AM-2389 - AM-2389

AM-2389
AM-2389 Structure.svg
Identifikatorer
  • (6a R , 9 R , 10a R ) -3- (1-hexylcyclobut-1-yl) -6a, 7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl- 6H- dibenzo [ b , d ] pyran-1,9 diol
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiske og fysiske data
Formel C 25 H 38 O 3
Molar masse 386,576  g · mol −1
3D-model ( JSmol )
  • OC1 = C ([C @ H) 2C [C @ H] (CC [C @ H] 2C (C) (O3) C) O) C3 = CC (C4 (CCC4) CCCCCC) = C1
  • InChI = 1S / C25H38O3 / c1-4-5-6-7-11-25 (12-8-13-25) 17-14-21 (27) 23-19-16-18 (26) 9-10- 20 (19) 24 (2,3) 28-22 (23) 15-17 / h14-15,18-20,26-27H, 4-13,16H2,1-3H3 / t18-, 19-, 20- / m1 / s1  kontrollere Y
  • Nøgle: CSXKNESDVLECTJ-VAMGGRTRSA-N  kontrollere Y
 ☒ N kontrollere Y   (hvad er dette?)

AM-2389 er en klassisk cannabinoid derivat, som virker som en potent og rimeligt selektiv agonist for CB 1 -receptoren , med en K i på 0,16 nM, og 26x selektivitet over tilknyttede CB 2 receptor. Det har høj styrke i dyreforsøg med cannabinoidaktivitet og en middel virkningsvarighed. Udskiftning af 1 ', 1'-dimethylsubstitutionen af ​​dimethylheptylsidekæden af ​​klassiske cannabinoider med cyclopropyl eller cyclopentyl resulterer i højere styrke end cyclobutyl, men kun cyclobutylderivaterne viser selektivitet for CB 1 i forhold til CB 2 . Høj selektivitet for CB 1 over CB 2 er vanskelig at opnå (jf. AM-906 , AM-1235 ), da næsten alle almindeligt anvendte CB 1- agonister har lignende eller større affinitet for CB 2 end CB 1 , og den eneste virkelig meget selektive CB 1- agonister kendt fra 2012 er eicosanoidderivater såsom O-1812 .

Se også

Referencer