Eoxin D4 - Eoxin D4

Eoxin D4
Eoxin D4.svg
Navne
IUPAC navn
S -[(6 S , 7 R , 8 E , 10 E , 12 Z , 15 Z ) -19-Carboxy-6-hydroxy-8,10,12,15-nonadecatetraen-7-yl] -L -cysteinylglycin
Andre navne
14,15-Leukotrien D4; 14,15-LTD4
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI = 1S/C25H40N2O6S/c1-2-3-12-15-21 (28) 22 (34-19-20 (26) 25 (33) 27-18-24 (31) 32) 16-13-10- 8-6-4-5-7-9-11-14-17-23 (29) 30/h4,6-10,13,16,20-22,28H, 2-3,5,11-12, 14-15,17-19,26H2,1H3, (H, 27,33) (H, 29,30) (H, 31,32)/b6-4-, 9-7-, 10-8+, 16 -13+/t20-, 21-, 22+/m0/s1
    Nøgle: BUTLPEVGZIRJOA-SPCGXPCUSA-N
  • CCCCC [C @@ H] ([C @@ H] (/C = C/C = C/C = C \ C/C = C \ CCCC (= O) O) SC [C @@ H] (C (= O) NCC (= O) O) N) O
Ejendomme
C 25 H 40 N 2 O 6 S
Molar masse 496,66  g · mol −1
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox -referencer

Eoxin D4 , også kendt som 14,15- leukotrien D4 , er en eoxin . Celler danner eoxiner ved at metabolisere arachidonsyre med et 15-lipoxygenaseenzym til dannelse af 15 ( S ) -hydroperoxyeicosapentaensyre (dvs. 15 ( S ) -HpETE). Dette produkt konverteres derefter serielt til henholdsvis eoxin A4 (dvs. EXA4 ), EXC4, EXD4 og EXE4 af LTC4-syntase , en uidentificeret gamma-glutamyltransferase og en uidentificeret dipeptidase i henholdsvis en vej, der ligner, hvis den ikke er identisk med den vej, danner leukotreiner, dvs. LTA4 , LTC4 , LTD4 og LTE4 . Denne vej er skematisk vist som følger:

Arachidonsyre + O 2 → 15 ( S ) -HpETE → EXA4 → EXC4 → EXD4 → EXE4

EXA 4 betragtes som et intracellulært bundet, kortvarigt mellemprodukt, der hurtigt metaboliseres til nedstrøms eoxiner. Eoxinernes nedstrøm af EXA4 udskilles fra deres forælderceller, og det foreslås, men endnu ikke bevist, tjener til at regulere allergiske reaktioner og udviklingen af ​​visse kræftformer (se Eoxins ).

Referencer

  1. ^ a b Claesson HE (september 2009). "Om biosyntese og biologisk rolle for eoxiner og 15-lipoxygenase-1 i luftvejsbetændelse og Hodgkin lymfom". Prostaglandiner Andet Lipid Mediat . 89 (3–4): 120–5. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003 . PMID  19130894 .
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). "Regulering af betændelse i kræft af eicosanoider" . Prostaglandiner og andre lipidmæglere . 96 (1–4): 27–36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004 . PMC  4051344 . PMID  21864702 .
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). "Eoxiner er proinflammatoriske arachidonsyremetabolitter produceret via 15-lipoxygenase-1-vejen i humane eosinofiler og mastceller" . Procedurer fra National Academy of Sciences i Amerikas Forenede Stater . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC  2206596 . PMID  18184802 .