2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin- 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine
|
|
 ( R ) -isomer
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
1- (4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl) propan-2-amin |
|
| Andre navne
4-brom-2,5-dimethoxy-amfetamin
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 11 H 16 BrNO 2 | |
| Molar masse | 274,15 g/mol |
| Smeltepunkt | 63 til 65 ° C (145 til 149 ° F; 336 til 338 K) (207–208 ° C hydrochlorid ) |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 kontrollere ( hvad er ?)
  |
|
| Infobox -referencer | |
Dimethoxybromoamphetamine ( DOB ), også kendt som brolamfetamin ( INN ) og bromo-DMA , er et psykedelisk lægemiddel og substitueret amfetamin af phenethylaminklassen af forbindelser. DOB blev først syntetiseret af Alexander Shulgin i 1967. Dens syntese og effekter er dokumenteret i Shulgins bog PiHKAL: A Chemical Love Story .
Kemi
Det fulde navn på kemikaliet er 2,5-dimethoxy-4-bromamphetamin. DOB har et stereocenter, og R -( -) -DOB er eutomeren . Dette er et vigtigt fund, da det tyder på, at det er målrettet mod forskellige receptorer i forhold til de fleste andre phenethylaminer (f.eks. MDMA ), hvor R -isomeren fungerer som distomeren . Toksiciteten af DOB er ikke fuldt ud kendt, selvom høje doser kan forårsage alvorlig vasokonstriktion af ekstremiteterne. DOB er en af de mest potente forbindelser i PiHKAL; mens den aktive dosis svarer til DOI , en anden psykedelisk amfetamin, har DOB vist sig at have en højere effekt ved at udløse nedstrøms effekter medieret af 5-HT2-receptorer, hvilket gør det sandsynligvis lidt farligere end DOI ved overdosering på grund af større vasokonstriktiv handling. Udeladelse af amfetaminrelateret a-methyl fører til 2C-B , en forbindelse, der har en lavere affinitet for 5-HT2A-receptoren og er en svagere receptoragonist, hvilket resulterer i drastisk reduceret vasokonstriktion.
Farmakologi
DOB er en 5-HT 2A , 5-HT 2B , og 5-HT 2C receptoren agonist eller partiel agonist . Dens psykedeliske virkninger medieres af dets agonistiske egenskaber ved 5-HT 2A- receptoren. På grund af sin selektivitet bruges DOB ofte i videnskabelig forskning, når man studerer 5-HT 2- receptorundergruppen . Det er en agonist for menneskelig TAAR1 .
Det er blevet foreslået, at DOB er et prodrug, der metaboliseres i lungerne.
For høje doser af dette hallucinogen kan forårsage diffus arteriel spasme. Vasospasmen reagerede let på intra-arterielle og intravenøse vasodilatatorer, såsom tolazolin .
Lovlig status
Internationalt er DOB et skema I -stof i henhold til konventionen om psykotrope stoffer og stoffet er kun lovligt til medicinske, industrielle eller videnskabelige formål.
Canada
Opført som et skema 1, da det er en analog af amfetamin.
Australien
DOB betragtes som et forbudt stof i skema 9 i Australien under Poisons Standard (februar 2017). Et skema 9 -stof er et stof, der kan misbruges eller misbruges, hvis fremstilling, besiddelse, salg eller brug af dette bør være forbudt ved lov, undtagen når det kræves til medicinsk eller videnskabelig forskning eller til analyse-, undervisnings- eller uddannelsesformål med godkendelse af Commonwealth og/eller sundhedsmyndigheder i staten eller territoriet.
Rusland
Skema I, besiddelse af mindst 10 mg er en strafbar handling.
Se også
- 2,5-Dimethoxy-4-substituerede amfetaminer
- 2C-B -alfa-desmethylderivatet af DOB
- 4C-B -alfa-ethylhomologen af DOB
- β-methyl-2C-B
- DOB-FLY