Methylone - Methylone
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Ruter for administration |
Almindelig: oral , insufflation Ikke almindelig: IV- eller IM -injektion , rektal |
| ATC -kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 11 H 13 N O 3 |
| Molar masse | 207.229 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| Opløselighed i vand | 357 mg/ml (20 ° C) |
| |
| |
  (hvad er dette?) (verificer)
| |
Methylone (også kendt som " 3,4-methylendioxy- N- methylcathinon ", " MDMC ", " βk-MDMA " og ved slangudtrykket " M1 ") er et empatogen og stimulerende psykoaktivt lægemiddel . Det er et medlem af den substituerede amfetamin , substitueret cathinon og substituerede methylendioxyphenethylamin klasser .
Methylon er substitueret cathinon analogen af MDMA og 3,4 methylendioxy analog af methcathinon . Den eneste strukturelle forskel på methylon i forhold til MDMA er substitution af 2 hydrogenatomer med 1 oxygenatom i β stilling af phenethylamin kerne, der danner en keton gruppe .
Methylone blev først syntetiseret af kemikerne Peyton Jacob III og Alexander Shulgin i 1996 til potentiel brug som et antidepressivt middel. Methylone er blevet solgt til fritidsbrug og drager fordel af fraværet af lovligt forbud mod denne forbindelse i mange lande.
Effekter
Lighed med MDMA
Til venstre: amfetamin , metamfetamin og methcathinon .
Til højre: MDA , MDMA og methylone
Methylone erstatter MDMA hos rotter, der er uddannet til at skelne mellem MDMA og saltvand . Methylone erstatter ikke amfetamin eller det hallucinogene DOM hos dyr, der er uddannet til at skelne mellem disse lægemidler og saltvand. Yderligere, også i fællesskab med MDMA, virker methylon på monoaminerge systemer. In vitro har methylon en tredjedel af styrken af MDMA til at hæmme blodpladeserotoninakkumulering og omtrent det samme i sine hæmmende virkninger på dopamin- og noradrenalintransportørerne.
På trods af disse adfærdsmæssige og farmakologiske ligheder mellem methylone og MDMA er de observerede subjektive virkninger af begge lægemidler ikke helt identiske. Alexander Shulgin skrev om førstnævnte:
"[Methylone] har næsten den samme styrke af MDMA, men det giver ikke de samme effekter. Det har en næsten antidepressiv virkning, behagelig og positiv, men ikke den unikke magi ved MDMA."
Farmakologi
Farmakodynamik
Methylone fungerer som en blandet genoptagelsesinhibitor / frigivelsesmiddel af serotonin , noradrenalin og dopamin . I sammenligning med MDMA har den cirka 3x lavere affinitet for serotonintransportøren , mens dens affinitet for noradrenalin- og dopamintransportørerne er ens. Navnlig er methylones affinitet for vesikulær monoamintransportør 2 (VMAT2) cirka 13x lavere end MDMA. Resultaterne af disse forskelle i farmakologi i forhold til MDMA er, at methylone er mindre potent med hensyn til dosis , har mere afbalancerede katekolaminergiske virkninger i forhold til serotonerg og opfører sig mere som en genoptagelsesinhibitor som methylphenidat end en frigivelse som amfetamin ; dog Methylon har relativt robuste frigivende kapaciteter, måske på grund af dens evne til at phosphorylere de monoamintransportere være ens i styrke i forhold til MDMA.
Farmakokinetik
De to store metaboliske veje i pattedyr for methylon er N - demethylering til methylenedioxycathinone (MDC), og demethylering efterfulgt af O - methylering af 3- eller 4- hydroxy gruppe til 4-hydroxy-3-methoxymethcathinone (HMMC) eller 3-hydroxy -4-methoxymethcathinon (3-OH-4-MeO-MC). Når 5 mg/kg methylone blev administreret til rotter, blev det fundet, at omkring 26% blev udskilt som HMMC inden for de første 48 timer (mindre end 3% udskilt uændret).
Kommerciel distribution
Analyse af "Eksplosion" har bekræftet, at den aktive ingrediens er methylon. Mange andre formuleringer, der markedsføres som husholdningskemikalier, samt det rene pulver, er blevet solgt.
Lovlig status
Holland
I Holland er methylon endnu ikke opført under opiumloven , men er omfattet af medicinloven. Fordi methylon ikke er registreret officielt, er det forbudt at handle med methylone. Sundhedsministeren har bedt koordineringspunktet Assessment and Monitoring new drugs group (CAM) om at indsamle oplysninger om dette stof, hvilket muligvis resulterer i en officiel risikovurdering. Indtil nu er der ikke blevet forsket i methylonens toksicitet, så der vides ikke noget om skadeligheden af dette nye lægemiddel.
New Zealand
I New Zealand, selvom methylon ikke er eksplicit planlagt og falder uden for de strenge definitioner af en "amfetaminanalog" i lov om misbrug af stoffer, anses det for at være "i det væsentlige lignende" til methcathinon og anses derfor af de retshåndhævende myndigheder for at være et ulovligt stof i klasse C. Methylone blev solgt i New Zealand i omkring 6 måneder fra november 2005 til april 2006 som en MDMA -erstatning under navnet "Ease". Produktet blev trukket tilbage efter juridiske tvister med regeringen.
Storbritannien
I Storbritannien er methylon ulovlig siden revisionen af misbrug af narkotika 16/04/2010. Før dette blev det ikke specifikt nævnt i Storbritanniens lovgivning, da β-ketonen ikke var omfattet af lov om misbrug af stoffer . I marts 2010 blev der annonceret planer om at lave methylone og andre cathinoner, klasse B -lægemidler, "inden for få uger". Selvom den blev forsinket af utilfredshed i Det Rådgivende Råd om Misbrug af Narkotika , blev revisionen skyndt igennem af regeringen med lidt hensyn til rådets synspunkter. Importen af forbindelserne blev straks forbudt.
Sverige
Sveriges riksdag tilføjede methylon til tidsplan I ( "stoffer, plantematerialer og svampe, der normalt ikke har medicinsk brug" ) som narkotika i Sverige pr. 1. oktober 2010, udgivet af Lægemiddelstyrelsen i deres regulering LVFS 2010: 23 opført som Metylon , 2-metylamino-1- (3,4-metylendioxifenyl) propan-1-on. Methylone blev først klassificeret af Sveriges riksdags sundhedsministerium Statens folkhälsoinstitut som "sundhedsfare" i henhold til loven Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varer (oversat lov om forbud mod visse sundhedsfarlige varer ) fra den 1. november, 2005, i deres regulering SFS 2005: 733 opført som 3,4-metylendioximetkatinon (Metylon).
Canada
Selvom det ikke er opført som et skema 1 -stof, rapporterer Health Canada, at methylon falder ind under planlægningen som en analog af amfetamin. Methylone bærer imidlertid den nøjagtige kemiske forskel mellem amfetamin og cathinon - og cathinon er opført som ikke en analog af amfetamin, hvilket muligvis indebærer, at methylon ikke er planlagt i Canada. CDSA blev opdateret som følge af, at Safe Streets Act ændrede amfetamin fra skema 3 til skema 1 ; methylon blev imidlertid ikke tilsat.
Forenede Stater
I oktober 2011 udstedte DEA et nødforbud mod methylon. Det blev gjort ulovligt at besidde og distribuere. Den 4. april 2013 placerede DEA methylon som et skema 1 -stof under CSA.
- Arizona:
- Med virkning fra 16. februar 2012 blev methylendioxymethcathinon (methylone) klassificeret som et farligt stof, hvilket gjorde det til en forbrydelse at bevidst besidde, bruge, besidde til salg, fremstille, administrere, transportere til salg, importere til staten eller tilbyde at transportere til salg eller importere til denne stat, sælge, overføre eller tilbyde at sælge eller overføre. ARS 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (HB 2356).
- Florida:
- I januar 2011 blev det rapporteret, at Florida Attorney General Pam Bondi udstedte et nødforbud mod MDPV, Methylone, Mephedrone, 3-methoxymethcathinon, 3-fluoromethcathinone og 4-fluoromethcathinone, da medieopmærksomhed på produkter mærket som "badesalte" voksede. Disse kemikalier er nu skema I under Florida -lovgivningen.
- Louisiana:
- I januar 2011 Louisiana guvernør Bobby Jindal nødsituation planlagt 3,4-methylenedioxymethcathinone (methylon), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( MDPV ), 4-metylmetcathinon ( mephedron ), 4-methoxymethcathinone ( methedrone ), 4-fluoromethcathinone ( Flephedrone ), og 3-fluormethcathinon ( 3-FMC ).
- Tennessee:
- Den 5. maj 2011 underskrev Tennessee -guvernør Bill Haslam en lov, der gør det til en forbrydelse at bevidst producere, fremstille, distribuere, sælge, tilbyde til salg eller i besiddelse producere, fremstille, distribuere, sælge eller tilbyde et produkt, der indeholder 3 , 4-methylenedioxymethcathinone (methylon), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( MDPV ), 4-metylmetcathinon ( mephedron ), 4-methoxymethcathinone ( methedrone ), 4-fluoromethcathinone ( Flephedrone ), og 3-fluoromethcathinone ( 3-FMC ).
- Texas:
- I september 2011 tilføjede Texas 3,4-methylendioxy- N- methylcathinon til Penalty Group 2-listen over sundheds- og sikkerhedskodeksen. Besiddelse af et stof i strafgruppe 2 er et minimum af en fængsel i staten.
- Michigan:
- Tidsplan 1 kontrolleret stof i 2012.
Etymologi
"Methylone" er også et varemærke for en injicerbar form af methylprednisolon , et kortikosteroidhormon, der bruges til behandling af gigt og alvorlige allergiske reaktioner; derfor kan methylon forveksles med det. Bortset fra kontekst kan de skelnes ved, at navnet normalt vil være stort ved henvisning til receptpligtig medicin.
Et foreslået alternativt navn er βk-MDMA eller beta-keto-MDMA. Selvom denne nomenklatur ikke er fanget, fordi navnet "methylone" blev meget udbredt, før det modstridende methylon-varemærke blev bemærket, er de analoge navne for beslægtede kemikalier βk-MDEA og βk-MBDB blevet de etablerede navne for disse stoffer.