Hypoxanthin - Hypoxanthine

Hypoxanthin
Navne
	Foretrukket IUPAC -navn 1,9-Dihydro-6 H -purin-6-on
Identifikatorer
CAS -nummer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.000.634
IUPHAR/BPS
KEGG
MeSH	Hypoxanthin
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
	InChI InChI = 1S/C5H4N4O/c10-5-3-4 (7-1-6-3) 8-2-9-5/h1-2H, (H2,6,7,8,9,10) Nøgle: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1/C5H4N4O/c10-5-3-4 (7-1-6-3) 8-2-9-5/h1-2H, (H2,6,7,8,9,10) Nøgle: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ ;
	SMIL c1 [nH] c2c (n1) [nH] cnc2 = O;
Ejendomme
Kemisk formel	C 5 H 4 N 4 O
Molar masse	136.112
	Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	kontrollere ( hvad er ?)
	Infobox -referencer

Hypoxanthin er et naturligt forekommende purinderivat . Det findes lejlighedsvis som en bestanddel af nukleinsyrer , hvor det er til stede i anticodon af tRNA i form af dets nukleosid inosin . Det har en tautomer kendt som 6-hydroxypurin. Hypoxanthin er et nødvendigt additiv i visse celle-, bakterie- og parasitkulturer som substrat og nitrogenkilde. For eksempel er det normalt et påkrævet reagens i malariaparasitkulturer , da Plasmodium falciparum kræver en kilde til hypoxanthin til nukleinsyresyntese og energimetabolisme.

I august 2011 blev en rapport baseret på NASA -undersøgelser med meteoritter fundet på Jorden offentliggjort, hvilket tyder på, at hypoxanthin og beslægtede organiske molekyler , herunder DNA- og RNA -komponenterne adenin og guanin , kan være dannet uden for jorden i det ydre rum.

Den Pheretima aspergillum orm, der anvendes i kinesisk medicin præparater, indeholder hypoxanthin.

Reaktioner

Det er et af produkterne fra virkningen af xanthinoxidase på xanthin . Imidlertid dannes xanthin oftere ved purinforringelse ved oxidation af hypoxanthin med xanthinoxidoreduktase .

Hypoxanthin-guaninphosphoribosyltransferase omdanner hypoxanthin til IMP i nukleotidsalvning .

Hypoxanthin er også et spontant deamineringsprodukt af adenin . På grund af dets lighed med guanin kan den spontane deamination af adenin føre til en fejl i DNA -transkription /replikation, da den baserer par med cytosin . Hypoxanthin fjernes fra DNA ved base-excision-reparation, initieret af N-methylpurin-glycosylase (MPG), også kendt som alkyladenin-glycosylase (Aag).