Abscinsyre - Abscisic acid

Abscisic acid
Stereo, skeletformel af abscisinsyre
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
(2 Z , 4 E ) -5-[(1 S ) -1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] -3-methylpenta-2,4-dienoic syre
Andre navne
(2 Z , 4 E )-( S ) -5- (1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl) -3-methyl-2,4-pentandiensyre ; Dormic acid; Dormin
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
3DMet
Forkortelser ABA
2698956
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.040.275 Rediger dette på Wikidata
EF -nummer
MeSH Abscisic+Acid
RTECS nummer
UNII
  • InChI = 1S/C15H20O4/c1-10 (7-13 (17) 18) 5-6-15 (19) 11 (2) 8-12 (16) 9-14 (15,3) 4/h5-8, 19H, 9H2,1-4H3, (H, 17,18)/b6-5+, 10-7-/t15-/m1/s1 kontrollereY
    Nøgle: JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N kontrollereY
  • OC (= O) \ C = C (\ C)/C = C/[C@@] 1 (O) C (C) = CC (= O) CC1 (C) C
Ejendomme
C 15 H 20 O 4
Molar masse 264,321  g · mol −1
Udseende Farveløse krystaller
Massefylde 1,193 g/ml
Smeltepunkt 163 ° C (325 ° F; 436 K)
log P 1.896
Surhed (p K a ) 4.868
Grundlæggende (p K b ) 9.129
Farer
GHS -piktogrammer GHS07: Farlig
GHS Signalord Advarsel
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox referencer

Abscisic acid ( ABA ) er et plantehormon . ABA fungerer i mange planteudviklingsprocesser, herunder frø- og knopdvaler , kontrol af organstørrelse og stomatal lukning. Det er især vigtigt for planter som reaktion på miljømæssige belastninger , herunder tørke , jordens saltholdighed , koldtolerance, frysetolerance , varmestress og tungmetaliontolerance .

I planter

Fungere

ABA blev oprindeligt antaget at være involveret i abscision , og det var sådan, det modtog sit navn. Dette vides nu kun at være tilfældet i et lille antal planter. ABA-medieret signalering spiller også en vigtig rolle i plantens reaktion på miljøbelastning og plantepatogener. Plantegenerne for ABA -biosyntese og sekvens af vejen er blevet belyst. ABA produceres også af nogle plantepatogene svampe via en biosyntetisk vej, der er forskellig fra ABA -biosyntese i planter.

Som forberedelse til vinteren produceres ABA i terminale knopper . Dette bremser plantevækst og leder blad primordia til at udvikle skalaer til beskyttelse af de sovende knopper i den kolde årstid. ABA hæmmer også celledelingen i det vaskulære cambium og tilpasser sig kolde forhold om vinteren ved at suspendere primær og sekundær vækst.

Abscinsyre produceres også i rødderne som reaktion på nedsat potentiale for jordvand (som er forbundet med tør jord) og andre situationer, hvor planten kan være under stress. ABA translokerer derefter til bladene, hvor det hurtigt ændrer stomatale beskyttelsescellers osmotiske potentiale, hvilket får dem til at krympe og stomata lukke. Den ABA-inducerede stomatal lukning reducerer transpiration (fordampning af vand ud af stomata) og forhindrer dermed yderligere vandtab fra bladene i tider med lav vandtilgængelighed. Der blev fundet en tæt lineær korrelation mellem bladernes ABA -indhold og deres konduktans (stomatal resistens) på et bladareal.

Frøspiring hæmmes af ABA i antagonisme med gibberellin . ABA forhindrer også tab af frøstand.

Flere ABA- mutant Arabidopsis thaliana planter er blevet identificeret og er tilgængelige fra Nottingham Arabidopsis Stock Centre - både dem mangelfulde i ABA produktion og dem med ændret følsomhed over for dets virkning. Planter, der er overfølsomme eller ufølsomme over for ABA, viser fænotyper ved frødvaling , spiring , stomatal regulering, og nogle mutanter viser stuntet vækst og brune/gule blade. Disse mutanter afspejler betydningen af ​​ABA i frøspiring og tidlig embryoudvikling.

Pyrabactin (a pyridyl indeholdende ABA aktivator) er en naphthalen sulfonamid kimstængler celleekspansion inhibitor, som er en agonist af frøet ABA signalvej. Det er den første agonist for ABA -vejen, der ikke er strukturelt relateret til ABA.

Homøostase

Biosyntese

Abscisic acid (ABA) er et isoprenoid plantehormon, som syntetiseres i den plastidale 2- C- methyl-D-erythritol-4-phosphat (MEP) vej ; i modsætning til de strukturelt beslægtede sesquiterpener , som er dannet fra mevalonsyre afledte forstadium farnesyldiphosphat (FDP), C 15 rygraden i ABA dannes efter spaltning af C 40 carotenoider i MEP. Zeaxanthin er den første engagerede ABA -forløber; en række enzymkatalyserede epoxidationer og isomeriseringer via violaxanthin , og endelig spaltning af C 40 carotenoid ved en dioxygenation reaktion giver den proximale ABA precursor, xanthoxin , som derefter oxideres yderligere til ABA. via abscisisk aldehyd .

Xanthtoaba.svg

Abamine er designet, syntetiseret, udviklet og derefter patenteret som den første specifikke ABA -biosyntesehæmmer, hvilket gør det muligt at regulere endogene niveauer af ABA.

Placering og tidspunkt for ABA -biosyntese

  • Frigives under udtørring af de vegetative væv og når rødder støder på jordkomprimering .
  • Syntetiseret i grønne frugter i begyndelsen af ​​vinterperioden
  • Syntetiseret i modning af frø , etablering af dvale
  • Mobil i bladet og kan hurtigt translokeres fra rødderne til bladene af transpirationsstrømmen i xylemet
  • Produceret som reaktion på miljøbelastning , såsom varmestress, vandspænding, saltstress
  • Syntetiseret i alle plantedele, fx rødder, blomster, blade og stilke
  • ABA syntetiseres i næsten alle celler, der indeholder chloroplaster eller amyloplaster

Inaktivering

ABA kan kataboliseres til fasesyre via CYP707A (en gruppe af P450- enzymer) eller inaktiveres ved glukosekonjugering (ABA-glucoseester) via enzymet AOG. Katabolisme via CYP707A'erne er meget vigtig for ABA -homeostase, og mutanter i disse gener akkumulerer generelt højere niveauer af ABA end linjer, der overudtrykker ABA -biosyntetiske gener. I jordbakterier er der rapporteret om en alternativ katabolisk vej, der fører til dehydrovomifoliol via enzymet vomifoliol dehydrogenase .

Effekter

  • Antitranspirant - Fremkalder stomatal lukning, reducerer transpiration for at forhindre vandtab.
  • Hæmmer frugtmodning
  • Ansvarlig for frøstand ved at hæmme cellevækst - hæmmer frøspiring
  • Hæmmer syntesen af Kinetin -nukleotid
  • Nedregulerer enzymer, der er nødvendige for fotosyntese .
  • Virker på endodermis for at forhindre vækst af rødder, når de udsættes for salte forhold
  • Forsinker celledeling
  • Hvilemodus - Det bruges til at fremkalde hviletid i frøene.
  • bruges som antitranspirant - I tørkeudsatte områder er vandstress et alvorligt problem i landbrugsproduktionen. så sprøjter af ABA foreslås, der forårsager delvis lukning af stomata i få dage for at reducere transpirationelt tab af vand

Signalkaskade

ABA -signalvej i planter

I fravær af ABA hæmmer phosphatasen ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) virkningen af ​​SNF1-relaterede proteinkinaser (underfamilie 2) (SnRK2'er). ABA opfattes af PYRABACTIN RESISTANCE 1 (PYR1) og PYR1-lignende membranproteiner. Ved ABA -binding binder og hæmmer PYR1 ABI1. Når SnRK2'er frigives fra inhibering, aktiverer de flere transkriptionsfaktorer fra ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF) familien. ABF'er forårsager derefter ændringer i ekspressionen af et stort antal gener . Omkring 10% af plantegenerne menes at være reguleret af ABA.

I svampe

Ligesom planter har nogle svampearter (f.eks. Cercospora rosicola , Botrytis cinerea og Magnaporthe oryzae ) en endogen biosyntesebane for ABA. I svampe ser det ud til at være den biosyntetiske MVA -vej, der er fremherskende (snarere end MEP -vejen, der er ansvarlig for ABA -biosyntese i planter). En rolle ABA produceret af disse patogener synes at være at undertrykke plantens immunrespons.

Hos dyr

ABA har også vist sig at være til stede i metazoaner , fra svampe til pattedyr inklusive mennesker. I øjeblikket er dets biosyntese og biologiske rolle hos dyr dårligt kendt. ABA har for nylig vist sig at fremkalde kraftige antiinflammatoriske og antidiabetiske virkninger i musemodeller af diabetes/fedme, inflammatorisk tarmsygdom, åreforkalkning og influenzainfektion. Mange biologiske effekter hos dyr er blevet undersøgt ved hjælp af ABA som et nutraceutisk eller farmakognostisk lægemiddel, men ABA genereres også endogent af nogle celler (som makrofager ), når det stimuleres. Der er også modstridende konklusioner fra forskellige undersøgelser, hvor nogle hævder, at ABA er afgørende for pro-inflammatoriske reaktioner, mens andre viser antiinflammatoriske virkninger. Som med mange naturlige stoffer med medicinske egenskaber er ABA blevet populær også inden for naturopati . Selvom ABA klart har gavnlige biologiske aktiviteter, og mange naturopatiske midler vil indeholde høje niveauer af ABA (såsom hvedegræssaft , frugt og grøntsager), kan nogle af de sundhedsanprisninger, der fremsættes, være overdrevne eller overdrevent optimistiske. I pattedyrsceller målretter ABA mod et protein kendt som lanthioninsyntetase C-lignende 2 ( LANCL2 ), hvilket udløser en alternativ mekanisme til aktivering af peroxisomproliferatoraktiveret receptor gamma (PPAR gamma) . LANCL2 er konserveret i planter og blev oprindeligt foreslået at være en ABA -receptor også i planter, hvilket senere blev udfordret.

Måling af ABA -koncentration

Flere metoder kan hjælpe med at kvantificere koncentrationen af ​​abscisinsyre i en række plantevæv. De anvendte kvantitative metoder er baseret på HPLC og GC og ELISA . For nylig er der udviklet 2 uafhængige FRET -prober, der kan måle intracellulære ABA -koncentrationer i realtid in vivo.

Referencer