I premiereklassen tog Valentino Rossi sin første pole position siden Valencias Grand Prix 2014 . I løbet tog Rossi straks føringen fra Pole, mens Marc Márquez hurtigt kom videre til 2. på Strubben -hjørnet. Jorge Lorenzo gik videre til 3. pladsen inden slutningen af første omgang, og de tre ryttere begyndte at trække sig væk fra resten af feltet. Inden for kun 3 omgange blev det tydeligt, at Rossi & Marquez var i en liga for sig, da de droppede Lorenzo, og uden tvivl begyndte den største kamp mellem 2 legender i MotoGP History, især med så mange følelser Rossi og Marquez er de 2 største ryttere i sportshistorien. De sidste 23 af de 26 omgange var en lige kamp, Marquez faldt aldrig bagud med mere end 1 sekund og tog kun føringen i et par omgange nær slutningen, hvor Rossi kom tilbage til en aflevering med 3 omgange til De Bult og Mandeveen. Som et historisk løb ville have det, på det sidste hjørne af den sidste omgang, tog de to ryttere kontakt ved Geert Timmer -chicanen, hvilket fik Rossi til at gå over grusfælden. Rossi holdt cyklen oppe og vandt vundet løbet, og Marquez reddede cyklen gennem hjørnet. Slutningen lignede ekstremt den hollandske TT i 2006 , da Nicky Hayden gik gennem snavs efter den sidste chicane for at vinde over Colin Edwards, der kom til en indvendig pasning, som Marquez gjorde her på Rossi. Valentino holdt cyklen oprejst og vandt. Lorenzo, på samme cykel som Rossi, endte næsten 15 sekunder bag de 2 forreste, og resten af feltet 19 sekunder eller mere. Tilføjelse til den historiske karakter af slaget, var for dette ender som en så lang kamp (25,5 af de 26 omgange), ud over at være på den mest eftertragtede bane i kalenderen.
Kampen, der er en sjælden ligekamp mellem 2 atleter, der er i diskussionen om størst nogensinde i deres sport, som har potentiale til at ende med at definere, hvem der er størst, når begge stadig er i topform, har været sammenlignet med NBA -finalen i 1987 mellem Larry Bird og Magic Johnson , Wimbledon -finalen i 2019 mellem Novak Djokovic og Roger Federer og Super Bowl LV mellem Patrick Mahomes og Tom Brady . Marquez var ikke tilfreds med, at Rossi havde "skåret hjørnet" og fortsatte med at tale direkte og indirekte om hans utilfredshed. På pressemødet antydede Marquez endda at muligvis hjælpe Lorenzo med at vinde mesterskabet simpelthen for at stoppe Rossi, da han på dette tidspunkt i sæsonen havde en lille chance for at vinde sig selv på dette tidspunkt, hvilket ville komme til hovedet i en kontrovers i finalen sæsonens løb i 2015 Valencias Grand Prix . Til sidst hævdede Rossi sin tredje sejr i sæsonen og en rekord syvende premierklasse sejr på Assen . Rossi forlængede sit mesterskabsledelse til 10 point som følge heraf. Suzuki 's Aleix Espargarós kvalificerede sekund på nettet, men han faldt til niende plads i løbet. Fem ryttere trak sig tilbage fra løbet - Jack Miller kolliderede med Héctor Barberá , mens Stefan Bradl , Eugene Laverty og Alex de Angelis alle styrtede ud.
Valentino Rossi, der overhalede Marc Márquez under løbet, med Jorge Lorenzo i ryggen. Rossi vandt løb, Márquez og Lorenzo sluttede som nummer to og tredje ved MotoGP -løbet.
Det første forsøg på at køre løbet blev afbrudt efter et olieudslip ved den første sving forårsaget af Luis Saloms styrtede cykel. Ved genstart blev løbeafstanden reduceret fra 24 til 16 omgange.