Secobarbital - Secobarbital

Secobarbital

Kliniske data
Handelsnavne	Sekonal
AHFS / Drugs.com	Forbrugeroplysninger
MedlinePlus	a682386
Graviditet kategori
Ruter for administration	Mundtlig
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed	?
Proteinbinding	45-60%
Metabolisme	Hepatisk
Eliminering halveringstid	15-40 timer
Udskillelse	Renal
Identifikatorer
IUPAC navn ( RS ) -5- (pentan-2-yl) -5- (prop-2-en-1-yl) -1,3-diazinan-2,4,6-trion
CAS -nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.894
Kemiske og fysiske data
Formel	C 12 H 18 N 2 O 3
Molar masse	238,283 g · mol −1
3D -model ( JSmol )
SMIL O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O
InChI InChI = 1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16/h5,8H, 2,4, 6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) Y Nøgle: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N Y
(verificere)

Secobarbital (som natriumsaltet , oprindeligt markedsført af Eli Lilly og Company til behandling af søvnløshed og efterfølgende af andre virksomheder som beskrevet nedenfor under mærket Seconal ) er et kortvirkende barbituratderivat , der blev patenteret i 1934 i Forenede Stater. Det besidder anæstetiske , antikonvulsive , angstdæmpende , beroligende og hypnotiske egenskaber. I Det Forenede Kongerige var det kendt som quinalbarbiton . Det er det mest anvendte lægemiddel i lægeassisteret selvmord i USA. Secobarbital betragtes som en forældet beroligende-hypnotisk (sovepille), og som følge heraf er den stort set blevet erstattet af benzodiazepinfamilien . Seconal blev bredt misbrugt, kendt på gaden som "røde djævle" eller "røde".

Indikationer

Secobarbital er indiceret til:

• Behandling af epilepsi
• Midlertidig behandling af søvnløshed
• Brug som præoperativ medicin til at producere anæstesi og angst ved korte kirurgiske, diagnostiske eller terapeutiske procedurer, der er minimalt smertefulde.

Tilgængelighed

Secobarbital Sodium, 100 mg.

Ranbaxy Pharmaceuticals , et selskab i Indien, der nu overvejende ejes af det japanske selskab Daiichi Sankyo , fik rettighederne til at markedsføre og bruge handelsnavnet Seconal fra Eli Lilly i 1998 og gjorde det indtil den 18. september 2008. Selve producenten af ​​Seconal efterfølgende til den tid Eli Lilly fremstillede stoffet var Ohm Pharmaceuticals, et helejet datterselskab af Ranbaxy. Rettighederne til at markedsføre Seconal blev derefter solgt til Marathon Pharmaceuticals, som blev marketingmedarbejder og handelsnavnindehaver. På det tidspunkt, hvor Marathon Pharmaceuticals opnåede ejerskab af varemærket, var detailprisen for en 100 mg kapsel (afhængig af receptstørrelse og apotek) i gennemsnit omkring en amerikansk dollar. I løbet af den tid, Marathon ejede mærket, øgede virksomheden prisen på stoffet kraftigt. I februar 2015, da Marathon solgte rettighederne til Valeant Pharmaceuticals , var den gennemsnitlige detailpris pr. 100 mg kapsel steget til over tredive dollars. Siden opkøbet af handelsnavnet har Valeant Pharmaceuticals foretaget små, om nogen ændringer, til priserne på Seconal. På trods af de prisstigninger, Marathon Pharmaceuticals implementerede, blev Seconal stadig fremstillet af Ohm. I USA er Seconal kun tilgængelig i 100 mg kapsler som natriumsalt . Saltet er et hvidt hygroskopisk pulver, der er opløseligt i vand og ethanol.

Mens generiske versioner af stoffet eksisterede efter Eli Lillys patent på navnet Seconal udløb, er der i øjeblikket ingen virksomheder, der fremstiller lægemidlet generisk i USA. Indtil 2020 var Valeant den eneste marketingmedarbejder for Seconal i USA. Fra 2021 afbrød Valeant imidlertid produktet, og der er ingen producenter af Seconal.

Secobarbital natrium

Natriumsaltet af secobarbital klassificeres adskilt fra den frie syre som følger:

• CAS-nummer: 309-43-3
• Kemisk formel: C ₁₂ H ₁₈ N ₂ NaO ₃
• Molekylvægt: 260,265

Bivirkninger

Mulige bivirkninger af secobarbital omfatter:

• Søvnighed
• Nedsatte motorfunktioner
  • Nedsat koordination
  • Nedsat balance (Ataxia)
  • Svimmelhed
• Angst
• Forvirring
• Agitation, irritabilitet eller ophidselse
• Hovedpine
• Sult
• Kvalme
• Opkastning
• Mareridt
• Øget følsomhed over for smerter
• Allergiske reaktioner
  • Besvær med at trække vejret
  • Ødem
  • Urticaria

Tilbagetrækning

Secobarbital kan producere psykologisk afhængighed og fremkalde fysisk afhængighed, hvis den bruges i en længere periode. Tilbagetrækningssymptomer kan forekomme, hvis langvarig brug brat stopper og kan omfatte:

• Angst
• Søvnløshed
• Manglende appetit
• Beslaglæggelser
• Rystelser
• Mulig død som følge af tilbagetrækning

Fritidsbrug

Secobarbital blev bredt misbrugt til rekreative formål i 1960'erne, 1970'erne og 1980'erne, og utilsigtet overdosering var forbundet med stoffet. Lilly's Seconal kom i en lys orange/rød kugleformet kapsel kendt som en Pulvule. Receptpligtig brug af secobarbital faldt fra begyndelsen af ​​1980'erne, på hvilket tidspunkt benzodiazepiner var blevet stadig mere almindelige. Secobarbital har erhvervet mange øgenavne, de mest almindelige er "røde", "røde djævle" eller "røde dillies" (på grund af kapslens farve). Andre almindelige kælenavne er "seccies", "Cardinals", "ruby slippers" og, ifølge Wegman's School of Pharmacy curriculum, "røde hjerter". Et mindre almindeligt kaldenavn er "dukker"; dette var delvist ansvarlig for titlen på Jacqueline Susanns roman Dukkernes dal , hvis hovedpersoner bruger secobarbital og andre sådanne stoffer. Skuespilleren Carole Landis og journalisten Dorothy Kilgallen begik begge angiveligt selvmord eller overdoserede ved et uheld ved secobarbital i henholdsvis 1948 og 1965.

Anvendelse til dyr og menneskelig dødshjælp

I Holland har enkeltpersoner to muligheder for dødshjælp . De kan oralt indtage 100 ml koncentreret sirup indeholdende enten 15 gram pentobarbital eller 15 gram secobarbital, eller de kan vælge at få 2 gram thiopental eller 1 gram propofol administreret intravenøst ​​af en læge efterfulgt af et muskelafslappende middel. I de senere år har kun 15% af dem, der døde af dødshjælp, valgt oralt at indtage det eller de dødelige lægemiddel (er), mens resten valgte at få medicinen administreret intravenøst ​​af en læge i stedet.

I USA er secobarbital og pentobarbital de mest almindelige lægemidler, der er foreskrevet i henhold til love for dødsdøde i Oregon siden 1998, Washington siden 2008 og Vermont siden 2013. Ranbaxy Laboratories Limited har tidligere oplevet forskellige problemer i deres forsøg på at producere 100 mg secobarbital kapsler.

I 2017 blev secobarbital stillet til rådighed for lægeassisteret selvmord i Canada.

Det er en komponent i den veterinære medicin Somulose , anvendes til eutanasi af heste og kvæg .

Den LD ₅₀ af secobarbital er blevet rapporteret at være mellem 125 mg / kg (rotte, oral) og 267 mg / kg (mus, oral).

Se også

• Tuinal

Referencer

eksterne links

• Marathon Pharmaceuticals - Seconal Fuldstændig ordineringsinformation til USA.
• Drugs.com - Secobarbital
• RxList.com - Secobarbital Forbrugerinformation.