beta -Carboline - beta-Carboline

β-carbolin
Beta-Carboline.svg
Kemisk struktur af β-carbolin
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
9 H -pyrido [3,4- b ] indol
Andre navne
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
128414
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.418 Rediger dette på Wikidata
EF -nummer
KEGG
MeSH norharman
UNII
  • InChI = 1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10/h1-7,13H kontrollereY
    Nøgle: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C11H8N2/c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10/h1-7,13H
    Nøgle: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYAG
  • c1ccc3c (c1) [nH] c2cnccc23
Ejendomme
C 11 H 8 N 2
Molar masse 168,20 g/mol
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrollereY kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox -referencer

β- Carboline (9 H - pyrido [3,4 b ] indol ), også kendt som norharmane , er en nitrogenholdig heterocyklus . Det er også prototypen af en klasse af indol alkaloid forbindelser kendt som p-carboliner.

Farmakologi

β-carbolin alkaloider er udbredt i planter og dyr , og ofte fungere som GABA A inverse agonister . Som komponenter i liana Banisteriopsis caapi spiller β-carboliner harmine , harmaline og tetrahydroharmine en afgørende rolle i farmakologien for det indfødte psykedeliske lægemiddel ayahuasca ved at forhindre nedbrydning af dimethyltryptamin i tarmen ved reversibelt at hæmme monoaminoxidase og dermed gøre det psykoaktivt ved oral administration. Nogle β-carboliner, især tryptolin og pinolin , kan dannes naturligt i menneskekroppen. Sidstnævnte er muligvis impliceret sammen med melatonin i pinealkirtlens rolle i reguleringen af søvn-vågne cyklus . β-carbolin er en GABA A benzodiazepin site invers agonist og kan derfor have krampestillende, angstdæmpende og hukommelsesforbedrende effekter. 3-hydroxymethyl-beta-carbolin blokerer søvnfremmende effekt af flurazepam hos gnavere og kan i sig selv reducere søvn på en dosisafhængig måde. 9-methyl-β-carboliner ser ud til at forårsage DNA-skade, når de udsættes for ultraviolet lys .

Struktur

β-carbolin tilhører gruppen af indolalkaloider og består af pyridin ring, der er fusioneret til en indol skelet. Strukturen af ​​β-carbolin ligner strukturen for tryptamin , hvor ethylaminkæden genforbindes til indolringen via et ekstra carbonatom for at producere en tre-ringet struktur. Biosyntesen af ​​β-carboliner menes at følge denne vej fra analoge tryptaminer. Forskellige mætningsniveauer er mulige i den tredje ring, som er angivet her i strukturformlen ved at farve de valgfrie dobbeltbindinger rød og blå:

Substituerede beta-carboliner (strukturformel)

Eksempler på β-carboliner

Nogle af de mere vigtige β-carboliner er opstillet efter struktur herunder. Deres strukturer kan indeholde de førnævnte bindinger markeret med rød eller blå.

Kort navn Rød Bond Blå Bond R1 R6 R7 R9 Struktur
β-carbolin × × H H H H β-carbolin
Tryptoline     H H H H Tryptoline
Pinoline     H OCH 3 H H Pinoline
Harmant × × CH 3 H H H Harmant
Harmine × × CH 3 H OCH 3 H Harmine
Harmalin ×   CH 3 H OCH 3 H Harmalin
Harmalol ×   CH 3 H Åh H Harmalol
Harmol × × CH 3 H Åh H Harmol
Tetrahydroharmin     CH 3 H OCH 3 H Tetrahydroharmin
9-methyl-β-carbolin × × H H H CH 3 9-Me-BC

Forekomst i naturen

En Paruroctonus scorpion fluorescerende under en blacklight

Otte plantefamilier vides at udtrykke 64 forskellige slags β-carbolinalkaloider. Efter tør vægt indeholder frøene fra Peganum harmala (Syrian Rue) mellem 0,16% og 5,9% β-carbolinalkaloider.

Som et resultat af tilstedeværelsen af p-carboliner i kutikula af skorpioner , er deres hud vides at fluorescerer , når de udsættes for visse bølgelængder af ultraviolet lys som den produceres af en Blacklight .

En gruppe β-carbolinderivater, betegnet eudistominer, blev ekstraheret fra ascidians (marine tunikaer af familien Ascidiacea ), ligesom Ritterella sigillinoides , Lissoclinum skrøbelige eller Pseudodistoma aureum . Nostocarboline blev isoleret fra ferskvand cyanobakterie .

Det er kendt, at β-carbolinderivater fremkalder produktionen af sekundære metabolitter i forskellige "Streptomyces" -arter i jorden. Defineret som biomediator er disse molekyler kendt for at øge ekspressionen af ​​sekundære metabolitbiosyntetiske gener ved at binde til stor ATP-bindende regulator af LuxR-familien.

Se også

Referencer

eksterne links