Phenolphthalein - Phenolphthalein
|
|
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
3,3-Bis (4-hydroxyphenyl) -2-benzofuran-1 ( 3H ) -on |
|
| Andre navne
3,3-Bis (4-hydroxyphenyl) isobenzofuran-1 ( 3H ) -on
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.914 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 20 H 14 O 4 | |
| Molar masse | 318,328 g · mol −1 |
| Udseende | Hvidt pulver |
| Massefylde | 1,277 g/cm 3 (32 ° C (90 ° F)) |
| Smeltepunkt | 258–263 ° C (496–505 ° F; 531–536 K) |
| 400 mg/L | |
| Opløselighed i andre opløsningsmidler | Uopløseligt i benzen og hexan; meget opløseligt i ethanol og ether; let opløseligt i DMSO |
| UV-vis (λ max ) | 552 nm (1.) 374 nm (2.) |
| Farmakologi | |
| A06AB04 ( WHO ) | |
| Farer | |
| GHS -piktogrammer |
|
| GHS Signalord | Fare |
| H341 , H350 , H361 | |
| P201 , P281 , P308+313 | |
| NFPA 704 (brand diamant) | |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 kontrollere ( hvad er ?)
  |
|
| Infobox referencer | |
Phenolphthalein er en kemisk forbindelse med formlen C 20 H 14 O 4 og er ofte skrevet som " HIn " eller " phph " i stenografi -notation. Phenolphthalein bruges ofte som en indikator i syre -base titreringer . Til denne applikation bliver den farveløs i sure opløsninger og lyserød i basisopløsninger . Det tilhører klassen af farvestoffer kendt som phthaleinfarvestoffer .
Phenolphthalein er let opløseligt i vand og opløses normalt i alkoholer til brug i forsøg . Det er en svag syre, som kan miste H + -ioner i opløsning. Det ikke -ioniserede phenolphthalein -molekyle er farveløst, den protonerede phenolphthalein -ion er en appelsin, og den deprotonerede phenolphthalein -ion er fuchsia. Når en base tilsættes til en opløsning indeholdende phenolphthalein, skifter ligevægten mellem de ikke -ioniserede og de deprotonerede tilstande til fordel for den deprotonerede tilstand, når H + -ioner fjernes fra opløsningen.
Anvendelser
pH-indikator Phenolphthaleins almindelige anvendelse er som en indikator for syre-base titreringer. Det fungerer også som en komponent i universel indikator sammen med methylrød , bromothymolblå og thymolblå .
Phenolphthalein vedtager mindst fire forskellige tilstande i vandig opløsning som følge af ændringer i pH. Under stærkt sure forhold eksisterer den i protoneret form (HIn + ), hvilket giver en orange farve. Mellem stærkt sure og lidt basiske forhold er lactonformen (HIn) farveløs. Den dobbelt deprotonerede (i 2- ) phenolatform ( anionformen af phenol) giver den velkendte lyserøde farve. I stærkt basale løsninger omdannes phenolphthalein til sin In (OH) 3 -form, og dens lyserøde farve undergår en temmelig langsom fadingreaktion og bliver helt farveløs over 13,0 pH.
| Arter | H 3 I + | H 2 in | I 2− | I (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktur |  |
|
 |
|
| Model |  |
 |
 |
|
| pH | <-1 | 0−8,3 | 8,3−10,0 | > 10,0 |
| Betingelser | stærkt surt | sur eller nær neutral | grundlæggende | stærkt grundlæggende |
| Farve | orange | farveløs | pink til fuchsia | farveløs |
| Billede |  |
 |
|
| En animation af den pH -afhængige reaktionsmekanisme: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Beton kulsyre
Phenolphthaleins pH -følsomhed udnyttes i andre applikationer: beton har naturligt høj pH på grund af calciumhydroxidet, der dannes, når Portland cement reagerer med vand. Da betonen reagerer med kuldioxid i atmosfæren, falder pH til 8,5-9. Når en 1% phenolphthalein -opløsning påføres normal beton, bliver den lyserød. Men hvis det forbliver farveløst, viser det, at betonen har undergået kulsyre. I en lignende applikation indeholder nogle spackling, der bruges til at reparere huller i gipsvæg, phenolphthalein. Når det påføres, bevarer det grundlæggende sprakemateriale en lyserød farve; når sprøjtningen er hærdet ved reaktion med atmosfærisk kuldioxid, falmer den lyserøde farve.
Uddannelse
I en meget grundlæggende løsning bruges phenolphthaleins langsomme ændring fra pink til farveløs, da den omdannes til sin In (OH) 3− form i kemiklasser til undersøgelse af reaktionskinetik.
Underholdning
Phenolphthalein bruges i legetøj, for eksempel som en komponent i forsvindende blæk eller forsvinder farvestof på "Hollywood Hair" Barbie hår. I blækket blandes det med natriumhydroxid , som reagerer med kuldioxid i luften. Denne reaktion fører til, at pH falder under tærsklen for farveændring, da hydrogenioner frigives ved reaktionen:
For at udvikle håret og de "magiske" grafiske mønstre sprøjtes blækket med en opløsning af hydroxid, hvilket fører til fremkomsten af den skjulte grafik ved hjælp af den samme mekanisme beskrevet ovenfor til farveændring i alkalisk opløsning. Mønsteret vil til sidst forsvinde igen på grund af reaktionen med kuldioxid . Thymolphthalein bruges til samme formål og på samme måde, når en blå farve ønskes.
Medicinske anvendelser
Phenolphthalein har været brugt i over et århundrede som afføringsmiddel , men fjernes nu fra håndkøbsfrie afføringsmidler på grund af bekymringer over kræftfremkaldende egenskaber . Afføringsprodukter, der tidligere indeholdt phenolphalein, er ofte blevet omformuleret til at have alternative aktive ingredienser: Feen-a-Mint skiftede til bisacodyl, og Ex-Lax blev skiftet til et sennaekstrakt .
Thymolphthalein er et beslægtet afføringsmiddel fremstillet af thymol .
På trods af bekymringer vedrørende dets kræftfremkaldende virkning , vil brugen af phenolphthalein som afføringsmiddel sandsynligvis ikke forårsage kræft i æggestokkene . Det har vist sig, at phenolphthalein hæmmer menneskelig cellulær calciumindstrømning via lagerdrevet calciumindgang (SOCE, se aktiveret kanal for frigivelse af calcium § Struktur ). Dette påvirkes af dets inhibering af thrombin og thapsigargin , to aktivatorer af SOCE, der øger intracellulært frit calcium.
Phenolphthalein er blevet føjet til Det Europæiske Kemikalieagenturs kandidatliste for stoffer med meget stor bekymring (SVHC).
En reduceret form af phenolphthalein, phenolphthalin, som er farveløs, bruges i en test til at identificere stoffer, der menes at indeholde blod, almindeligvis kendt som Kastle – Meyer -testen . En tør prøve opsamles med en vatpind eller filterpapir. Et par dråber alkohol, derefter et par dråber phenolphthalin og til sidst dryppes et par dråber hydrogenperoxid ned på prøven. Hvis prøven indeholder hæmoglobin , bliver den lyserød umiddelbart efter tilsætning af peroxidet på grund af dannelsen af phenolphthalein. En positiv test indikerer, at prøven indeholder hæmoglobin og derfor sandsynligvis er blod. Et falsk positivt kan skyldes tilstedeværelsen af stoffer med katalytisk aktivitet, der ligner hæmoglobin. Denne test er ikke ødelæggende for prøven; den kan opbevares og bruges i yderligere test. Denne test har den samme reaktion med blod fra ethvert dyr, hvis blod indeholder hæmoglobin, herunder næsten alle hvirveldyr; yderligere test ville være påkrævet for at afgøre, om det stammer fra et menneske.
Syntese
Phenolphthalein kan syntetiseres ved kondensering af phthalsyreanhydrid med to ækvivalenter phenol under sure betingelser. Det blev opdaget i 1871 af Adolf von Baeyer .
Reaktionen kan også katalyseres ved en blanding af zinkchlorid og thionylchlorid .