Methyl jasmonat - Methyl jasmonate

Methyl jasmonat
Methyl jasmonat
Navne
IUPAC navn
Methyl (1R, 2R) -3-Oxo-2- (2Z) -2- pentenyl-cyclopentaneacetat
Andre navne
Methyl jasmonat
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.013.562 Rediger dette på Wikidata
EF -nummer
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10 (7-8-12 (11) 14) 9-13 (15) 16-2/h4-5,10-11H, 3, 6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-, 11-/m1/s1 ☒N
    Nøgle: GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N ☒N
  • InChI = 1/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10 (7-8-12 (11) 14) 9-13 (15) 16-2/h4-5,10-11H, 3, 6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-, 11-/m1/s1
    Nøgle: GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAEBM
  • O = C1 [C@H] (C/C = C \ CC) [C@@H] (CC (OC) = O) CC1
Ejendomme
C 13 H 20 O 3
Molar masse 224,3 g/mol
Udseende Farveløs væske
Smeltepunkt <25 ° C (77 ° F; 298 K)
Kogepunkt 88 til 90 ° C (190 til 194 ° F; 361 til 363 K) ved 0,1 mmHg
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox referencer

Methyl jasmonat (forkortet MeJA ) er en flygtig organisk forbindelse, der bruges i planteforsvar og mange forskellige udviklingsveje, såsom spiring af frø, rodvækst, blomstring, frugtmodning og ældning . Methyl jasmonat er afledt af jasmonic acid, og reaktionen katalyseres af S-adenosyl-L-methionin: jasmonic acid carboxyl methyltransferase.

Beskrivelse

Planter producerer jasmonsyre og methyljasmonat som reaktion på mange biotiske og abiotiske belastninger (især planteædende og sårende), som ophobes i de beskadigede dele af planten. Metyljasmonatet kan bruges til at signalere det oprindelige plantes forsvarssystemer, eller det kan spredes ved fysisk kontakt eller gennem luften for at frembringe en defensiv reaktion i uskadte planter. De uskadte planter absorberer det luftbårne MeJA gennem enten stomata eller diffusion gennem bladcellecytoplasma. Et planteædende angreb på en plante får den til at producere MeJA både til indre forsvar og til en signalforbindelse til andre planter.

Forsvarskemikalier

MeJA kan få planten til at producere flere forskellige former for forsvarskemikalier, såsom phytoalexiner (antimikrobielle), nikotin- eller proteasehæmmere. Proteasehæmmerne forstyrrer insektens fordøjelsesproces og afholder insektet fra at spise planten igen.

MeJA er blevet brugt til at stimulere produktion af traumatisk harpiks i kanaltræer. Dette kan bruges som et forsvar mod mange insektangribere som en type vaccine.

Eksperimenter

I de seneste forsøg har methyl jasmonat vist sig at være effektivt til at forhindre bakterievækst i planter, når det påføres i en spray på bladene. Den antibakterielle virkning menes at skyldes methyl jasmonat -inducerende resistens.

MeJA er også et plantehormon involveret i tendril (rod) coiling, blomstring, frø og frugtmodning. En stigning i hormonet påvirker blomstringstid, blomstermorfologi og antallet af åbne blomster. MeJA inducerer ethylendannende enzymaktivitet, hvilket øger mængden af ​​ethylen til den mængde, der er nødvendig for frugtmodning.

Øgede mængder methyljasmonat i planterødder har vist sig at hæmme deres vækst. Det forudsiges, at de større mængder MeJA aktiverer tidligere uudtrykte gener inden for rødderne for at forårsage væksthæmning.

Kræftceller

Methyl jasmonat inducerer frigivelse af cytokrom C i mitokondrier af kræftceller, hvilket fører til celledød, men skader ikke normale celler. For at være specifik kan det forårsage celledød i B-celle kroniske lymfocytiske leukæmiceller taget fra mennesker med denne sygdom og derefter behandlet i vævskultur med methyljasmonat. Behandling af isolerede normale humane blodlymfocytter resulterede ikke i celledød

Se også

Referencer

eksterne links