McGaughey begyndte at arbejde som træner i 1979 og har til dato vundet mere end 240 graderede stakes løb . I 1986 fik han sit store gennembrud, da Ogden Phipps hyrede ham til at træne sin hestestald. I 1988 vandt McGaughey Eclipse Award for Outstanding Trainer i USA. Blandt sine mange sejre har han taget Jockey Club Gold Cup tre gange, Travers Stakes fire gange, og vandt 1989 Belmont Stakes med Hall of Fame Champion Easy Goer samt Kentucky Derby i 2013 med Orb . McGaugheys ni Breeders 'Cup -sejre ligger på andenpladsen efter D. Wayne Lukas . Blandt de andre heste, han har trænet, er back-to-back Breeders 'Cup Mile- vinder Lure og Hall of Famer Personal Ensign . McGaughey har gennemført den sjældne trifecta med at uddanne en Breeders 'Cup vinder, hendes datter og hendes barnebarn i trojkaen Personal Ensign, My Flag og Storm Flag Flying. I 2013 vandt han sit første Kentucky Derby med Orb.
I 2004 blev McGaughey optaget i National Museum of Racing og Hall of Fame . Ved sin introduktionsceremoni sagde han: "Min dybeste taknemmelighed har altid været og vil altid være til Phipps -familien " og "Min tilknytning til Phipps -familien er et af de store højdepunkter i mit liv. Jeg ville ikke være her uden dem."