25CN -NBOH - 25CN-NBOH
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navne | NBOH-2C-CN |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 18 H 20 N 2 O 3 |
| Molar masse | 312,369 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| |
| |
Farmakologi
25CN-NBOH (undertiden også omtalt som NBOH-2C-CN ) er en forbindelse indirekte afledt af phenethylaminserien af hallucinogener , som blev opdaget i 2014 af en gruppe forskere ved Københavns Universitet . Denne forbindelse er bemærkelsesværdige, da en af de mest selektive agonist ligander for 5-HT 2A -receptoren endnu opdaget, med en pKi på 8,88 ved den humane 5-HT 2A -receptoren og med 100x selektivitet for 5-HT 2A i løbet af 5-HT 2C , og 46x selektivitet for 5-HT 2A over 5-HT 2B . En tritieret version af 25CN-NBOH er også blevet åbnet og brugt til mere detaljerede undersøgelser af bindingen til 5-HT2-receptorer og autoradiografi.
Struktur
Strukturen af 25CN-NBOH i kompleks med en konstrueret Gαq-heterotrimer af 5-HT2AR er blevet bestemt ved kryoelektronmikroskopi (cryo-EM), der viser en tydelig bindingstilstand sammenlignet med LSD.
Syntese
25CN-NBOH er let tilgængelig fra 2C-H i 57% over 4 trin.
Dyreforsøg
25CN-NBOH viste sig delvis at erstatte DOI, men var betydeligt svagere til at fremkalde et hoved-ryk-respons hos mus. Et andet in vivo evaluering af 25CN-NBOH konkluderede, at "I betragtning sin særegne in vitro selektivitet for 5-HT 2A i forhold til ikke 5-HT 2 -receptorer og dets adfærdsmæssige dynamik, 25CN-NBOH synes at være et effektivt redskab til dissektion af receptor-specifikke kortikale kredsløbsdynamik, herunder 5-HT 2A- relateret psykoaktivitet. " Yderligere in vivo -undersøgelser med denne ligand er ved at dukke op. Kronisk administration hos mus fører til desensibilisering af 5-HT2AR (målt via HTR) og øget forskrækkelsesamplitude, hvorimod det ikke påvirker reverseringsindlæring hos mus. 25CN-NBOH viste sig at øge produktionen af CTGF i chondrocytter . Hos rotter fremkalder 25CN-NBOH en reduktion i betinget frygt, der blev imødegået ved forbehandling med 5-HT2AR invers agonist MDL100907.
En analytisk metode til påvisning af 25CN-NBOH er blevet udviklet.
Litteratur
En anmeldelse, der dækker litteraturen frem til 2020, blev offentliggjort i 2021.
Relaterede forbindelser
Tendensen af 4-cyano substitution at bibringe høj 5-HT 2A selektivitet var tidligere blevet observeret med DOCN, men dette var ikke tilstrækkeligt potent til at være almindeligt vedtaget som en forskning ligand. 25CN-NBOH er stadig lidt mindre selektiv for 5-HT 2A end det mere komplekse cykliserede derivat 2 S , 6 S- DMBMPP ((2 S , 6 S ) -2- (2,5-dimethoxy-4-bromobenzyl) -6 - (2-methoxyphenyl) piperidin), i bindingsassays, men det er også mindre kompliceret at syntetisere og har højere effektivitet og selektivitet i funktionelle assays som en partiel agonist af 5-HT 2A -receptoren.
Lovlighed
Ungarn
25CN-NBOH er ulovligt i Ungarn.
Det Forenede Kongerige
Dette stof er et klasse A -lægemiddel i Det Forenede Kongerige som følge af N -benzylphenethylamin -catch -all -klausulen i Misuse of Drugs Act 1971 .
Se også
Referencer
 |
Denne hallucinogenrelaterede artikel er en stubbe . Du kan hjælpe Wikipedia ved at udvide den . |