Levomethadon - Levomethadone
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navne | Levamethadon; l-metadon; 6R-metadon; (-) - Methadon; R - (-) - metadon; D - (-) - Methadon |
| AHFS / Drugs.com | Internationale lægemiddelnavne |
| Ruter for administration |
Ved munden , IV , IM , SC , IT |
| ATC-kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Farmakokinetiske data | |
| Biotilgængelighed | Høj |
| Proteinbinding | 60-90% |
| Elimination Halveringstiden | ~ 18 timer |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ECHA InfoCard |
100.120.592 
|
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 21 H 27 N O |
| Molar masse | 309,445 g · mol −1 |
| 3D-model ( JSmol ) | |
| Smeltepunkt | 99,5 ° C (211,1 ° F) |
| Opløselighed i vand | 48,48 mg / ml (20 ° C) |
| |
| |
Levomethadon , der blandt andet sælges under varemærket L-Polamidon , er et syntetisk opioid smertestillende og antitussive, der markedsføres i Europa og anvendes til smertebehandling og til opioidvedligeholdelsesbehandling . Ud over at blive brugt som et farmaceutisk lægemiddel i sig selv er levomethadon den vigtigste terapeutiske komponent i methadon .
Hvor det anvendes, anvendes levomethadon til narkotisk vedligeholdelse i stedet for eller i nogle tilfælde sammen med som et alternativ til racemisk methadon på grund af bekymring for den cardiotoksiske og QT-forlængende virkning af racemisk methadon udelukkende forårsaget af den dextrorotatoriske enantiomer , dextromethadon .
Farmakologi
Farmakodynamik
Levomethadon har omtrent 50x den styrken af S - (+) - enantiomer samt større μ-opioid receptor selektivitet . Følgelig er den ca. dobbelt så kraftig som methadon efter vægt, og dens virkninger er praktisk talt identiske i sammenligning. Ud over dets aktivitet ved opioidreceptorerne har levomethadon vist sig at fungere som en svag konkurrencemæssig antagonist af N- methyl- D- aspartat (NMDA) -receptorkomplekset og som en potent ikke-konkurrencedygtig antagonist af α 3 β 4 nikotinacetylcholin ( nACh) -receptor .
| Forbindelse | Affiniteter ( K i , i nM ) | Forhold | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| MOR | DOR | KOR | SERT | NET | NMDAR | M: D: K | SERT: NET | |
| Racemisk metadon | 1.7 | 435 | 405 | ND | ND | 2.500–8.300 | 1: 256: 238 | ND |
| Dextromethadon | 19.7 | 960 | 1.370 | 992 | 12.700 | 2.600–7.400 | 1:49:70 | 1:13 |
| Levomethadon | 0,945 | 371 | 1.860 | 14.1 | 702 | 2.800–3.400 | 1: 393: 1968 | 1:50 |
Kemi
Adskillelsen af stereoisomerer er en af de lettere i organisk kemi og er beskrevet i det originale patent. Det involverer "behandling af racemisk methadonbase med d - (+) - vinsyre i en blanding af acetone / vand [som] udfælder næsten udelukkende dextro-methadon levotartrat, og den mere potente levomethadon kan let hentes fra moderlud i en høj tilstand med optisk renhed "
Der er nu en asymmetrisk syntese tilgængelig til fremstilling af både levomethadon (R - (-) - methadon) og dextromethadon (S - (+) - methadon).
Samfund og kultur
Generiske navne
Levomethadon er lægemidlets generiske navn og dets INN .
Mærke navne
Levomethadone er blevet solgt under mærker, herunder L-Polaflux, L-Polamidon, L-Polamivet, Levadone, Levo-Methasan, Levothyl, Mevodict og Vistadict, blandt andre.
Lovlig status
Levomethadon er opført under den fælles konvention om narkotika 1961 og er et skema II narkotisk kontrolleret stof i USA som en isomer af metadon (ACSCN 9250) og er ikke angivet særskilt, og det er heller ikke dextromethadon. Det kontrolleres på samme måde under den tyske Betäubungsmittelgesetz og lignende love i næsten alle andre lande.
Referencer