Acetanilid - Acetanilide
|
|||
|
|||
| Navne | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
N- phenylacetamid |
|||
| Andre navne
Acetanilid
N- phenylethanamid |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D-model ( JSmol )
|
|||
| 606468 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,002,864 
|
||
| EF-nummer | |||
| 82833 | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer | |||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Ejendomme | |||
| C 8 H 9 N O | |||
| Molar masse | 135,166 g · mol −1 | ||
| Lugt | Lugtfri | ||
| Massefylde | 1,219 g / cm 3 | ||
| Smeltepunkt | 113-115 ° C (235-239 ° F, 386-388 K) | ||
| Kogepunkt | 304 ° C (579 ° F; 577 K) | ||
| <0,56 g / 100 ml (25 ° C) | |||
| Opløselighed | Opløselig i ethanol , diethylether , acetone , benzen | ||
| log P | 1,16 (23 ° C) | ||
| Damptryk | 2 Pa (20 ° C) | ||
| Surhed (p K a ) | 0,5 (25 ° C, H 2 O) (korresponderende syre) | ||
| 2.71 | |||
| Farer | |||
| Sikkerhedsdatablad | Eksternt sikkerhedsdatablad | ||
| GHS-piktogrammer |
|
||
| GHS Signalord | Advarsel | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |||
| Flammepunkt | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
| 545 ° C (1.013 ° F; 818 K) | |||
|
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificer ( hvad er ?)
  |
|||
| Infoboksreferencer | |||
Acetanilid er et lugtfrit fast kemikalie med blad- eller flagerlignende udseende. Det er også kendt som N- phenylacetamid , acetanil eller acetanilid og var tidligere kendt under handelsnavnet Antifebrin .
Forberedelse og egenskaber
Acetanilid kan produceres ved at omsætte eddikesyreanhydrid med anilin :
- C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
Præparatet var tidligere et traditionelt eksperiment i indledende organiske kemiklasser, men det er nu bredt erstattet af præparatet af enten paracetamol eller aspirin , som begge lærer de samme praktiske teknikker (især omkrystallisering af produktet), men som undgår brug af anilin, et mistænkt kræftfremkaldende middel .
Acetanilid er let opløseligt i vand og stabil under de fleste forhold. Rene krystaller er pladeformede og farveløse til hvide.
Ansøgninger
Acetanilid anvendes som en inhibitor af hydrogenperoxid nedbrydning og bruges til at stabilisere cellulose ester lakker . Det har også fundet anvendelser inden for formidling i gummi accelerator syntese, farvestoffer og farvestof mellemliggende syntese, og kamfer syntese. Acetanilid anvendes til produktion af 4-acetamidobensensulfonylchlorid, et nøglemellemprodukt til fremstilling af sulfa-lægemidler .
I det 19. århundrede var acetanilid en af et stort antal forbindelser, der blev brugt som eksperimentelle fotografiske udviklere .
Farmaceutisk anvendelse
Acetanilid var det første anilinderivat , der blev fundet at have analgetiske såvel som antipyretiske egenskaber, og blev hurtigt introduceret til medicinsk praksis under navnene Antifebrin af A. Cahn og P. Hepp i 1886. Men dets (tilsyneladende) uacceptable toksiske virkninger, den mest alarmerende at være cyanose på grund af methemoglobinæmi og i sidste ende lever- og nyreskader, fik til at søge efter angiveligt mindre toksiske anilinderivater såsom phenacetin . Efter flere modstridende resultater i de efterfølgende halvtreds år blev det fastslået i 1948, at acetanilid for det meste blev metaboliseret til paracetamol (acetaminophen) i den menneskelige krop, og at det var denne metabolit, der var ansvarlig for de smertestillende og antipyretiske egenskaber. Den observerede methemoglobinæmi efter administration af acetanilid blev tilskrevet den lille andel af acetanilid, der hydrolyseres til anilin i kroppen. Acetanilid bruges ikke længere som et lægemiddel i sig selv, selvom succesen med dets metabolit - paracetamol (acetaminophen) - er velkendt (selvom det i sig selv er giftigt i store mængder ).
Se også
- Nitroacetanilid
- Detaljeret video om oprettelse af Acetanilide i lille skala "At lave en gammel smerte- og febermedicin" af NileRed