Oct-1-en-3-one - Oct-1-en-3-one

Oct-1-en-3-one
Skeletformel af oct-1-en-3-on
Rumfyldningsmodel af okt-1-en-3-on-molekylet
Navne
Foretrukket IUPAC-navn
Oct-1-en-3-one
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.022.116 Rediger dette på Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C8H14O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / ​​h4H, 2-3,5-7H2,1H3 kontrollereY
    Nøgle: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  • InChI = 1 / C8H14O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / ​​h4H, 2-3,5-7H2,1H3
  • InChI = 1 / C8H14O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / ​​h4H, 2-3,5-7H2,1H3
    Nøgle: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYAV
  • O = C (C = C) CCCCC
Ejendomme
C 8 H 14 O
Molar masse 126,20 g / mol
Relaterede forbindelser
Relaterede enoner
Methylvinylketon
Relaterede forbindelser
 1-octene
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrollereY verificer  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infoboksreferencer

Oct-1-en-3-on (CH 2 = CHC (= O) (CH 2 ) 4 CH 3 ), også kendt som 1-octen-3-on , er det lugtstof , der er ansvarlig for den typiske "metalliske" lugt af metaller og blod, der kommer i kontakt med huden . Oct-1-en-3-on har en stærk metallisk svamp-lignende lugt med en detekteringsgrænse lugt af 0,03-1,12 ug / m 3 , og det er den vigtigste forbindelse, der er ansvarlig for "lugt af metal", efterfulgt af decanal (lugt : orange hud, blomstrende) og nonanal (lugt: talgagtig, frugtagtig). Oct-1-en-3-on er det nedbrydelige reduktionsprodukt af den kemiske reaktion af hudlipidperoxider og Fe2 + . Hud lipid peroxider dannes ud fra huden lipid ved oxidation , enten enzymatisk ved lipoxygenaser eller luft oxygen . Oct-1-en-3-on er en ketonanalog af alken 1-octenen .

Naturlige begivenheder

Det produceres også af Uncinula necator , en svamp, der forårsager meldug af drue.

Se også

Referencer

  1. ^ D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk (2006). "De to lugte af jern, når de berøres eller syltes: (hud) carbonylforbindelser og organofosfiner" . Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006-7009. doi : 10.1002 / anie.200602100 . PMID  17009284 .CS1 maint: flere navne: forfatterliste ( link )
  2. ^ Støtteoplysninger til artiklen Glindemann
  3. ^ Darriet P, Pons M, Henry R, ​​et al. (Maj 2002). "Påvirkningslugtstoffer, der bidrager til svampetypens aroma fra druebær, der er kontamineret med meldug ( Uncinula necator ); forekomst af gærens enzymatiske aktiviteter Saccharomyces cerevisiae ". J. Agric. Food Chem . 50 (11): 3277-82. doi : 10.1021 / jf011527d . PMID  12009998 .