Methyl- tert- butylether -Methyl tert-butyl ether
|
|
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
2-Methoxy-2-methylpropan |
|
| Andre navne
Methyl- tertiær- butylether; Methyl- tert- butylether; Methyl- t- butylether; MTBE; tert- butylmethylether; tBME; tert -BuOMe
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D-model ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.015.140 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 5 H 12 O | |
| Molar masse | 88.150 g · mol −1 |
| Udseende | farveløs væske |
| Massefylde | 0,7404 g / cm3 |
| Smeltepunkt | -109 ° C (-164 ° F, 164 K) |
| Kogepunkt | 55,2 ° C (131,4 ° F, 328,3 K) |
| 26 g / L (20 ° C) | |
| Viskositet | 0,36 cP ved 25 ° C |
| Farer | |
| NFPA 704 (ilddiamant) | |
| Flammepunkt | −33,0 ° C (−27,4 ° F, 240,2 K) |
|
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificer ( hvad er ?)
  |
|
| Infoboksreferencer | |
Methyl tertiær -butylether ( MTBE ), også kendt som MTBE og tert -butylmethylether , er en organisk forbindelse med en strukturel formel (CH 3 ) 3 COCH 3 . MTBE er en flygtig, brandfarlig og farveløs væske, der er let opløselig i vand. MTBE, der primært bruges som brændstofadditiv, blandes i benzin for at øge bankmodstand og reducere uønskede emissioner .
Produktion og egenskaber
MTBE fremstilles via den kemiske reaktion af methanol og isobutylen . Methanol stammer primært fra naturgas, hvor dampreformering omdanner de forskellige lette kulbrinter i naturgas (primært metan) til kulilte og brint. De resulterende gasser reagerer derefter yderligere i nærværelse af en katalysator til dannelse af methanol. Isobutylen kan produceres ved en række forskellige metoder. En sådan metode er via isomerisering af n- butan til isobutan , som derefter gennemgår dehydrogenering for at danne det ønskede produkt.
MTBE-produktionen i USA toppede i 1999 på 260.000 tønder om dagen, før den faldt ned til ca. 50.000 tønder om dagen og holdt sig stabil, hovedsagelig til eksportmarkedet. Efter købet af SABIC anses oliegiganten Saudi Aramco nu for at være verdens største producent med en anslået produktionskapacitet på 2,37 millioner tons om året (mt / år). MTBE's verdensomspændende produktionskapacitet i 2018 blev anslået til at være 35 millioner tons.
Anvendelser
MTBE bruges som brændstofkomponent i brændstof til benzinmotorer . Det er en af en gruppe kemikalier, der almindeligvis kaldes oxygenater, fordi de hæver iltindholdet i benzin.
Som anti-banke agent
I USA har MTBE været brugt i benzin ved lave niveauer siden 1979, og erstattede tetraethyllead (TEL) som et antiknockadditiv ( oktantal ) for at forhindre, at motoren banker . Oxygenater hjælper også benzin med at brænde mere fuldstændigt, hvilket reducerer udstødningsrøremissionerne og fortynder eller fortrænger benzinkomponenter såsom aromater (f.eks. Benzen ). Før introduktionen af andre oxygenater og octanforstærkere valgte raffinaderier MTBE for dets blandingskarakteristika og lave omkostninger.
Alternativer til MTBE som et anti-knock agent
Andre oxygenater fås som tilsætningsstoffer til benzin inklusive ethanol og andre ethere såsom ETBE .
Ethanol er blevet annonceret som et sikkert alternativ af landbrugs- og andre interessegrupper i USA og Europa. I 2003 var Californien den første amerikanske stat, der begyndte at erstatte MTBE med ethanol.
Et alternativ til ethanol er ETBE , der er fremstillet af ethanol og isobuten. Dets ydeevne som tilsætningsstof svarer til MTBE, men på grund af den højere pris på ethanol sammenlignet med methanol er det dyrere.
Benzin af højere kvalitet er også et alternativ, så tilsætningsstoffer som MTBE er unødvendige. Selve iso-oktan anvendes. MTBE-planter kan eftermonteres for at producere iso-octan fra isobutylen.
Som opløsningsmiddel
MTBE anvendes i vid udstrækning i industrien som et sikrere alternativ til diethylether (som almindeligvis anvendes i akademisk forskning), da tert-butylgruppen forhindrer MTBE i at danne potentielt eksplosive peroxider . Det bruges også som opløsningsmiddel i akademisk forskning, selvom det bruges mindre almindeligt end diethylether. Skønt det er en ether, er MTBE en dårlig Lewis-base og understøtter ikke dannelse af Grignard-reagenser . Det er også ustabilt over for stærke syrer. Det reagerer farligt med brom .
MTBE danner azeotroper med vand (52,6 ° C; 96,5% MTBE) og methanol (51,3 ° C; 68,6% MTBE).
I en medicinsk procedure kaldet kontaktopløsningsbehandling injiceres MTBE direkte i galdeblæren for at opløse galdesten.
Persistens og udbredelse i miljøet
MTBE giver vand en ubehagelig smag ved meget lave koncentrationer. MTBE introduceres ofte i vandforsyningsvandførere ved utætte underjordiske lagertanke (UST'er) ved benzinstationer eller ved benzin, der indeholder MTBE, der spildes på jorden. Den højere vandopløselighed og vedholdenhed af MTBE får den til at rejse hurtigere og længere end mange andre komponenter af benzin, når den frigives i en akvifer.
MTBE nedbrydes biologisk af bakterier. I den korrekte type bioreaktor , såsom en bioreaktor med fluidiseret leje , kan MTBE fjernes hurtigt og økonomisk fra vand til ikke-detekterbare niveauer. Aktivt kul fremstillet af kokosnøddeskaller og optimeret til MTBE-adsorption kan reducere MTBE til ikke-detekterbare niveauer, skønt dette reduktionsniveau sandsynligvis kun finder sted under de mest ideelle omstændigheder. Der er i øjeblikket ingen kendte offentliggjorte tilfælde af nogen in-situ-behandlingsmetode, der har været i stand til at reducere koncentrationer af forurenende stoffer til baseline (præ-udvikling) -forhold inden for akvifers jordmatrix.
Ifølge IARC , et kræftforskningsagentur fra Verdenssundhedsorganisationen , er MTBE ikke klassificeret som et humant kræftfremkaldende middel . MTBE kan smages i vand i koncentrationer på 5 - 15 µg / l.
Fra 2007 har forskere begrænsede data om de sundhedsmæssige virkninger af indtagelse af MTBE. De Environmental Protection Agency (EPA) har konkluderet, at de foreliggende data er utilstrækkelige til at kvantificere sundhedsrisici MTBE ved lave eksponeringsniveauer i drikkevand, men data understøtter den konklusion, at MTBE er en potentiel menneskelig kræftfremkaldende ved høje doser.
Regulering og retssager i USA
Begrænsninger for fremstilling og anvendelse af MTBE
I 2000 udarbejdede EPA planer om at udfase brugen af MTBE landsdækkende over fire år. Nogle stater vedtog forbud mod MTBE uden at vente på føderale begrænsninger. Californien forbød MTBE som et benzinadditiv i 2002. Staten New York forbød brugen af MTBE som et "brændstofadditiv", der trådte i kraft i 2004. MTBE er dog stadig lovligt i staten til andre industrielle anvendelser.
Den Energy Policy Act fra 2005 , som er godkendt af Repræsentanternes Hus i USA, ikke omfatter en bestemmelse om afskærmning MTBE producenter fra vandforurening retssager. Denne bestemmelse blev først foreslået i 2003 og blev af nogle anset for at være en prioritet for Tom DeLay og rep. Joe Barton , dengang formand for energi- og handelsudvalget. Dette lovforslag indeholdt en bestemmelse, der gav MTBE-producenter, herunder nogle større olieselskaber , $ 2 milliarder i overgangsstøtte, mens MTBE blev udfaset i løbet af de følgende ni år. På grund af modstand i Senatet droppede konferencerapporten alle MTBE-bestemmelser. Den endelige lov blev underskrevet i lov af præsident George W. Bush . Manglen på MTBE-ansvarsbeskyttelse resulterer i en overgang til brugen af ethanol som benzinadditiv.
Oprydningsomkostninger og retssager
MTBE-fjernelse fra grundvand og jordforurening i USA anslås at koste fra $ 1 milliard til $ 30 milliarder, inklusive fjernelse af forbindelsen fra grundvandsmagasiner og kommunale vandforsyninger og udskiftning af utætte underjordiske olietanke. I et tilfælde blev olieselskabernes omkostninger til at rydde op i MTBE i brønde, der tilhører byen Santa Monica, Californien, anslået til at overstige 200 millioner dollars. I et andet tilfælde estimerede New York City en omkostning på 250 millioner dollars til oprydning af en enkelt brøndfelt i bydelen Queens i 2009. I 2013 tildelte en jury staten New Hampshire 236 millioner dollars i erstatning for at behandle grundvand forurenet af MTBE.
Fra og med 2016 verserer der stadig hundredvis af retssager vedrørende MTBE-forurening af offentlige og private drikkevandsforsyninger.
Forskrifter om drikkevand
EPA opførte først MTBE i 1998 som kandidat til udvikling af en national MCL-standard ( Maximum Contaminant Level ) i drikkevand. Fra 2020 har agenturet ikke meddelt, om det vil udvikle et MCL. EPA bruger toksicitetsdata til at udvikle MCL'er til offentlige vandsystemer .
Californien etablerede et MCL på statsniveau for MTBE, 13 mikrogram pr. Liter, i 2000.
Se også
- Cyclopentylmethylether (CPME)
- Ethyl- tert- butylether (ETBE)
- tert- Amylmethylether (TAME)
- Tetraethyllead (TEL)