Deoxyuridin - Deoxyuridine

Deoxyuridin
Skeletformel af deoxyuridin
Ball-and-stick model af deoxyuridin-molekylet
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
1-[(2 R , 4 S , 5 R ) -4-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] pyrimidin-2,4 (1 H , 3 H ) -dion
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.232 Rediger dette på Wikidata
MeSH Deoxyuridin
UNII
  • InChI = 1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5 (13) 3-8 (16-6) 11-2-1-7 (14) 10-9 (11) 15/h1-2,5-6, 8,12-13H, 3-4H2, (H, 10,14,15)/t5-, 6+, 8+/m0/s1 kontrollereY
    Nøgle: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C9H12N2O5/c12-4-6-5 (13) 3-8 (16-6) 11-2-1-7 (14) 10-9 (11) 15/h1-2,5-6, 8,12-13H, 3-4H2, (H, 10,14,15)/t5-, 6+, 8+/m0/s1
    Nøgle: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
  • O = C/1NC (= O) N (\ C = C \ 1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) C2) CO
Ejendomme
C 9 H 12 N 2 O 5
Molar masse 228.202
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox referencer

Deoxyuridin ( dU ) er en forbindelse og et nukleosid . Det tilhører en klasse af forbindelser kendt som pyrimidin 2'-deoxyribonukleosider og ligner meget den kemiske sammensætning af uridin, men uden tilstedeværelsen af ​​2 'hydroxylgruppen. Idoxuridin og Trifluridine er varianter af deoxyuridin, der bruges som antivirale lægemidler . De ligner nok til at blive inkorporeret som en del af DNA-replikation , men de besidder sidegrupper på uracil komponent (en jod og en CF 3 -gruppe, henholdsvis), som forhindrer baseparring . En kendt anvendelse af dU er som en forløber i syntesen af Edoxudine .

DNA -kredsløb animeret.gif

Denne forbindelse findes i alle levende organismer og kan blive en del af DNA i både prokaryote og eukaryote celler gennem to mekanismer. Den første er fjernelse af en aminogruppe fra cytosin for at resultere i uracil, og den anden er den ikke-forsætlige inkorporering af pyrimidin, hvor thymin hører hjemme i DNA'et, hvilket resulterer i deoxyuridinmonophosphat (dUMP).

Ump -syntasemangel er en metabolisk lidelse hos mennesker, der involverer deoxyuridin. Deoxyuridin kan være en giftig forbindelse. Det er også blevet fundet uden for kroppen i flere fødevarer, hvilket gør det til en nyttig indikator for sygdomme gennem indtagelse af disse fødevarer.

Referencer

  1. ^ a b Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Viser metabocard for Deoxyuridine (HMDB0000012)" . Human Metabolome Database, HMDB . 4.0.
  2. ^ "2'-deoxyuridin (CHEBI: 16450)" . www.ebi.ac.uk . Hentet 2019-12-05 .
  3. ^ Richards, RG; Såmaskiner, LC; Laszlo, J .; Sedwick, WD (1984). "Forekomsten og konsekvenserne af deoxyuridin i DNA". Fremskridt inden for enzymregulering . 22 : 157–185. doi : 10.1016/0065-2571 (84) 90013-x . ISSN  0065-2571 . PMID  6147963 .