Norgestrienone - Norgestrienone

Norgestrienone
Kliniske data
Handelsnavne	Ogyline, Planor, Miniplanor
Andre navne	RU-2010; A-301; 17a-Ethynyltrienolon; 17a-Ethynyltrenbolon; Δ 9,11- norethisteron; 17a-Ethynylestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-on
Ruter for ; administration	Ved munden
Narkotikaklasse	Gestagen ; Progestin ; Androgen ; Anabolske steroid
ATC-kode
Identifikatorer
	IUPAC navn (8 S , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta [ a ] phenanthren-3- en;
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.011.544
Kemiske og fysiske data
Formel	C 20 H 22 O 2
Molar masse	294,394 g · mol −1
3D-model ( JSmol )
	SMILE O = C4 \ C = C3 / C (= C2 / C = C \ [C @] 1 ([C @ H) (CC [C @] 1 (C # C) O) [C @ H] 2CC3 ) C) CC4;
	InChI InChI = 1S / C20H22O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,8,10,12,17-18,22H, 4-7,9,11H2,2H3 / t17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1 ; Nøgle: GVDMJXQHPUYPHP-FYQPLNBISA-N ;
	(verificere)

Norgestrienone , der sælges under varemærkerne Ogyline , Planor og Miniplanor , er en progestinmedicin, der er blevet brugt i p-piller , undertiden i kombination med ethinylestradiol . Det blev udviklet af Roussel Uclaf og er kun registreret til brug i Frankrig . Under varemærket Planor er det blevet markedsført i Frankrig som 2 mg norgestrienon og 50 μg ethinyløstradiol-tabletter. Det tages gennem munden .

Norgestrienon er et progestin eller et syntetisk gestagen og er derfor en agonist af progesteronreceptoren , det biologiske mål for gestagener som progesteron . Det har en vis androgen aktivitet.

Norgestrienone blev først beskrevet i litteraturen i 1965. Det omtales undertiden som en "anden generation" progestin. Norgestrienone er ikke længere tilgængelig.

Medicinske anvendelser

Norgestrienon blev brugt til hormonel prævention for at forhindre graviditet . Det er typisk blevet brugt som et oralt svangerskabsforebyggende middel i en dosis på 2 mg / dag i kombination med ethinyløstradiol og 350 µ / dag, når det anvendes alene.

Bivirkninger

Farmakologi

Farmakodynamik

Norgestrienon har vist sig at have lignende affinitet for progesteronreceptoren og androgenreceptoren og har i overensstemmelse med en vis androgen aktivitet. Den androgene aktivitet af norgestrienon er større end den for andre 19-nortestosteron- derivater på grund af tilstedeværelsen af C9 (11) dobbeltbinding , hvilket forbedrer aktiviteten. Forholdet mellem progestogen og androgen aktivitet synes at være meget lavere for norgestrienon, som det er for andre 19-nortestosteron-progestiner, såsom norethisteron og levonorgestrel . Gestrinon , 18- methylanalogen af norgestrienon, har endnu større androgen aktivitet end norgestrienon, da denne modifikation øger androgen aktivitet på lignende måde.

Relative affiniteter (%) af norgestrienon og relaterede steroider
Forbindelse	PR	AR	ER	GR	HR	SHBG	CBG
Norethisterone	155–156	43–45	<0,1	2.7-2.8	0,2	?	?
Norgestrienone	63–65	70	<0,1	11	1.8	?	?
Levonorgestrel	170	84–87	<0,1	14	0,6–0,9	?	?
Gestrinone	75–76	83–85	<0,1, 3–10	77	3.2	?	?
Bemærkninger: Værdier er procentdele (%). Reference- ligander (100%) var progesteron for PR , testosteron for AR , E2 for ER , DEXA for GR , aldosteron for MR , DHT for SHBG , og cortisol til CBG . Kilder:

Farmakokinetik

Den stofskifte af norgestrienon hos mennesker er blevet undersøgt.

Kemi

Norgestrienon, også kendt som 17a-ethynyl-19-nor-δ ^9,11- testosteron eller som 17a-ethynylestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-on, såvel som δ ^9,11- norethisteron eller 17α-ethynyltrienolone (17α-ethynyltrenbolone), er en syntetisk estran steroid og et derivat af testosteron og 19-nortestosteron . Det er strukturelt beslægtet med det anabolske steroid trenbolonacetat (19-nor-δ ^9,11 -testosteron, den ikke-17α-ethynylated analog af norgestrienon), den progestogene og androgene steroid gestrinone (den 13β- ethyl varianten eller 18- methyl derivat af norgestrienon) og det anabolske steroid tetrahydrogestrinon (18-methyl- og 17a-ethylvarianten af norgestrienon).

Historie

Norgestrienone blev først beskrevet i litteraturen i 1965. Det kaldes undertiden et "anden generation" progestin baseret på dets introduktionstid.

Samfund og kultur

Generiske navne

Norgestrienone er lægemidlets generiske navn og dets INN . Det er også kendt under dets udviklingskodenavne RU-2010 og A-301 .

Mærke navne

Norgestrienone er blevet markedsført under varemærkerne Ogyline, Planor og Miniplanor.

Tilgængelighed

Norgestrienone markedsføres ikke længere og er derfor ikke længere tilgængeligt i ethvert land. Det blev tidligere brugt i Frankrig . Medicinen blev aldrig markedsført i USA .

Forskning

Norgestrienone er undersøgt til brug ved mandlig hormonel prævention .

Languages

In other projects