Phenazon - Phenazone

Phenazon

Kliniske data
Andre navne	analgesin, antipyrin
ATC -kode
Farmakokinetiske data
Eliminering halveringstid	12 timer
Identifikatorer
IUPAC navn 1,2-Dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl- 3H- pyrazol-3-on
CAS -nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.442
Kemiske og fysiske data
Formel	C 11 H 12 N 2 O
Molar masse	188,230  g · mol −1
3D -model ( JSmol )
SMIL O = C1C = C (C) N (C) N1c2ccccc2
InChI InChI = 1S/C11H12N2O/c1-9-8-11 (14) 13 (12 (9) 2) 10-6-4-3-5-7-10/h3-8H, 1-2H3 Y Nøgle: VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N Y
(verificere)

Phenazon ( INN og BAN ; også kendt som phenazon , antipyrin ( USAN ) eller analgesin ) er et smertestillende middel , et ikke-steroidalt antiinflammatorisk lægemiddel (NSAID) og et antipyretikum .

Historie

Det blev først syntetiseret af Ludwig Knorr i 1887. Phenazon syntetiseres ved kondensering af phenylhydrazin og ethylacetoacetat under basiske betingelser og methylering af den resulterende mellemproduktforbindelse 1-phenyl-3-methylpyrazolon med dimethylsulfat eller methyliodid . Det krystalliserer i nåle, der smelter ved 156 ° C (313 ° F). Kaliumpermanganat oxiderer det til pyridazintetracarboxylsyre. Phenazone har en eliminationshalveringstid på cirka 12 timer. Indikation: Bruges til at lindre smerter og feber. Antipyrin bruges ofte til at teste virkningerne af andre lægemidler eller sygdomme på lægemiddelmetaboliserende enzymer i leveren.

Phenazon blev brugt før 1911 som smertestillende og febernedsættende. Dosen var 5-20 gram, men på grund af dens nedslående virkning på hjertet og de toksiske virkninger, som den lejlighedsvis giver anledning til, blev den erstattet af phenacetin .

Forberedelse

I Encyclopædia Britannica 1911 hedder det, at phenazon kunne fremstilles ved kondensering af phenylhydrazin med aceto-eddikesyreester, idet den resulterende phenylmethylpyrazolon opvarmes med methyliodid og methylalkohol til 100-110 ° C.

I stor skala opløses phenylhydrazin i fortyndet svovlsyre, opløsningen opvarmes til ca. 40 ° C, og aceto-eddikesyren tilsættes. Når reaktionen er fuldført, neutraliseres syren med soda, og phenylmethylpyrazolonen ekstraheres med ether og destilleres i vakuum . Delen, der destilleres ved ca. 200 ° C, methyleres derefter ved hjælp af methylalkohol og methyliodid ved 100-110 ° C, overskuddet af methylalkohol fjernes, og det opnåede produkt affarves med svovlsyre. Remanensen behandles med en varm koncentreret opløsning af sodavand, og den adskilte olie fjernes ved at ryste med benzen. Benzenlaget ved fordampning aflejrer anti-pyrinen som et farveløst krystallinsk faststof, der smelter ved 113 ° C og er opløseligt i vand. Det er grundlæggende i karakteren og giver en rød farve ved tilsætning af jernchlorid.

Bivirkninger

Mulige negative virkninger omfatter:

• Allergi over for pyrazoloner
• Kvalme
• Agranulocytose
• Levertoksicitet

Se også

• Propyphenazon
• A/B Otic Drops , øredråber kombineret med benzokain for at lindre smerter og fjerne cerumen

Referencer

• Chisholm, Hugh, red. (1911). "Antipyrin"  . Encyclopædia Britannica . 2 (11. udgave). Cambridge University Press. s. 134.

Denne smertestillende -relaterede artikel er en stubbe . Du kan hjælpe Wikipedia ved at udvide den .

• v
• t
• e