Heptan - Heptane
|
|
|
|
|
|
| Navne | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
Heptan |
|
| Andre navne
Septan
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D-model ( JSmol )
|
|
| 1730763 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| EF-nummer | |
| 49760 | |
| MeSH | n-heptan |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer | |
| UNII | |
| FN-nummer | 1206 |
|
|
|
|
| Ejendomme | |
| C 7 H 16 | |
| Molar masse | 100,205 g · mol −1 |
| Udseende | Farveløs væske |
| Lugt | Benzin |
| Massefylde | 0,6795 g cm −3 |
| Smeltepunkt | −90,549 ° C (−130,988 ° F, 182,601 K) |
| Kogepunkt | 98,38 ° C (209,08 ° F, 371,53 K) |
| 0,0003% (20 ° C) | |
| log P | 4.274 |
| Damptryk | 5,33 kPa (ved 20,0 ° C) |
|
Henrys
lovkonstant ( k H ) |
12 nmol Pa -1 kg -1 |
| −85,24 · 10 −6 cm 3 / mol | |
|
Brydningsindeks ( n D )
|
1.3855 |
| Viskositet | 0,389 mPa · s |
| 0,0 D | |
| Termokemi | |
|
Varmekapacitet ( C )
|
224,64 JK −1 mol −1 |
|
Std. Molær
entropi ( S |
328,57 JK −1 mol −1 |
|
Std. Entalpi af
dannelse (Δ f H ⦵ 298 ) |
−225,2 - −223,6 kJ mol −1 |
|
Std enthalpi
forbrænding (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4.825 - −4.809 MJ mol −1 |
| Farer | |
| GHS-piktogrammer |
   
|
| GHS Signalord | Fare |
| H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
| P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 | |
| NFPA 704 (ilddiamant) | |
| Flammepunkt | -4,0 ° C (24,8 ° F, 269,1 K) |
| 223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 K) | |
| Eksplosive grænser | 1,05-6,7% |
| Dødelig dosis eller koncentration (LD, LC): | |
|
LC 50 ( median koncentration )
|
17.986 ppm (mus, 2 timer) |
|
LC Lo ( lavest offentliggjort )
|
16.000 ppm (menneske) 15.000 ppm (mus, 30 min) |
| NIOSH (amerikanske sundhedseksponeringsgrænser): | |
|
PEL (tilladt)
|
TWA 500 ppm (2000 mg / m 3 ) |
|
REL (anbefales)
|
TWA 85 ppm (350 mg / m 3 ) C 440 ppm (1800 mg / m 3 ) [15 minutter] |
|
IDLH (øjeblikkelig fare)
|
750 ppm |
| Relaterede forbindelser | |
|
Relaterede alkaner
|
|
|
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificer ( hvad er ?)
  |
|
| Infoboksreferencer | |
Heptan eller n -heptan er ligekædet alkan med den kemiske formel H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 eller C 7 H 16 , og er en af de vigtigste komponenter i benzin (benzin). Når det bruges som en testbrændstofkomponent i anti-knock testmotorer, er et 100% heptanbrændstof nulpunktet på oktanklassificeringsskalaen (100 point er 100% iso-octan ). Oktantallet svarer til anti-bankkvaliteterne for en sammenligningsblanding af heptan og isooctan, der udtrykkes som procentdelen af isooctan i heptan og er angivet på pumper til benzin (benzin), der udleveres globalt.
Anvendelser
Heptan (og dets mange isomerer) anvendes i vid udstrækning i laboratorier som et ikke-polært opløsningsmiddel . Som væske er den ideel til transport og opbevaring. I fedtpletstesten bruges heptan til at opløse en olieflek for at vise den tidligere tilstedeværelse af organiske forbindelser på et farvet papir. Dette gøres ved at ryste det farvede papir i en heptanopløsning i ca. et halvt minut.
Vandigt brom kan skelnes fra vandigt iod ved dets udseende efter ekstraktion i heptan. I vand ser både brom og iod ud som brune . Imidlertid bliver jod lilla, når det opløses i heptan, mens bromopløsningen forbliver brun.
Heptan er kommercielt tilgængeligt som blandede isomerer til anvendelse i malinger og belægninger, som gummi cement opløsningsmiddel "Bestine", den udendørs komfur brændstof "Powerfuel" af Primus, som ren n -heptan til forskning og udvikling og farmaceutisk fremstilling og som en mindre bestanddel af benzin.
Heptan bruges også som klæbemiddel af frimærkesamlere . Siden 1974 har United States Postal Service udstedt selvklæbende frimærker, som nogle samlere har svært ved at adskille fra konvolutter via den traditionelle metode til gennemblødning i vand. Heptan-baserede produkter som Bestine samt limonen -baserede produkter, er blevet populære opløsningsmidler til at fjerne stempler lettere.
Skala for oktanklassificering
n -heptan defineres som nulpunkt af oktantallet skala. Det er en lettere komponent i benzin , brænder mere eksplosivt , forårsager motor pre-tænding ( banke ) i sin rene form, i modsætning til octantal isomerer, som brænder langsommere og giver mindre banker. Det blev oprindeligt valgt som nulpunkt på skalaen på grund af tilgængeligheden af n- heptan med meget høj renhed , ublandet med andre isomerer af heptan eller andre alkaner, destilleret fra harpiksen af Jeffrey pine og fra frugten af Pittosporum resiniferum . Andre kilder til heptan og oktan, fremstillet af råolie , indeholder en blanding af forskellige isomerer med meget forskellige ratings og giver ikke så nøjagtigt et nulpunkt.
Isomerer og enantiomerer
Heptan har ni isomerer eller elleve, hvis enantiomerer tælles:
- Heptan ( n -heptan), H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 2-methyl- hexan (isoheptan), H 3 C-CH ( 3 ) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 3-methyl- hexan , H 3 C-CH 2 -C * H (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -CH 3 ( chirale ),
- 2,2-dimethylpentan (neoheptane), H 3 C-C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 2,3-dimethylpentan , H 3 C-CH ( 3 ) -C * H (CH 3 ) -CH 2 -CH 3 ( chirale ),
- 2,4-dimethylpentan , H 3 C-CH ( 3 ) -CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 3 ,
- 3,3-dimethylpentan , H 3 C-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 3-ethylpentan , H 3 C-CH 2 -CH (CH 2 CH 3 ) -CH 2 -CH 3 ,
- 2,2,3-trimethylbutan , H 3 C-C (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) -CH 3 , denne isomer er også kendt som pentamethylethane og triptan.
Forberedelse
Den lineære n- heptan kan fås fra Jeffrey fyrolie . De seks forgrenede isomerer uden et kvaternært carbon kan fremstilles ved at skabe en passende sekundær eller tertiær alkohol ved Grignard-reaktionen , omdanne den til en alken ved dehydrering og hydrogenere den sidstnævnte. 2,2-dimethylpentan-isomeren kan fremstilles ved omsætning af tert- butylchlorid med n- propylmagnesiumbromid. 3,3-dimethylpentan-isomeren kan fremstilles ud fra tert- amylchlorid og ethylmagnesiumbromid.
Sundhedsrisici
Akut eksponering for heptandampe kan forårsage svimmelhed , dumhed, inkoordination, appetitløshed, kvalme, dermatitis, kemisk lungebetændelse eller bevidstløshed, mulig perifer neuropati.