Bromo -DragonFLY - Bromo-DragonFLY

Bromo-DragonFLY
Bromo-DragonFLY Structure.svg
Navne
IUPAC navn
1- (4-Bromofuro [2,3- f ] [1] benzofuran-8-yl) propan-2-amin
Andre navne
Brom-benzodifuranyl-isopropylamin
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S/C13H12BrNO2/c1-7 (15) 6-10-8-2-4-17-13 (8) 11 (14) 9-3-5-16-12 (9) 10/h2-5, 7H, 6,15H2,1H3 ☒N
    Nøgle: GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC (N) Cc1c2ccoc2c (Br) c2ccoc12
  • CC (N) CC1 = C2OC = CC2 = C (Br) C2 = C1C = CO2
Ejendomme
C
13H
12BrNO
2
Molar masse 294,144 g mol −1
log P 2.519
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox referencer

Bromo-DragonFLY (eller 3C-Bromo-Dragonfly , DOB-Dragonfly ) er et stof, der er relateret til phenethylamin- familien. Bromo-DragonFLY betragtes som et stærkt hallucinogen, der har omkring en tredjedel styrken af LSD med en normal dosis i området 200 μg til 800 μg, og den har en ekstremt lang virkningstid, op til flere dage. Bromo-DragonFLY har et stereocenter og ( R )-(-)-bromo-DragonFLY er den mere aktive stereoisomer .

Historie

Bromo-DragonFLY blev først syntetiseret af Matthew Parker i laboratoriet hos David E. Nichols i 1998. Som med den tidligere og mindre potente dihydrofuran- serie af forbindelser med tilnavnet FLY , blev Bromo-DragonFLY opkaldt efter dens overfladiske strukturelle lighed med en guldsmed.

Farmakologi

Brom-Dragonfly har også en høj bindende affinitet for 5-HT 2B og 5-HT 2C serotonin receptorer , og er mest præcist kan beskrives som en ikke-subtype selektiv 5-HT 2 -agonist, som det er faktisk dobbelt så potent agonist til 5-HT 2C- receptorer som for 5-HT 2A , samt at være mindre end 5x selektive for 5-HT 2A over 5-HT 2B . Bromo-DragonFLY er også en MAO-A-hæmmer og hæmmer dermed kraftigt oxidativ deamination af 5-HT, hvilket øger dets risikoprofil.

Kemi

Den første syntese af racemisk Bromo-DragonFLY blev rapporteret af David E. Nichols i 1998 og var en udvidelse efter tidligere forskning i tetrahydrobenzodifurananalogen af DOB . 1998-syntesen af ​​racemisk Bromo-DragonFLY starter fra hydroquinon, som dialkyleres med 1-brom-2-chlorethan, bromeres og behandles med n-butyllithium for at give tetrahydrobenzodifuran-ringsystemet. Efter formylering af ringsystemet blev nitropropenderivatet opnået ved kondensation med nitroethan under ammoniumacetatkatalyse. Nitropropenderivatet blev derefter reduceret med lithiumaluminiumhydrid til opnåelse af aminmellemproduktet, som blev beskyttet med trifluoreddikesyreanhydrid. Efter para -bromering med elementært brom og oxidation af tetrahydrobenzodifuran -ringsystemet med DDQ blev trifluoracetylbeskyttelsesgruppen af ​​aminen fjernet for at give Bromo -DragonFLY som en racemisk blanding af R- og S -enantiomererne.

I 2001 rapporterede David E. Nichols en enantiospecifik syntese af Bromo-DragonFLY, som gjorde det muligt at undersøge de enkelte R- og S- enantiomerer. Yderligere forskning fastslog, at ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY havde større bindingsaffinitet ved 5-HT 2A- og 5-HT 2C- receptorer end ( S )-(-)-Bromo-DragonFLY. For at syntetisere den mere aktive R- enantiomer blev et derivat af D-alanin omsat med 2,3,6,7-tetrahydrobenzodifuran i en Friedel-Crafts acylering , hvilket gav et mellemprodukt indeholdende en β-ketodel, der blev fjernet ved behandling med triethylsilan i trifluoreddikesyre. Efter para -bromination og oxidation af ringsystemet med DDQ blev aminafbeskyttede hvilket gav ( R ) - (-) - brom-Dragonfly.

1997-syntesen af ​​Bromo-DragonFLY af Nichols et al.
2001 enantiospecifik syntese af (R)-(-)-Bromo-DragonFLY af Nichols et al.

Dosering

Den typiske dosis Bromo-DragonFLY kendes ikke, men den har varieret fra 500 μg til 1 mg. Det har omkring 300 gange styrken af ​​mescalin, eller 1/3 af styrken af LSD . Det er blevet solgt i form af blotters , svarende til distributionsmetoden for LSD, hvilket har ført til forvirring og rapporter om fejlagtigt forbrug af Bromo-DragonFly. Det har en meget længere virkningstid end LSD og kan vare i op til 2-3 dage efter en enkelt stor dosis med en langsom indsættelse, der kan tage op til 6 timer, før virkningerne mærkes.

Toksicitet

4BDF pulver. Den lyserøde farve skyldes sandsynligvis en urenhed. Farven på ren BDF er normalt hvid til råhvid, svarende til de fleste fritidsmedicin, så der er ingen måde at skelne mellem dem ved øjet.

Toksiciteten af ​​Bromo-DragonFLY ser ud til at være temmelig høj for mennesker, med rapporter om mindst fem dødsfald, der menes at være forårsaget af Bromo-DragonFLY i Norge , Sverige , Danmark, Finland og USA. Laboratorieundersøgelser har bekræftet, at der i oktober 2009 blev distribueret et parti Bromo-Dragonfly, forkert mærket som den relaterede forbindelse 2C-B-FLY , som er omkring 20x mindre potent end BDF i vægt. Denne fejl menes at have bidraget til flere dødelige overdoser og yderligere hospitalsindlæggelser. Det parti, der var impliceret i disse dødsfald, indeholdt også betydelige syntese -urenheder, som kan have bidraget til toksiciteten.

Vasokonstriktiv virkning som følge af alvorlig overdosis af Bromo-DragonFLY vides at have forårsaget vævsnekrose i ekstremiteterne i mindst et tilfælde. I september 2007 krævede en 35-årig svensk mand amputation af den forreste del af fødderne og flere fingre på den ene hånd efter at have taget en massiv (men ukendt) overdosis; efter sigende virkede forbindelsen som en langtidsvirkende effektiv vasokonstriktor, hvilket førte til nekrose og gangren, som blev tydelig flere uger efter, at overdosen opstod. Behandlingen var af begrænset effekt i dette tilfælde, selvom tolazolin angiveligt er en effektiv behandling, hvor den er tilgængelig.

Overdoseringsrelaterede forstyrrende oplevelser og sundhedsproblemer er blevet beskrevet. Et tilfælde i 2008 i England involverede indånding af opkast og forårsagede næsten dødelig kvælning . Beslaglæggelser er også blevet rapporteret.

Den 3. oktober 2009 døde en 22-årig mand fra København efter at have indtaget Bromo-guldsmede. Hans ven beskrev turen med at sige: "Det var som at blive trukket til helvede og tilbage igen. Mange gange. Det er det mest onde [jeg] nogensinde har prøvet. Det varede en evighed."

Den 7. maj 2011 i USA døde to unge voksne efter overdosering af Bromo-DragonFLY, som de troede var 2C-E , og flere andre blev indlagt på hospitalet under samme hændelse. Fordi de tog en passende dosis til 2C-E, modtog de, der tog stoffet, i nogle tilfælde 100x den normale dosis. Begge dødsfald fulgte anfald, opkastning af blod og frygtindgydende hallucinationer.

Lov om forbud mod narkotika

Forenede Stater

Bromo-DragonFLY er opført som et skema I i Oklahoma.

Canada

Den 12. oktober 2016 er Bromo-DragonFLY opført i skema III i den canadiske lov om narkotika og stoffer : "2C-phenethylaminer og deres salte, derivater, isomerer og salte af derivater og isomerer", en bred definition, der svarer til alt med en 2,5-dimethoxyphenethylamin-kerne, herunder (men ikke begrænset til) 2C- familien (herunder f.eks. βk-2C-B ), DO x kemisk klasse, TMA- familien, Aleph aka DOT , NBOMe , 25 x -NB x- serien, og selvfølgelig Bromo-DragonFLY selv (se denne artikel ).

Det Forenede Kongerige

Bromo-DragonFLY er bredt omtalt af medierne som værende et klasse A-lægemiddel. Fra og med 2014 er det imidlertid stadig uklart, i hvilket omfang den er omfattet af den britiske phenylethylamin-catch-all-klausul, hvor kommentatorer bemærker både de strukturelle ligheder og forskelle med phenylethylaminklassen. Hvis anklagemyndigheden kunne påvise strukturel lighed i retten, ville det blive betragtet som et klasse A -stof, men som benzodifuran er det væsentligt anderledes end denne klasse. Det er ikke udtrykkeligt navngivet ved misbrug af narkotika -handling. Det ville være omfattet af UK Psychoactive Substances Act 2016 .

Sverige

Sveriges riksdag tilføjede Bromo-Dragonfly til at planlægge IV ( "stoffer, plantematerialer og svampe med medicinsk brug" ) som narkotika i Sverige fra den 3. januar 2008, udgivet af Lægemiddelstyrelsen i deres forordning LVFS 2007: 14 opført som Bromo-Dragonfly , brombensodifuranyl-isopropylamin . Bromo-DragonFLY blev først klassificeret som "sundhedsfare" af Sveriges riksdags sundhedsministerium Statens folkhälsoinstitut under loven Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varer (oversat lov om forbud mod visse sundhedsfarlige varer ) fra 15. juli 2007 i deres regulering SFS 2007: 600 opført som brombensodifuranylisopropylamin (Bromo-Dragonfly) , hvilket gør det ulovligt at sælge eller besidde.

Danmark

Den 3. december 2007 blev stoffet forbudt i Danmark. Stoffet er blevet erklæret ulovligt af sundhedsminister Jakob Axel Nielsen efter anbefalinger fra det danske sundhedsministerium. Det er i øjeblikket klassificeret som et farligt narkotikum, og dets besiddelse, fremstilling, import, levering eller brug er derfor strengt forbudt. Enhver, der er involveret i sådanne aktiviteter, kan blive udsat for retssager.

Norge

Bromo-DragonFLY er i øjeblikket på den norske narkotikaliste. Således er det effektivt et narkotisk stof efter norsk lov.

Polen

I øjeblikket er Bromo-DragonFLY et ukontrolleret stof i Polen.

Rumænien

Den kemiske forbindelse er blevet tilføjet som et ulovligt stof i henhold til lov 143/2000 den 10. februar 2010.

Australien

Den 9. september 2011 blev Bromo-DragonFLY tilføjet til skema 2 i Queensland Drugs Misuse Regulation 1987.

Nationalt er stoffet opført under skema 9 (forbudt) i Poisons Standard. Derfor er stoffet forbudt i alle stater og territorier.

Finland

Den 12. marts 2012 er Bromo-DragonFLY et ulovligt designermiddel.

Se også

Noter

Referencer