Azole - Azole
Azoler er en klasse af femleddede heterocykliske forbindelser indeholdende et nitrogenatom og mindst et andet ikke-carbonatom (dvs. nitrogen , svovl eller ilt ) som en del af ringen. Deres navne stammer fra nomenklaturen Hantzsch – Widman . Moderforbindelserne er aromatiske og har to dobbeltbindinger ; der er successivt reducerede analoger (azoliner og azolidiner ) med færre. Ét og kun et enkelt par elektroner fra hvert heteroatom i ringen er en del af den aromatiske binding i en azol. Navne på azoler opretholder præfikset ved reduktion (f.eks. Pyrazolin , pyrazolidin ). Nummereringen af ringatomer i azoler starter med heteroatom, der ikke er en del af en dobbeltbinding, og fortsætter derefter mod det andet heteroatom.
Imidazol og andre femleddede aromatiske heterocykliske systemer med to nitrogener er ekstremt almindelige i naturen og danner kernen i mange biomolekyler , såsom histidin .
Sammensatte klasser
- Kun kvælstof
- N, O-forbindelser
- N, S-forbindelser
Thiadiazol
(1,2,3-thiadiazol)
Anvendes som svampedræbende midler
Søgningen efter svampedræbende midler med acceptable toksicitetsprofiler førte først til opdagelsen af ketoconazol , den første azolbaserede orale behandling af systemiske svampeinfektioner , i begyndelsen af 1980'erne. Senere blev triazoler fluconazol og itraconazol med et bredere spektrum af svampedræbende aktivitet og forbedret sikkerhedsprofil udviklet. For at overvinde begrænsninger såsom suboptimale aktivitetsspektre, lægemiddelinteraktioner , toksicitet, udvikling af resistens og ugunstig farmakokinetik blev der udviklet analoger. Anden generation triazoler , inklusive voriconazol , posaconazol og ravuconazol , er mere potente og mere aktive mod resistente patogener.
Referencer
Denne artikel indeholder materiale fra Citizendium- artiklen " Azole ", som er licenseret under Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported-licens, men ikke under GFDL .
eksterne links
- Azoles ved US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
- Nomenklatur, IUPAC