alfa -Methyltryptamin - alpha-Methyltryptamine
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navne | Indopan; IT-290, IT-403, U-14,164E, 3-IT |
| Ruter for administration |
Oral , Insufflation , Rektal , Røget , IM , IV |
| ATC -kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ECHA InfoCard |
100.005.522 
|
| Kemiske og fysiske data | |
| Formel | C 11 H 14 N 2 |
| Molar masse | 174,247 g · mol −1 |
| 3D -model ( JSmol ) | |
| |
| |
| (verificere) | |
α-Methyltryptamin (forkortet som αMT , AMT ) er et psykedelisk , stimulerende og entaktogent lægemiddel af tryptaminklassen . Det blev oprindeligt udviklet som et antidepressivt middel af arbejdere på Upjohn i 1960'erne, og blev kort brugt som et antidepressivt middel i Rusland under handelsnavnet Indopan, inden det blev afbrudt.
Kemi
αMT er en tryptamin med en methyl- substituent på a-carbon . Denne alfa-substitution gør det til et relativt dårligt substrat for monoaminoxidase A og forlænger derved αMTs halveringstid, så det kan nå hjernen og komme ind i centralnervesystemet. Dens kemiske relation til tryptamin er analog med amfetamin til phenethylamin , idet amfetamin er α-methylphenethylamin. αMT er tæt forbundet med neurotransmitteren serotonin (5-hydroxytryptamin), som delvist forklarer dens virkningsmekanisme .
Syntese
Syntesen af αMT kan udføres på flere forskellige veje, hvor de to mest kendte er Nitroaldol-kondensationen mellem indol-3-carboxaldehyd og nitroethan under ammoniumacetatkatalyse og kondensationen mellem indol-3-acetone og hydroxylamin efterfulgt af reduktion af det opnåede ketoxim med lithiumaluminiumhydrid .
Farmakologi
αMT fungerer som en relativt afbalanceret genoptagelsesinhibitor og frigivelsesmiddel for de tre vigtigste monoaminer ; serotonin , noradrenalin og dopamin , og som et ikke selektiv serotoninreceptor agonist .
MAOI -aktivitet
αMT er blevet vist som en reversibel hæmmer af enzymet monoaminoxidase (MAO) in vitro og in vivo .
Hos rotter var styrken af αMT som en MAO-A-hæmmer i hjernen omtrent lig med harmalin ved ækvimolære doser. Dextroamphetamin forstærkede ikke 5 -hydroxytryptophan -induceret stigning af serotonin på noget niveau.
Metabolisme
2-Oxo-αMT, 6-hydroxy-αMT, 7-hydroxy-αMT og 1'-hydroxy-αMT blev påvist som metabolitter af αMT hos Wistar-hanrotter .
Dosering og virkninger
Under handelsnavnet Indopan blev 5-10 milligram brugt til en antidepressiv virkning.
Med 20-30 milligram bliver eufori , empati og psykedeliske effekter tydelige og kan vare op til 12 timer. En dosis på over 40 mg betragtes generelt som stærk. I sjældne tilfælde eller ekstreme doser kan virkningens varighed overstige 24 timer. Brugere rapporterer, at αMT i fri base form, er røget , med doser mellem og 2 og 5 milligram.
Neurologiske bivirkninger af αMT omfatter uro, rastløshed, forvirring og sløvhed. Fysiske manifestationer, herunder opkastning, pupiludvidelse, kæbebånd, takykardi, mydriasis, spyt, diaphorese og forhøjelser i blodtryk, temperatur og respirationsfrekvens.
Bivirkninger, som selvrapporteres af fritidsbrugere, omfatter angst , muskelspændinger , tæthed i kæben , pupiludvidelse , takykardi , hovedpine , kvalme og opkastning samt psykedeliske effekter, herunder visuelle hallucinationer og en ændret sindstilstand.
Lovlighed
Australien
5-Methoxy-analogen, 5-MeO-αMT er tidsplan 9 i Australien, og αMT ville blive kontrolleret som en analog af dette.
Kina
Fra oktober 2015 er αMT et kontrolleret stof i Kina.
Danmark
I Danmark (2010) placerede den danske indenrigs- og sundhedsminister αMT på deres lister over kontrollerede stoffer (liste B).
Canada
Canada nævner ikke αMT i loven om kontrollerede lægemidler og stoffer .
Tyskland
αMT er opført under narkotikaloven i skema 1 (narkotika, der ikke er berettiget til handel og medicinske recepter) i Tyskland.
Østrig
αMT er omfattet af østrigsk lov (NPSG) gruppe 6.
Ungarn
αMT blev kontrolleret på liste C -listen i Ungarn i 2013.
Slovakiet
αMT blev i 2013 placeret på listen over farlige stoffer i bilag, § 2 i Slovakiet.
Slovenien
αMT optrådte i dekretet om klassificering af ulovlige stoffer i Slovenien (2013).
Litauen
I Litauen (2012) kontrolleres αMT som et tryptaminderivat, der er under kontrol på den første liste over narkotika og psykotrope stoffer, som er forbudt til medicinske formål.
Spanien
αMT er lovligt i Spanien.
Sverige
Sveriges riksdags sundhedsministerium Statens folkhälsoinstitut klassificerede αMT som "sundhedsfare" i henhold til loven Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varer (oversat lov om forbud mod visse sundhedsfarlige varer ) pr. 1. marts 2005 i deres regulering SFS 2005: 26 opført som alfa-metyltryptamin (AMT) , hvilket gør det ulovligt at sælge eller besidde.
Det Forenede Kongerige
αMT blev gjort ulovlig i Det Forenede Kongerige pr. 7. januar 2015 sammen med 5-MeO-DALT . Dette var efter begivenhederne den 10. juni 2014, da Det Rådgivende Råd for Misbrug af Lægemidler anbefalede, at αMT planlægges som et klasse A -lægemiddel ved at opdatere den generelle forbudsklausul om tryptaminer.
Forenede Stater
Drug Enforcement Administration (DEA) placerede αMT midlertidigt i skema I i loven om kontrollerede stoffer (CSA) den 4. april 2003 i henhold til bestemmelserne om midlertidig planlægning i CSA (68 FR16427). Den 29. september 2004 blev αMT permanent kontrolleret som et skema I -stof under CSA (69FR 58050).
Finland
AMT, alfa-methyltryptamin er et kontrolleret lægemiddel i Finland
Anmeldte dødsfald
αMT er i stand til at forårsage livstruende bivirkninger, herunder hypertermi , hypertension og takykardi . Dødsfald er blevet rapporteret i forbindelse med høje doser eller samtidig brug af andre lægemidler. Dødsfald verificeret med toksikologi og obduktion omfatter en 22-årig mand i Miami-Dade-amtet og en britisk teenager, der begge døde efter at have indtaget 1 g αMT.