Cannabicyclohexanol - Cannabicyclohexanol
 | |
| Lovlig status | |
|---|---|
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.230.839 
|
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 22 H 36 O 2 |
| Molar masse | 332,528 g · mol −1 |
| 3D-model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (hvad er dette?) (verificer)
| |
Cannabicyclohexanol ( CCH , CP 47.497 dimethyloctyl homolog , (C8) -CP 47.497 ) er et cannabinoidreceptoragonistlægemiddel , udviklet af Pfizer i 1979. Den 19. januar 2009 meddelte universitetet i Freiburg i Tyskland, at en analog af CP 47.497 var den vigtigste aktiv ingrediens i urteløgelsesproduktet Spice , specifikt 1,1-dimethyloctyl- homologen i CP 47.497, som nu er kendt som cannabicyclohexanol. 1,1-dimethyloctyl-homologen i CP 47.497 er faktisk flere gange mere potent end moderforbindelsen, hvilket er noget uventet, da 1,1-dimethylheptyl er den mest potente substituent i klassiske cannabinoidforbindelser såsom HU-210 .
Enantiomerer
Cannabicyclohexanol har fire enantiomerer , som analogt med andre beslægtede cannabinoidforbindelser kan forventes at have meget forskellig affinitet for cannabinoidreceptorer og derfor vil vise betydelig variation i styrke. Mens den (-) - cis enantiomer (-) - cannabicyclohexanol, der blev opdaget i den oprindelige Pfizer-forskning, forventes at være den mest potente, er alle fire enantiomerer blevet isoleret fra ulovlige prøver af denne forbindelse, og egenskaberne af de andre tre enantiomerer har ikke blevet undersøgt i detaljer. Mest almindeligt cannabicyclohexanol stødes som en diastereomer blanding af de to cis- eller to trans isomerer i varierende forhold, selvom mere sjældent en blanding af alle fire enantiomerer er blevet set, samt rimelighed enantiomerrene prøver af den mest aktive isomer. Der kan opstå forvirring omkring navngivningen af disse forbindelser, da de kan ses enten som substituerede phenoler eller substituerede cyclohexanoler , men dette resulterer i forskellig nummerering af ringene. Følgelig kan den aktive isomer betegnes enten 2 - [(1S, 3R) -3-hydroxycyclohexyl] -5- (2-methylnonan-2-yl) phenol eller (1R, 3S) -3- [2-hydroxy-4 - (2-methylnonan-2-yl) phenyl] cyclohexan-1-ol.
Toksicitet
(C8) -CP 47.497 har vist sig at forårsage DNA-beskadigelse og inflammation i direkte eksponerede humane celler in vitro , skønt det er uklart, om dette har nogen relevans in vivo .
Lovlig status
Cannabicyclohexanol er ikke opført i skemaerne, der er fastsat af FN ' enkelt konvention om narkotiske midler fra 1961 og heller ikke deres konvention om psykotrope stoffer fra 1971, så de underskrivende lande til disse internationale narkotikakontrol traktater ikke er forpligtet ved nævnte traktater at kontrollere Cannabicyclohexanol.
Forenede Stater
Cannabicyclohexanol er et Schedule I-kontrolleret stof i USA.
(g) Cannabimimetiske stoffer. Medmindre andet er specifikt undtaget eller medmindre andet er angivet i en anden tidsplan, er ethvert materiale, forbindelse, blanding eller præparat, der indeholder en hvilken som helst mængde af følgende stoffer, eller som indeholder deres salte, isomerer og salte af isomerer, når der findes sådanne salte, isomerer og salte af isomerer er mulig inden for den specifikke kemiske betegnelse:
...
(2) 5- (1,1-dimethyloctyl) -2 - [(1R, 3S) -3-hydroxycyclohexyl] -phenol (cannabicyclohexanol eller CP-47.497 C8-homolog) [Lægemiddelkode: 7298]
Vermont
Med virkning fra 1. januar 2016 er cannabicyclohexanol et reguleret lægemiddel i Vermont udpeget som et "hallucinogent lægemiddel."
"Hallucinogent lægemiddel" betyder dem, der er specificeret i afsnit 7 i denne regel, herunder stramonium , mescaline eller peyote , lyserginsyre diethylamid og psilocybin og alle syntetiske ækvivalenter af kemikalier indeholdt i harpiksekstraktiver af Cannabis sativa eller ethvert salte eller derivater eller forbindelser af enhver præparater eller blandinger deraf og ethvert andet stof, der har en hallucinogen virkning i de regler, der er vedtaget af Sundhedsstyrelsen under 18 VSA § 4202.
...
• Cannabimimetiske midler betyder samlet ethvert kemikalie, der er en cannabinoidreceptor type 1 (CB1) eller cannabinoidreceptor type 2 (CB2) agonist, eller salte, isomerer , derivater eller analoger af disse kemikalier. Strukturelle klasser inkluderer, men er ikke begrænset til:
(a) 2- (3-hydroxycyclohexyl) phenol med substitution ved 5-positionen af phenolringen med alkyl eller alkenyl, uanset om det er substitueret med cyclohexylringen i et hvilket som helst omfang.
(b) 3- (1-naphthoyl) indol eller 3- (1-naphthyl) indol med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, uanset om det er substitueret yderligere på indolringen i nogen grad, også substitueret på naphthoyl eller naphthylring i ethvert omfang.
(c) 3- (1-naphthoyl) pyrrol med substitution ved nitrogenatomet i pyrrolringen, uanset om det er substitueret yderligere i pyrrolringen i et hvilket som helst omfang, uanset om det er substitueret med naphthoylringen i nogen grad.
(d) 1- (1-naphthylmethyl) inden med substitution af 3-positionen af indenringen, også eventuelt yderligere substitueret i indenringen i et hvilket som helst omfang, uanset om det er substitueret med naphthylringen i et hvilket som helst omfang.
(e) 3-phenylacetylindol eller 3-benzoylindol med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også eventuelt yderligere substitueret i indolringen, uanset om det er substitueret med phenylringen i nogen grad.
(f) indol- (2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl) methanon med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også i nogen grad substitueret i indolringen, også substitueret med phenylringen i ethvert omfang.
(g) N- adamantyl-indol-3-carboxamid med substitution ved nitrogenatomet i indolringen, også eventuelt yderligere substitueret i indolringen, uanset om det er substitueret med phenylringen i nogen grad.
(h) (1,3-thiazol-2- ylidin) -2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-1-carboxamid med substitution i en hvilken som helst grad i en hvilken som helst position af thiazolylidinringen.
...
• cannabicyclohexanol
Se også
- Syntetiske cannabinoider
- (C6) -CP 47.497
- CP 47.497 (selve CP 47.497)
- (C9) -CP 47.497
- O-1871