Arachidonoyl serotonin - Arachidonoyl serotonin

Arachidonoyl serotonin
Arachidonoyl serotonin.svg
Navne
Foretrukket IUPAC-navn
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) - N - [2- (5-Hydroxy-1 H- indol-3-yl) ethyl] icosa-5,8,11,14-tetraenamid
Andre navne
N-arachidonoyl-serotonin
Identifikatorer
3D-model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
  • InChI = 1S / C30H42N2O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30 (34) 31- 23-22-26-25-32-29-21-20-27 (33) 24-28 (26) 29 / h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24- 25,32-33H, 2-5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3, (H, 31,34) / b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16 -15- kontrollereY
    Nøgle: QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N kontrollereY
  • InChI = 1 / C30H42N2O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30 (34) 31- 23-22-26-25-32-29-21-20-27 (33) 24-28 (26) 29 / h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24- 25,32-33H, 2-5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3, (H, 31,34) / b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16 -15-
    Nøgle: QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJBN
  • O = C (CCC / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ CCCCC) NCCC1 = CNC2 = C1C = C (O) C = C2
Ejendomme
C 30 H 42 N 2 O 2
Molar masse 462,678  g · mol −1
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificer  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infoboksreferencer

Arachidonoylserotonin (N-arachidonoyl-serotonin, AA-5-HT) er et endogent lipidsignaleringsmolekyle. Det blev først beskrevet i 1998 som værende en hæmmer af fedtsyreamidhydrolase (FAAH). I 2007 viste det sig at have smertestillende egenskaber og fungere som en antagonist for TRPV1- receptoren. I 2011 viste det sig at være til stede i ileum og jejunum i mave-tarmkanalen og modulere glukagon-lignende peptid-1 (GLP-1) sekretion. Derudover viste det sig i 2016, at AA-5-HT også påvirkede signalmekanismerne, der var ansvarlige for angst, ved at hæmme frigivelse af dopamin fra den basolaterale amygdala efter frygtadfærd . I 2017 blev AA-5-HT testet i dens virkninger på søvnvågencyklussen, hvor det viste sig at påvirke søvnhomeostasen, når den blev brugt sammen med molekyler og kemikalier, der påvirker vågenrelaterede neurotransmittere.

Referencer