV ( h , s , v ) | (233 °, 100%, 54%) |
| sRGB B ( r , g , b ) | (0, 15, 137) |
| Kilde | The Mother of All HTML Colo (u) r -diagrammer |
| ISCC – NBS -deskriptor | Levende blå |
|
B : Normaliseret til [0–255] (byte) H : Normaliseret til [0–100] (hundrede) | |
Phthalocyanine Blue BN , også kaldet med mange navne (EINECS 205-685-1), er et lyst, krystallinsk, syntetisk blåt pigment fra gruppen af phthalocyaninfarvestoffer . Dens strålende blå bruges ofte i maling og farvestoffer . Det er højt værdsat for sine overlegne egenskaber som lysægthed, farvestyrke, dækningsevne og modstandsdygtighed over for virkningerne af alkalier og syrer . Det ser ud som et blåt pulver, uopløseligt i de fleste opløsningsmidler, herunder vand.
Historie
Fundet af metalphthalocyaniner kan spores til observation af stærkt farvede biprodukter fra reaktioner af benzen-1,2-dicarboxylsyre eller dets derivater med nitrogen- og metalkilder. CuPc (kobberphthalocyanin) blev først fremstillet i 1927 ved reaktion mellem kobber (I) cyanid og o -dibrombenzen , der hovedsageligt producerer farveløst phthalonitril samt et intenst blåt biprodukt. Et par år senere observerede arbejdere ved Scottish Dyes dannelsen af spor phthalocyaninfarvestoffer i syntesen af phthalimid ved reaktion mellem phthalsyreanhydrid og ammoniak i nærvær af metallisk jern. Disse fund førte til det blå pigment, der blev solgt under handelsnavnet Monastral. Industriel produktion begyndte i 1935 hos ICI, IG Farbenindustrie og DuPont.
Vanskelighed blev oplevet i danne stabile dispersioner med de første alfa former, især i blandinger med rutil titanium , hvor det blå pigment tendens til at flokkulere . Betaformen var mere stabil, ligesom den forbedrede stabiliserede alfa -form. I dag er der endnu flere isomere former tilgængelige.
Synonymer og handelsnavne
Stoffet, kemisk navn (29 H , 31 H -phthalocyaninato (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) kobber (II) (eller kobber phthalocyanin), er også kendt som monastralblå , phthalo blå , Helio blå , phthalo blå , Winsor blå , phthalocyanin blå , CI Pigment blue 15: 2 , kobberphthalocyaninblåt , kobber tetrabenzoporphyrazine , Cu-phthaloblue , PB-15 , PB-36 , CI 74160 , og British Rail blå. Der findes mange andre handelsnavne og synonymer. Forkortelsen "CuPc" bruges også.
Ansøgninger
Katalyse
Metalphthalocyaniner er længe blevet undersøgt som katalysatorer for redoxreaktioner. Interessante områder er iltreduktionsreaktionen og sødning af gasstrømme ved fjernelse af hydrogensulfid .
Farvestof
På grund af sin stabilitet bruges phthalo blue også i blæk , belægninger og mange plastmaterialer . Pigmentet er uopløseligt og har ingen tendens til at migrere i materialet. Det er et standardpigment, der bruges i trykfarver og emballageindustrien. Industriel produktion var i størrelsesordenen 10.000 tons om året i 1980'erne og 1990'erne alene i Japan. Pigmentet er det pigment, der produceres med den højeste volumen.
Alle større kunstneres pigmentproducenter producerer varianter af kobberphthalocyanin, betegnet farveindeks PB15 (blå) og farveindekser PG7 og PG36 (grøn) .
En almindelig komponent på kunstnerens palet, phthalo blue er en cool blå med en bias mod grønt. Den har en intens toningsstyrke og overmander let blandingen, når den kombineres med andre farver. Det er en gennemsigtig farvning og kan påføres ved hjælp af ruderteknikker.
Denne farve findes også i Lidls Dentalux Total Care Plus tandpasta, der er opført som den sidste ingrediens.
Forskning
CuPc er ofte blevet undersøgt i forbindelse med molekylær elektronik . Det er potentielt velegnet til organiske solceller på grund af dets høje kemiske stabilitet og ensartede vækst. CuPc spiller normalt rollen som elektrondonor i donor/ acceptor -baserede solceller. En af de mest almindelige donor/acceptor -arkitekturer er CuPc/C 60 ( buckminsterfullerene ), som hurtigt blev et modelsystem til undersøgelse af små organiske molekyler. Omdannelse af foton til elektron i et sådant system når ca. 5%.
CuPc er også blevet undersøgt som en komponent i organiske felteffekttransistorer . Kobber Phthalocyanin (CuPc) er blevet foreslået til datalagring i kvanteberegning på grund af den tid, hvor elektronerne kan forblive i superposition.
CuPc er også blevet undersøgt i forbindelse med kvanteberegning . CuPc kan let behandles til en tynd film til brug ved fremstilling af enheder, hvilket gør den til en attraktiv qubit -kandidat.
CuPc -derivater
Ca. 25% af alle kunstige organiske pigmenter er phthalocyaninderivater. Kobberphthalocyanin ( CuPc ) farvestoffer fremstilles ved at indføre solubiliserende grupper, såsom en eller flere sulfonsyrefunktioner . Disse farvestoffer finde omfattende brug i forskellige områder af tekstil farvning (direkte farvestoffer for bomuld ), for spin-farvning og i papirindustrien . Direkte blå 86 er natriumsaltet af CuPc- sulfonsyre , mens direkte blå 199 er det kvaternære ammoniumsalt af CuPc-sulfonsyren. De kvaternære ammoniumsalte af disse sulfonsyrer anvendes som opløsningsmiddelfarvestoffer på grund af deres opløselighed i organiske opløsningsmidler , såsom Solvent Blue 38 og Solvent Blue 48. Farvestoffet afledt af kobolt phthalocyanin og en amin er Phthalogen Dye IBN. 1,3-Diiminoisoindolene, mellemproduktet dannet under phthalocyanin fremstilling, anvendes i kombination med et kobbersalt giver farvestoffet GK 161. phthalocyaninblåt BN anvendes også som udgangsmateriale til fremstilling af phthalocyaningrønt G .
Struktur, reaktivitet og egenskaber
Phthalocyaninblåt er et kompleks af kobber (II) med den konjugerede base af phthalocyanin , dvs. Cu 2+ Pc 2− . Beskrivelsen er analog med beskrivelsen for kobberporfyriner, som også formelt er afledt af dobbelt deprotonering af porfyriner. CuPc tilhører punktgruppen D 4h . Det er paramagnetisk med en uparret elektron pr. Molekyle.
Stoffet er praktisk talt uopløseligt i vand (<0,1 g/100 ml ved 20 ° C (68 ° F)), men opløseligt i koncentreret svovlsyre. Densitet af det faste stof er ~ 1,6 g / cm 3 . Farven skyldes en elektronisk π – π* elektronisk overgang med λ max ≈ 610 nm.
Krystallinske faser
CuPc krystalliserer i forskellige former (polymorfer). Fem forskellige polymorfer er blevet identificeret: faser α, β, η, γ og χ. De to mest almindelige strukturer i CuPc er β -fasen og den metastabile α -fase. Disse faser kan kendetegnes ved overlapning af deres nabomolekyler. Α-fasen har et større overlap og dermed en mindre Cu-Cu-afstand (~ 3,8 Å) sammenlignet med β-fasen (~ 4,8 Å).
Toksicitet og farer
Forbindelsen er ikke-bionedbrydelig, men ikke giftig for fisk eller planter. Ingen specifikke farer har været forbundet med denne forbindelse. Oral LD 50 hos pattedyr anslås at være større end 5 g pr. Kg, uden at der findes nogen skadelige virkninger ved dette indtagelsesniveau, for kronisk indtagelse var den estimerede dosis med lav bekymring 0,2 mg/kg pr. Dag hos rotter. Intet tyder på kræftfremkaldende virkninger. Sulfoneret phthalocyanin har vist sig at forårsage neuroanatomiske defekter ved udvikling af kyllingefostre, når de injiceres direkte i inkubationsæg.
Se også
- Phthalocyanin Grøn G
- British Rail corporate liveries § Rail Blue - brug af pigmentet som standard livery for British Rail -tog fra 1965 og frem.
- Glæden ved at male - oliemaling baseret på pigmentet blev ofte brugt på showet.
- Liste over farver
Referencer
eksterne links
- Opdagelse af et nyt pigment - "Monastralblå" colorantshistory.org
- Patrick Linstead taler om phthalocyanine Imperial College London, kemi afdeling