Methyl jasmonat - Methyl jasmonate
Navne | |
---|---|
IUPAC navn
Methyl (1R, 2R) -3-Oxo-2- (2Z) -2-
|
|
Andre navne
Methyl jasmonat
|
|
Identifikatorer | |
3D -model ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.013.562 |
EF -nummer | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Ejendomme | |
C 13 H 20 O 3 | |
Molar masse | 224,3 g/mol |
Udseende | Farveløs væske |
Smeltepunkt | <25 ° C (77 ° F; 298 K) |
Kogepunkt | 88 til 90 ° C (190 til 194 ° F; 361 til 363 K) ved 0,1 mmHg |
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
kontrollere ( hvad er ?) | |
Infobox referencer | |
Methyl jasmonat (forkortet MeJA ) er en flygtig organisk forbindelse, der bruges i planteforsvar og mange forskellige udviklingsveje, såsom spiring af frø, rodvækst, blomstring, frugtmodning og ældning . Methyl jasmonat er afledt af jasmonic acid, og reaktionen katalyseres af S-adenosyl-L-methionin: jasmonic acid carboxyl methyltransferase.
Beskrivelse
Planter producerer jasmonsyre og methyljasmonat som reaktion på mange biotiske og abiotiske belastninger (især planteædende og sårende), som ophobes i de beskadigede dele af planten. Metyljasmonatet kan bruges til at signalere det oprindelige plantes forsvarssystemer, eller det kan spredes ved fysisk kontakt eller gennem luften for at frembringe en defensiv reaktion i uskadte planter. De uskadte planter absorberer det luftbårne MeJA gennem enten stomata eller diffusion gennem bladcellecytoplasma. Et planteædende angreb på en plante får den til at producere MeJA både til indre forsvar og til en signalforbindelse til andre planter.
Forsvarskemikalier
MeJA kan få planten til at producere flere forskellige former for forsvarskemikalier, såsom phytoalexiner (antimikrobielle), nikotin- eller proteasehæmmere. Proteasehæmmerne forstyrrer insektens fordøjelsesproces og afholder insektet fra at spise planten igen.
MeJA er blevet brugt til at stimulere produktion af traumatisk harpiks i kanaltræer. Dette kan bruges som et forsvar mod mange insektangribere som en type vaccine.
Eksperimenter
I de seneste forsøg har methyl jasmonat vist sig at være effektivt til at forhindre bakterievækst i planter, når det påføres i en spray på bladene. Den antibakterielle virkning menes at skyldes methyl jasmonat -inducerende resistens.
MeJA er også et plantehormon involveret i tendril (rod) coiling, blomstring, frø og frugtmodning. En stigning i hormonet påvirker blomstringstid, blomstermorfologi og antallet af åbne blomster. MeJA inducerer ethylendannende enzymaktivitet, hvilket øger mængden af ethylen til den mængde, der er nødvendig for frugtmodning.
Øgede mængder methyljasmonat i planterødder har vist sig at hæmme deres vækst. Det forudsiges, at de større mængder MeJA aktiverer tidligere uudtrykte gener inden for rødderne for at forårsage væksthæmning.
Kræftceller
Methyl jasmonat inducerer frigivelse af cytokrom C i mitokondrier af kræftceller, hvilket fører til celledød, men skader ikke normale celler. For at være specifik kan det forårsage celledød i B-celle kroniske lymfocytiske leukæmiceller taget fra mennesker med denne sygdom og derefter behandlet i vævskultur med methyljasmonat. Behandling af isolerede normale humane blodlymfocytter resulterede ikke i celledød
Se også
Referencer
eksterne links
- Generel information om methyl jasmonat
- Jasmonate: farmaceutisk sammensætning til behandling af kræft. Amerikansk patent udstedt den 22. oktober 2002
- Plantestresshormoner undertrykker spredning og fremkalder apoptose i humane kræftceller , leukæmi, Nature, april 2002, bind 16, nummer 4, sider 608-616
- Jasmonater fremkalder ikke-apoptotisk død i mutant p53-udtrykkende B-lymfomceller med høj resistens , British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800-808. doi : 10.1038/sj.bjp.0706394 ; udgivet online 19. september 2005