Butylone - Butylone
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Ruter for administration |
oral, intravenøs, insufflation |
| ATC -kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Farmakokinetiske data | |
| Metabolisme | Hepatisk |
| Udskillelse | Renal |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 12 H 15 N O 3 |
| Molar masse | 221,256 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| |
| |
Butylon , også kendt som β-keto- N- methylbenzodioxolylbutanamin ( βk-MBDB ), er et entaktogent , psykedelisk og stimulerende psykoaktivt lægemiddel af den kemiske klasse phenethylamin . Det er β-keto ( substitueret cathinon ) analog af MBDB og den substituerede methylendioxyphenethylamin analog af buphedron .
Historie
Butylone blev først syntetiseret af Koeppe, Ludwig og Zeile, som er nævnt i deres papir fra 1967. Det forblev et uklart produkt fra den akademiske verden indtil 2005, da det blev solgt som et designermedicin . Butylone deler det samme forhold til MBDB, som methylone gør til MDMA ("Ecstasy"). Formel forskning om dette kemikalie blev først udført i 2009, da det viste sig at blive metaboliseret på lignende måde som beslægtede lægemidler som methylone .
Syntese
Butylon kan syntetiseres i et laboratorium via følgende vej: 3,4-methylendioxybutyrophenon opløst i dichlormethan til brom giver 3 ′, 4′-methylendioxy-2-bromobutyrophenon. Dette produkt blev derefter opløst i dichlormethan og tilsat til en vandig opløsning af methylamin (40%). HCI blev derefter tilsat. Det vandige lag blev fjernet og gjort alkalisk ved anvendelse af natriumbicarbonat. Til ekstraktion af aminetheren blev anvendt. For at få butylon blev der tilsat en dråbe ether og HCl -opløsning.
Metabolisme
Der er tre store metaboliske veje for bk-MBDB som vist i figuren. Som et resultat af demethylenering efterfulgt af O-methylering bk-MBDB metaboliseres til 4-OH-3-MeO og 3-OH-4-MeO metabolitter i human urin. Den anden vej er en β-ketonreduktion til β-keton-reducerede metabolitter. Den tredje vej er en N-dealkylering til N-dealkyl-metabolitter. De to første veje forekommer mere end vej tre. Den mest almindelige metabolit er 4-OH-3-MeO metabolitten. Metabolitterne, der indeholder en hydroxylgruppe, udskilles som deres konjugater i urinen.
Handlingsmekanisme
Butylon virker på samme måde som MDMA og Methylone, det forårsager en stigning i ekstracellulære monoaminniveauer.
Følgende tabeller viser en halv maksimal hæmmende og halv maksimal effektiv koncentration for henholdsvis noradrenalin, dopamin og serotoninreceptorer.
| NET IC50 (μM) | 2,02 (1,5-2,7) |
|---|---|
| DAT IC50 (μM) | 2,90 (2,5-3,4) |
| SERT IC50 (μM) | 6,22 (4,3-9,0) |
| DAT EC50 (μM) | > 100 |
|---|---|
| SERT EC50 (μM) | 5,5 (1,8-17) |
Lov om forbud mod narkotika
Kina
Fra oktober 2015 er Butylone et kontrolleret stof i Kina.
Sverige
Sveriges riksdag tilføjede butylone til tidsplan I ( "stoffer, plantematerialer og svampe, der normalt ikke har medicinsk brug" ) som narkotika i Sverige pr. 1. februar 2010, udgivet af Lægemiddelstyrelsen i deres regulering LVFS 2010: 1 opført som Butylon , 1- (1,3-bensodioxol-5-yl) -2- (metylamino) butan-1-on .
Forenede Stater
Butylone er også et skema I -kontrolleret stof under loven om kontrollerede stoffer i USA.