3 -Methylmethcathinone - 3-Methylmethcathinone
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| ATC -kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 11 H 15 N O |
| Molar masse | 177,247 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| Smeltepunkt | 193,2 ° C (379,8 ° F) ± 0,2 ° C (hydrochloridsalt) |
| Kogepunkt | 280,5 ° C (536,9 ° F) ± 23,0 ° C ved 760 mm Hg |
| Opløselighed i vand | 3-MMC er sparsomt opløseligt i PBS; let opløseligt i ethanol, dimethylsulfoxid og dimethylformamid. mg/ml (20 ° C) |
| |
| |
3-Methylmethcathinone , også kendt som 3-MMC og metaphedron , er et designermedicin fra den substituerede Cathinon- familie. 3-MMC er tæt forbundet i struktur med det mere almindeligt kendte ulovlige stof mephedrone (4-MMC) og er ulovligt i de fleste lande, der har forbudt mephedron, da det er en strukturel isomer af det. Imidlertid har 3-MMC stadig optrådt på markedet for fritidsmedicin som et alternativ til mephedron, og blev først identificeret som solgt i Sverige i 2012. I modsætning til andre lovlige højder blev 3-MMC testet og karakteriseret i store pattedyr, hvilket gav meget mere viden om det end man ved om andre syntetiske cathinoner. 3-MMC er et monoamintransportørsubstrat, der potentielt hæmmer optagelse af noradrenalin og viser mere udtalt dopaminerge vs. serotonerg aktivitet.
Historie
3-MMC blev første gang stødt på i Sverige i 2012, det blev oprettet som et designermedicin efter kontrol i mange lande af den beslægtede forbindelse mephedron. Det blev solgt som et forskningskemikalie, normalt i pulverform. Der er ingen kendt eller rapporteret medicinsk brug af 3-MMC, og det bruges til rekreation. Nogle dødelige forgiftninger er blevet rapporteret, selvom kun få involverede kun 3-MMC.
Struktur
3-Methylmethcathinone (3-MMC) kemisk navn er 2- (methylamino) -1- (3-methylphenyl) propan-1-on) og er et cathinonderivat, som er en syntetisk form af phenylethylaminer. 3-MMC har en cathinon, som er substitueret med en methylgruppe i 3-stillingen, hvilket gør den til en strukturel isomer af Mephedrone.
3-MMC indeholder et chiralt center ved C-2 carbon. Derfor eksisterer to enantiomerer, R og S enantiomeren. Det antages, at S -formen er mere potent på grund af dens lighed med cathinon. Men der skal foretages yderligere undersøgelser for at bekræfte dette.
Syntese
Der er flere måder at syntetisere 3-MMC på. En af måderne at syntetisere 3-MMC, som er tilpasset fra Power et al., Er at tilføje ethylmagnesiumbromid til 3-methylbenzaldehyd (I). Produktet (II) oxideres derefter af pyridiniumchlorochromat (PCC) på silicagel til ketonen (III) og bromeres med brombrintesyre til opnåelse af bromketonen (IV). Denne bromketon omsættes med ethanolisk methylamin til dannelse af den 3-MMC frie base (V), som kan omdannes til hydrochloridsaltet (VI) ved tilsætning af etherisk hydrogenchlorid (VI).
Reaktioner
Der er ingen simple omdannelser til kontrollerede stoffer.
Tilgængelige formularer
Den mest almindelige form for 3-MMC er som et hvidt krystallinsk pulver eller som hvide faste krystaller. Nogle gange sælges det imidlertid også som kapsler fyldt med 3-MMC. Der er ingen tilgængelige oplysninger om det er en racemat eller enantiomer rent.
Handlingsmekanisme
Undersøgelser af farmakologi mangler i øjeblikket, men det blev fundet 3-MMC ligesom 4-MMC hæmmer noradrenalin (NET), serotonin (SERT) og dopamin (DAT) transportører. 3-MMC hæmmer SERT og NET og mere potent end DAT, hvilket tyder på, at 3-MMC har stærkere amfetaminlignende stimulerende egenskaber sammenlignet med mephedron.
3-MMC binder stærkt til serotonin 5-HT1A, 5-HT2A og 5-HT2C receptorer. Derudover binder 3-MMC svagt til α1A og α2A adrenerge receptorer.
Metabolisme
Metabolismevej for 3-MMC er endnu ikke fuldt ud kendt. Fra analyse af humant kønsbehåring hos en stofforhandler vides det, at 3-methylephedrin og 3-methylnorephedrin er metabolitter af lægemidlet. En mulig metabolisk vej er β-keto-reduktion efterfulgt af N-demethylering.
Effektivitet
Generelt tages 3-MMC via inhalering, injektion, insufflation eller oral administration. Gentagen brug af 3-MMC i en enkelt session, ofte via forskellige ruter, er også set. Doseringerne spænder fra tærskel, let, almindelig, stærk og tung svarende til henholdsvis 50 mg, 50-150 mg, 150-250 mg, 250-350 mg og 350+mg. De fleste selvrapporterede doser spænder fra 50 til 150 mg eller endda op til 500 mg. Desuden rapporterer de fleste brugere om gentagen brug for at forlænge deres euforiske oplevelse, der ofte fører til 0,5 g til 2 g 3-MMC, der indtages i et møde eller endda inden for få timer. Lægemidlet varer fra 4-6 timer med sit højdepunkt på 2- 3 timer lang. I en spørgeskemabaseret undersøgelse af selvrapporterede 3-MMC-brugere i Slovenien blev det konstateret, at 88,8% af brugerne insufflaterede stoffet, mens 42,6% tog det oralt. Undersøgelsen fandt ingen tilfælde af brugere, der injicerede 3-MMC. Desuden rapporterede 26% af brugerne, at de tog mere end 1,5 g 3-MMC i et enkelt møde, og over 50% rapporterede at have indtaget mere end 0,5 g i et enkelt møde.
Bivirkninger
De ønskede effekter af 3-MMC er stimulering, spontane kropslige fornemmelser, eufori, forstærkning af empati, hengivenhed og selskabelighed, lykke, bevidsthed og en øget forståelse for musik, som er lignende virkninger af andre amfetaminer og misbrugsmidler. De negative virkninger kan variere fra stamme, træthed, verbositet, reduceret bevidsthedsniveau, depression, aggression, delirium og forvirring, dobbeltsyn, koncentrationsbesvær, hovedpine, dehydrering, hallucinationer, frygt til mere alvorlige virkninger såsom hypona-træmi, diaphorese , anfald, hypertermi og rabdomyolyse.
Toksicitet
Meget få tilfælde af overdoser er blevet registreret i litteratur for koncentrationer mellem 249 og 1600 ng/ml for 3-MMC. Da koncentrationsområdet er ret højt i litteraturen, er det meget vanskeligt at definere den koncentration, ved hvilken svækkelse eller dødsfald opstår. Der blev ikke fundet nogen sammenhæng mellem den målte koncentration og typen af forgiftning. Den mest sandsynlige årsag til dette er lægemidlets kemiske ustabilitet.
Virkninger på dyr
Hos dyr har 3-MMC en temmelig høj absorptionshastighed, hvor spidskoncentrationen opnås inden for 5 til 10 minutter efter oral indtagelse og en plasmahalveringstid på 0,8 timer. Biotilgængeligheden blev testet til at være omkring 7%, og 3-MMC-niveauer faldt under påviselige niveauer efter 24 timers oral indtagelse. Desuden forårsagede 3-MMC en betydelig ændring i fodringsadfærden hos dyr, hvilket ofte resulterede i vægtforøgelse over tid. Forsigtighed er nødvendig ved anvendelse af dataene for menneskelig sikkerhed fra de ekstrapolerede dyredata på grund af lav prøvestørrelse, mangel på data og lav dosering.
Lovlig status
3-MMC udvikles i øjeblikket som medicin af et børsnoteret selskab MindMed Inc NASDAQ: MNMD baseret på et patent med titlen "Brug af 3-methylmethcathinon"
Siden oktober 2015 er 3-MMC et kontrolleret stof i Kina.
3-MMC er forbudt i Tjekkiet.
3-MMC blev ikke forbudt af FN's kontor for narkotika og kriminalitet (UNODC) efter en kritisk gennemgang.
3-MMC er i øjeblikket ikke omfattet af den nederlandske opiumlovgivning og er derfor lovlig i Holland . Den hollandske regering vil dog tilføje 3-MMC til listen over forbudte stoffer i 2. halvår af 2021 (for at det kan betragtes som ulovligt hårdt stof).
Referencer
 |
Denne lægemiddelartikel vedrørende nervesystemet er en stubbe . Du kan hjælpe Wikipedia ved at udvide den . |