Sterol - Sterol
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
IUPAC navn
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta [a] phenanthren-3-ol
|
|
| Andre navne
Hexadecahydro-3H-cyclopenta [a] phenanthren-3-ol
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -model ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 17 H 28 O | |
| Molar masse | 248,410 g · mol −1 |
|
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Infobox -referencer | |
Sterol er en organisk forbindelse med formel C
17H
28O , hvis molekyle stammer fra gonans molekyle ved udskiftning af et hydrogenatom i position 3 med en hydroxylgruppe . Det er derfor en alkohol af gonan. Mere generelt kaldes enhver forbindelse, der indeholder gonanstrukturen, yderligere funktionelle grupper og/eller modificerede ringsystemer afledt af gonan, steroider . Derfor er steroler en undergruppe af steroiderne. De forekommer naturligt i de fleste eukaryoter, herunder planter , dyr og svampe , og kan også produceres af nogle bakterier (dog sandsynligvis med forskellige funktioner). Den mest kendte type dyresterol er kolesterol , som er afgørende for cellemembranstrukturen, og fungerer som en forløber for fedtopløselige vitaminer og steroidhormoner .
Selvom det teknisk set er alkoholer, klassificeres steroler af biokemikere som lipider ( fedtstoffer i udtrykkets bredere forstand).
Typer
Sterols af planter kaldes phytosteroler og steroler af dyr kaldes zoosteroler . Den vigtigste zoosterol er kolesterol ; bemærkelsesværdige phytosteroler inkluderer campesterol , sitosterol og stigmasterol . Ergosterol er en sterol til stede i cellemembranen af svampe, hvor den tjener en rolle, der ligner kolesterol i dyreceller.
Rolle i biokemi
Steroler og beslægtede forbindelser spiller væsentlige roller i fysiologien af eukaryote organismer. For eksempel udgør kolesterol en del af cellemembranen hos dyr, hvor det påvirker cellemembranens fluiditet og fungerer som sekundær budbringer i udviklingssignalering. Hos mennesker og andre dyr fungerer kortikosteroider som cortisol som signalforbindelser i cellulær kommunikation og generel metabolisme. Steroler er almindelige komponenter i hudolier fra mennesker .
Phytosteroler som kosttilskud
Phytosteroler , mere almindeligt kendt som plantesteroler, har i kliniske forsøg vist sig at blokere kolesterolabsorptionssteder i den menneskelige tarm og dermed bidrage til at reducere kolesterolabsorption hos mennesker. De er i øjeblikket godkendt af US Food and Drug Administration til brug som kosttilskud ; der er dog en vis bekymring for, at de kan blokere absorptionen ikke kun af kolesterol, men også af andre vigtige næringsstoffer. På nuværende tidspunkt har American Heart Association anbefalet, at supplerende plantesteroler kun tages af dem, der er diagnosticeret med forhøjet kolesterol, og har især anbefalet, at de ikke tages af gravide eller ammende mødre. Foreløbig forskning har vist, at phytosteroler kan have kræftbekæmpelse.
Kemisk klassificering og struktur
Steroler er en undergruppe af steroider med en hydroxylgruppe i A-ringens 3-position. De er amfipatiske lipider syntetiseret fra acetyl-coenzym A via HMG-CoA-reduktasebanen . Det samlede molekyle er ret fladt. Hydroxylgruppen på A -ringen er polær . Resten af den alifatiske kæde er upolær .
Se også
Referencer
Yderligere læsning
-
Alberts B (2002). "10. Membranstruktur" (Online på NIH) . Molekylær biologi i cellen . IV. Intern organisation af cellen. New York: Garland Science. s. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0.
Fluiditeten af et lipid -dobbeltlag afhænger af dets sammensætning
eksterne links
- steroler Cyberlipid.org