Sulfonamid - Sulfonamide
I kemi , den sulfonamid funktionelle gruppe (også stavet sulfonamid ) er -S (= O) 2 -NH 2 , en sulfonyl -gruppe forbundet til en amin -gruppe. Relativt set er denne gruppe ikke-reaktiv. Aminecentret er ikke længere grundlæggende. SN-bindingen spaltes kun med vanskeligheder. På grund af den funktionelle gruppes stivhed er sulfonamider typisk krystallinske. Af denne grund er dannelsen af et sulfonamid en klassisk metode til at omdanne en amin til et krystallinsk derivat, som kan identificeres ved dets smeltepunkt. Mange vigtige lægemidler indeholder sulfonamidgruppen.
Et sulfonamid (forbindelse) er en forbindelse, der indeholder denne gruppe. Den almene formel er RSO 2 NH 2 , hvor R er en vis organisk gruppe. For eksempel "methansulfonamid" er CH 3 SO 2 NH 2 . Ethvert sulfonamid kan betragtes som afledt af en sulfonsyre ved at erstatte en hydroxylgruppe med en amingruppe. I medicin bruges udtrykket "sulfonamid" undertiden som et synonym for sulfa-lægemiddel , et derivat eller variation af sulfanilamid. Det første sulfonamid blev opdaget i Tyskland i 1932.
Syntese
Sulfonamider kan fremstilles i laboratoriet på mange måder. Den klassiske tilgang indebærer reaktion af sulfonylchlorider med en amin .
- RSO 2 Cl + R 2 NH → RSO 2 NR 2 + HCI
En base, såsom pyridin, tilsættes typisk for at absorbere den dannede HCI. Illustrerende er syntesen af sulfonylmethylamid. En let tilgængelig sulfonylchloridkilde er tosylchlorid . Reaktionen af primære og sekundære aminer med benzensulfonylchlorid er grundlaget for Hinsberg-reaktionen , en metode til påvisning af primære og sekundære aminer.
Sultamer
Sultamer er cykliske sulfonamider. Bioaktive sultamer inkluderer det antiinflammatoriske ampiroxicam og det antikonvulsive sultiame . Sultamer fremstilles analogt med andre sulfonamider, hvilket tillader det faktum, at sulfonsyrer deprotoneres af aminer. De fremstilles ofte ved en-kedeloxidation af disulfider eller thioler bundet til aminer. En alternativ syntese af sultamer involverer indledende fremstilling af et lineært sulfonamid efterfulgt af intramolekylær CC-bindingsdannelse (dvs. cyklisering), en strategi, der blev anvendt til syntesen af en sultambaseret dybblå emitter til organisk elektronik.
- Sulfonamidbaserede forbindelser
Saccharin , et cyklisk sulfonamid, der var et af de første kunstige sødestoffer, der blev opdaget.
Sulfanilamid , en forbindelse, der foregribede udviklingen af sulfa-lægemidler.
Sulfamethoxazol er et meget anvendt antibiotikum .
Ampiroxicam er en sultam, der anvendes som et antiinflammatorisk lægemiddel.
Hydrochlorthiazid er et lægemiddel, der indeholder både acykliske og cykliske sulfonamidgrupper.
Camphorsultam er en sultam, der anvendes som en chiral hjælpestof i organisk syntese.
Sulfinamider
De relaterede sulfinamider (R (S = O) NHR) er amider af sulfinsyrer (R (S = O) OH) (se sulfinyl ). Chirale sulfinamider såsom tert-butansulfinamid , p-toluensulfinamid og 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid er relevante for asymmetrisk syntese .
Disulfonimider
Bis (trifluormethansulfonyl) anilin er en kilde til triflyl (CF 3 SO 2 + ) gruppe.
De disulfonimides er af typen RS (= O) 2 -N (H) -S (= O) 2 -R' med to sulfonylgrupper flankerer en amin. Som med sulfinamider anvendes denne klasse af forbindelser som katalysatorer i enantioselektiv syntese.