Tetrahydrocannabivarin - Tetrahydrocannabivarin

Tetrahydrocannabivarin
Thcv.svg
THCV.png
Kliniske data
Ruter for
administration		 Oral , røget , indåndet
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
  • 6,6,9-Trimethyl-3-propyl-6a, 7,8,10a-tetrahydro- 6H -benzo [c] chromen-1-ol
CAS -nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiske og fysiske data
Formel C 19 H 26 O 2
Molar masse 286,415  g · mol −1
3D -model ( JSmol )
  • CCCC1 = CC2 = C (C3C = C (CCC3C (O2) (C) C) C) = (C1) O
  • InChI = 1S/C19H26O2/c1-5-6-13-10-16 (20) 18-14-9-12 (2) 7-8-15 (14) 19 (3,4) 21-17 (18) 11-13/h9-11,14-15,20H, 5-8H2,1-4H3/t14-, 15-/m1/s1 kontrollereY
  • Nøgle: ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N kontrollereY
 ☒NkontrollereY (hvad er dette?) (verificer)  

Tetrahydrocannabivarin ( THCV , THV , O-4394 , GWP42004 ) er en homolog af tetrahydrocannabinol (THC) med en propyl (3-carbon) sidekæde i stedet for en pentyl (5-carbon) gruppe på molekylet, hvilket gør det til at producere meget forskellige effekter fra THC.

Naturlig forekomst

THCV er udbredt i visse centralasiatiske og sydafrikanske cannabisstammer .

Kemi

Ligner THC , THCV har 7 mulige dobbeltbinding isomerer og 30 stereoisomerer (se: Tetrahydrocannabinol # Isomeri ). Den alternative isomer Δ 8 -THCV er kendt som en syntetisk forbindelse med et kodenummer O -4395, men det vides ikke at være blevet isoleret fra Cannabis plantemateriale.

O-4395 (Δ 8- THCV), 31262-38-1 [1]

Beskrivelse

Planter med forhøjede niveauer af propyl cannabinoider (inklusive THCV) er fundet i populationer af Cannabis sativa L. ssp. indica (= Cannabis indica Lam.) fra Kina, Indien , Nepal , Thailand, Afghanistan og Pakistan samt det sydlige og vestlige Afrika. THCV -niveauer op til 53,7% af de samlede cannabinoider er blevet rapporteret.

THCV er en cannabinoidreceptor type 1 antagonist og cannabinoid receptor type 2 delvis agonist . Δ 8 -THCV har også vist sig at være en CB 1 -antagonist. Begge artikler, der beskriver de antagonistiske egenskaber ved THCV, blev demonstreret i murine modeller. THCV er en antagonist af THC ved CB 1 -receptorer og mindsker de psykoaktive virkninger af THC.

Biosyntese

I modsætning til THC , cannabidiol (CBD) og cannabichromene (CBC) begynder THCV ikke som cannabigerolsyre (CBGA). I stedet for at kombinere med olivetolic syre for at skabe CBGA, geranyl pyrophosphat slutter med divarinolic syre , som har to færre carbonatomer. Resultatet er cannabigerovarinsyre (CBGVA). Når CBGVA er oprettet, fortsætter processen nøjagtig det samme som for THC. CBGVA nedbrydes til tetrahydrocannabivarin carboxylsyre (THCVA) af enzymet THCV syntase . På det tidspunkt kan THCVA decarboxyleres med varme eller UV -lys for at skabe THCV.

Forskning

Nedsættelse af blodsukker

THCV er en ny potentiel behandling mod fedme-associeret glucoseintolerance med farmakologi, der er forskellig fra CB1 inverse agonister/antagonister. GW Pharmaceuticals studerer planteafledt tetrahydrocannabivarin (som GWP42004) for type 2-diabetes ud over metformin .

Appetitkontrol

THC øger appetitten (alias "munchies") ved at fungere som en CB1 -agonist. Som CB1 -antagonist har THCV vist sig at reducere appetitten i murine modeller.

Lovlig status

Det er ikke planlagt af konventionen om psykotrope stoffer . I USA er THCV ikke specifikt opført som et Schedule I -lægemiddel , men "Marihuana Extract" er det. THCV kunne betragtes som en analog af THC, i hvilket tilfælde salg eller besiddelse bestemt til konsum kunne blive retsforfulgt i henhold til Federal Analog Act .

Forenede Stater

THCV er ikke planlagt på føderalt niveau, så længe det ikke stammer fra cannabisplanten i USA.

De 2018 USA landbrugslov legaliseret produktion og salg af THCV hvis det er afledt af hamp kompatibel med landbrugslov.

Se også

Referencer

eksterne links