Acetat - Acetate

For anden anvendelse, se acetat (disambiguation) .
Acetat
Ball-and-stick model af acetatanionen
Navne
IUPAC navn
Acetat
Systematisk IUPAC -navn
Ethanoat
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S/C2H4O2/c1-2 (3) 4/h1H3, (H, 3,4)/p-1
    Nøgle: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1/C2H4O2/c1-2 (3) 4/h1H3, (H, 3,4)/p-1
    Nøgle: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
  • CC (= O) [O-]
Ejendomme
C
2H
3O-
2
Konjugeret syre Eddikesyre
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox -referencer

Et acetat / æ s ɪ t eɪ t / er et salt dannet ved kombinationen af eddikesyre med en base (fx alkalisk , jordagtig , metallisk , ikke-metallisk eller radikal basis ). "Acetat" beskriver også den konjugerede base eller ion (specifikt den negativt ladede ion kaldet en anion ) typisk fundet i vandig opløsning og skrevet med den kemiske formel C
2H
3O-
2. De neutrale molekyler, der dannes ved kombinationen af ​​acetationen og en positiv ion (kaldet en kation ) kaldes også almindeligvis "acetater" (derfor acetat af bly , acetat af aluminium osv.). Den enkleste af disse er hydrogenacetat (kaldet eddikesyre ) med tilsvarende salte, estere og den polyatomiske anion CH
3CO-
2eller CH
3COO-
.

De fleste af de cirka 5 milliarder kilo eddikesyre, der årligt produceres i industrien, bruges til fremstilling af acetater, der normalt har form af polymerer . I naturen er acetat den mest almindelige byggesten for biosyntese . For eksempel produceres fedtsyrerne ved at forbinde de to carbonatomer fra acetat til en voksende fedtsyre.

Nomenklatur og almindelig formel

Når den er en del af et salt , er formlen for acetationen skrevet som CH
3CO-
2, C
2H
3O-
2eller CH
3COO-
. Kemikere repræsenterer ofte acetat som OAc - eller, mindre almindeligt, AcO - . Således er HOAc symbolet for eddikesyre, NaOAc for natriumacetat og EtOAc for ethylacetat (da Ac er almindeligt symbol for acetylgruppe CH 3 CO). Pseudoelement -symbolet "Ac" findes også undertiden i kemiske formler som indikation af hele acetationen ( CH
3CO-
2). Det skal ikke forveksles med symbolet på actinium , det første element i actinidserien ; kontekst guider disambiguation. For eksempel, kan formlen for natriumacetat forkortes som "NaOAc", snarere end "NaCI- 2 H 3 O 2 ". Der bør også udvises forsigtighed for at undgå forveksling med pereddikesyre ved brug af OAc -forkortelsen; for overskuelighed og for at undgå fejl ved oversættelse, bør HOAc undgås i litteratur, der nævner begge forbindelser.

Selv om dens systematiske navn er ethanoat ( / ɪ Ø æ n oʊ . Eɪ t / ), den fælles acetat forbliver den foretrukne IUPAC navn .

Salte

acetatanion

Acetatet anion , [CH 3 COO] - , (eller [C 2 H 3 O 2 ] - ) er en af de carboxylat- familien. Det er den konjugerede base af eddikesyre . Over en pH på 5,5 omdannes eddikesyre til acetat:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +

Mange acetatsalte er ioniske, angivet ved deres tendens til at opløses godt i vand. Et almindeligt forekommende acetat i hjemmet er natriumacetat , et hvidt fast stof, der kan fremstilles ved at kombinere eddike og natriumbicarbonat ("bikarbonat af sodavand"):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Overgangsmetaller kan sammensættes af acetat. Eksempler på acetatkomplekser omfatter chrom (II) acetat og basisk zinkacetat.

Kommercielt vigtige acetatsalte er aluminiumacetat , der anvendes til farvning , ammoniumacetat , en forløber for acetamid og kaliumacetat , der bruges som vanddrivende middel . Alle tre salte er farveløse og meget opløselige i vand.

Estere

acetatester

Acetatestere har den almene formel CH 3 CO 2 R, hvor R er en organylgruppe . Esterne er de dominerende former for acetat på markedet. I modsætning til acetatsaltene er acetatestere ofte flydende, lipofile og til tider flygtige. De er populære, fordi de har inoffensive, ofte søde lugte, de er billige, og de har normalt lav toksicitet.

Næsten halvdelen af ​​eddikesyreproduktionen forbruges til fremstilling af vinylacetat , forløber for polyvinylalkohol , som er en bestanddel af mange malinger . Den næststørste anvendelse af eddikesyre forbruges ved fremstilling af celluloseacetat . Faktisk "acetat" er jargon for celluloseacetat, som anvendes ved fremstilling af fibre eller diverse produkter, f.eks acetat skiver anvendes i audio pladeproduktion. Celluloseacetat findes i mange husholdningsprodukter. Mange industrielle opløsningsmidler er acetater, herunder methylacetat , ethylacetat, isopropylacetat , ethylhexylacetat. Butylacetat er en duft, der bruges i fødevarer.

Acetat i biologi

Acetat er en almindelig anion inden for biologi. Det er hovedsageligt anvendes af organismer i form af acetyl-coenzym A .

Intraperitoneal injektion af natriumacetat (20 eller 60 mg pr. Kg kropsmasse) viste sig at forårsage hovedpine hos sensibiliserede rotter, og det er blevet foreslået, at acetat, der stammer fra oxidation af ethanol, er en væsentlig faktor for at forårsage tømmermænd . Øget serum acetatniveauer fører til akkumulering af adenosin i mange væv, herunder hjernen, og administration af adenosin -receptor-antagonist koffein til rotter efter ethanol blev anset for at mindske nociceptiv adfærd.

Fermentering acetyl CoA til acetat

Pyruvat omdannes til acetyl-coenzym A (acetyl-CoA) af enzymet pyruvat-dehydrogenase . Denne acetyl-CoA omdannes derefter til acetat i E. coli , mens der produceres ATP ved phosphorylering på substratniveau . Acetatdannelse kræver to enzymer: phosphatacetyltransferase og acetatkinase.

Den blandede syregæringsvej er karakteristisk for familien Enterobacteriaceae , som omfatter E. coli

      acetyl-CoA + phosphat → acetyl-phosphat + CoA

      acetyl-phosphat + ADP → acetat + ATP

Fermentering af acetat

Eddikesyre kan også undergå en dismutationsreaktion for at producere metan og kuldioxid :

CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = -36 kJ/mol

Denne disproportioneringsreaktion katalyseres af methanogen archaea i deres fermentative metabolisme. Én elektron overføres fra carbonylfunktionen ( e - donor ) i carboxylgruppen til methylgruppen ( e - acceptor ) af eddikesyre for henholdsvis at producere CO 2 og metangas.

Strukturer

Se også

Referencer

eksterne links