O -Acetylpsilocin - O-Acetylpsilocin

O -Acetylpsilocin
O-Acetylpsilocin kemisk struktur. Png
O-Acetylpsilocin.png
Kliniske data
Andre navne 4-Acetoxy- N, N- dimethyltryptamin, 3- (2'-dimethylaminoethyl) -4-acetoxy-indol
Ruter for
administration		 Oral, IV, intranasal, rektal
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
  • 3- [2- (Dimethylamino) ethyl] -1 H- indol-4-ylacetat
CAS -nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiske og fysiske data
Formel C 14 H 18 N 2 O 2
Molar masse 246,310  g · mol −1
3D -model ( JSmol )
Smeltepunkt 172 til 173 ° C (342 til 343 ° F)
  • CC (= O) Oc2cccc1 [nH] cc (CCN (C) C) c12
  • InChI = 1S/C14H18N2O2/c1-10 (17) 18-13-6-4-5-12-14 (13) 11 (9-15-12) 7-8-16 (2) 3/h4-6, 9,15H, 7-8H2,1-3H3 kontrollereY
  • Nøgle: RTLRUOSYLFOFHV-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  (verificere)

O- Acetylpsilocin (også kendt som psilacetin , 4-acetoxy-DMT , 4-AcO-DMT eller syntetiske shrooms ) er et semisyntetisk psykoaktivt lægemiddel , som David Nichols har foreslået somet potentielt nyttigt alternativ til psilocybin til farmakologiske undersøgelser , da de begge menes at være prodrugs af psilocin . Nogle brugere rapporterer imidlertid, at O -acetylpsilocins subjektive virkninger adskiller sig fra psilocybins og psilocins virkninger. Det er den acetylerede form Psilocybinsvampe alkaloid psilocin og er en lavere homolog af 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4-AcO-MiPT og 4-AcO-DIPT .

Historie

O -Acetylpsilocin (psilacetin) og flere andre estere af psilocin blev patenteret den 16. januar 1963 af Sandoz Ltd via Albert Hofmann & Franz Troxler. På trods af dette forbliver psilacetin en psykedelisk forbindelse med en begrænset brugshistorie. Det teoretiseres at være et prodrug af psilocin, ligesom psilocybin, der forekommer naturligt i mange arter af hallucinogene svampe. Dette skyldes, at den aromatiske acetyldel på 4. position i indolringsystemet er udsat for deacetylering under sure betingelser, såsom dem, der findes i maven. Psilacetin er O -acetyleret psilocin, mens psilocybin er O -phosphoryleret.

Kemi

O -Acetylpsilocin kan opnås ved acetylering af psilocin under alkaliske eller stærkt sure betingelser. Det er derfor en halvsyntetisk forbindelse. Det menes at være et prodrug af psilocin; der findes imidlertid spekulationer om, at psilacetin i sig selv også kan være psykoaktivt. O -Acetylpsilocin er mere resistent end psilocin over for oxidation under basiske betingelser på grund af dets acetoxygruppe. Selvom O -acetylpsilocin ikke er godt undersøgt (nogle gange set negativt som et forskningskemikalie , i modsætning til psilocin og psilocybin), er det ikke så svært som at syntetisere psilocybin. På grund af deres lignende foreslåede virkningsmekanismer kan denne faktor yde yderligere støtte til påstanden om, at O -acetylpsilocin kan tjene som en passende erstatning for psilocybin ved forskning i anvendelse af psykedeliske forbindelser i medicin.

Farmakologi

Se psilocin for flere detaljer.

I kroppen deacetyleres O -acetylpsilocin til psilocin af deacetylaser / acetyltransferaser under metabolisme ved første passage og under efterfølgende passager gennem leveren (tydeligt, da psilacetin også er aktiv via parenterale indtagelsesveje).

Påstande om subjektive forskelle i virkninger mellem acetylerede og ikke -acetylerede former for psilocin varierer: nogle brugere rapporterer, at O -acetylpsilocin varer lidt længere, mens andre rapporterer, at det varer i betydeligt kortere tid. Mange brugere rapporterer mindre kropsbelastning og kvalme sammenlignet med psilocin. Nogle brugere finder ud af, at de visuelle effekter, der produceres af O -acetylpsilocin, mere ligner dem, der produceres af DMT, end dem, der produceres af psilocin eller psilocybin. Disse forskelle kan være mulige, hvis psilacetin er psykoaktivt i sig selv og ikke kun som et prodrug. På trods af dette har der ikke været kontrollerede kliniske undersøgelser for at skelne mellem de fænomenologiske virkninger af psilacetin, psilocin og psilocybin.

4-AcO-DMT vist i pulverform

Lovlighed

Australien

O -Acetylpsilocin kan betragtes som en analog til psilocin, hvilket gør det til et skema 9 forbudt stof i Australien under Poisons Standard (oktober 2015). Et skema 9 -stof er et stof, der kan misbruges eller misbruges, hvis fremstilling, besiddelse, salg eller brug af dette bør være forbudt ved lov, undtagen når det kræves til medicinsk eller videnskabelig forskning eller til analyse-, undervisnings- eller uddannelsesformål med godkendelse af Commonwealth og/eller sundhedsmyndigheder i staten eller territoriet.

Forenede Stater

O -Acetylpsilocin er tvetydigt lovligt til brug som et laboratoriereagens eller forskningskemikalie; det er imidlertid en acetatester af psilocin, hvilket betyder, at det vil blive betragtet som skema I i henhold til Federal Analogue Act, hvis det sælges til konsum.

Det Forenede Kongerige

O -Acetylpsilocin, der er en ester af psilocin, er et klasse A -lægemiddel i Storbritannien under Misuse of Drugs Act 1971 .

Italien

O -Acetylpsilocin er ulovligt i Italien, da det er en ester af et forbudt stof.

Sverige

Riksdagen tilføjede 4-AcO-DMT til lov om straf for narkotika under svensk skema I ( "stoffer, plantematerialer og svampe, der normalt ikke har medicinsk brug" ) pr. 25. januar 2017, udgivet af Lægemiddelstyrelsen (MPA) i regulering HSLF-FS 2017: 1 opført som 4-acetoxi-N, N-dimetyltryptamin .

Se også

Referencer

eksterne links