Quingestanolacetat - Quingestanol acetate

Quingestanolacetat
Quingestanolacetat.svg
Kliniske data
Handelsnavne Demovis, Pilomin, andre
Andre navne W-4540; Norethisteronacetat 3-cyclopentylenolether; 17a-Ethynyl-19-nortestosteronacetat 3-cyclopentylenolether; ENTACP; (17β) -3- (Cyclopentyloxy) -17-ethynylestra-3,5-dien-17-yl acetat
Ruter for
administration		 Ved munden
Narkotika klasse Progestogen ; Progestin ; Progestogen ester
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -3-cyclopentyloxy-17-ethynyl-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15 , 16-decahydro-1 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-17-yl] acetat
CAS -nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.019.163 Rediger dette på Wikidata
Kemiske og fysiske data
Formel C 27 H 36 O 3
Molar masse 408,582  g · mol −1
3D -model ( JSmol )
  • O = C (O [C @@] 5 ​​(C#C) CC [C @@ H] 4 [C@] 5 (C) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2C (\ C = C (\ OC1CCCC1) CC2) = C/C [C@H] 34) C
  • InChI = 1S/C27H36O3/c1-4-27 (30-18 (2) 28) 16-14-25-24-11-9-19-17-21 (29-20-7-5-6-8- 20) 10-12-22 (19) 23 (24) 13-15-26 (25,27) 3/h1,9,17,20,22-25H, 5-8,10-16H2,2-3H3/ t22-, 23+, 24+, 25-, 26-, 27-/m0/s1
  • Nøgle: FLGJKPPXEKYCBY-AKCFYGDASA-N

Quingestanolacetat , der blandt andet sælges under varemærkerne Demovis og Pilomin , er en gestagenmedicin, der blev brugt i p -piller, men ikke længere markedsføres. Det tages gennem munden .

Quingestanolacetat er et gestagen eller et syntetisk gestagen og er derfor en agonist for progesteronreceptoren , det biologiske mål for progestogener som progesteron . Det har svag androgen og østrogen aktivitet og ingen anden vigtig hormonel aktivitet. Medicinen er et prodrug af norethisteron i kroppen, hvor quingestanol og norethisteronacetat forekommer som mellemprodukter .

Quingestanolacetat blev patenteret i 1963 og blev introduceret til medicinsk brug i 1972. Det blev markedsført i Italien .

Medicinske anvendelser

Quingestanolacetat blev brugt som et oralt , en gang om måneden eller postcoital hormonel prævention .

Bivirkninger

Se også: Norethisteron § Bivirkninger og Progestin § Bivirkninger

Farmakologi

Se også: Norethisterone § Farmakologi

Quingestanolacetat er et gestagen og har også svag androgen og østrogen aktivitet. Det er et prodrug af norethisteron , hvor både quingestanol og norethisteronacetat fungerer som mellemprodukter i transformationen . I modsætning til penmesterol ( methyltestosteron 3-cyclopentylenolether) og quinestrol ( ethinylestradiol 3-cyclopentylether) lagres quingestanolacetat ikke i fedt og har ikke en forlænget virkningstid .

Kemi

Se også: Liste over gestagener , progestogenester og liste over gestagenestere

Quingestanolacetat, også kendt som norethisteron 17β-acetat 3-cyclopentylenolether eller som 17α-ethynyl-19-nortestosteron 17β-acetat 3-cyclopentylenolether (ENTACP), samt 3- (cyclopentyloxy) -17α-ethynylestra-3 , 5-dien-17β-ylacetat, er en syntetisk estran steroid og et derivat af testosteron . Det er netop et derivat af 19-nortestosteron og 17α-ethynyltestosteron , eller af norethisteron (17α-ethynyl-19-nortestosteron), i hvilken en cyclopentyl- enolether gruppe er blevet bundet i C3-stillingen og en acetat ester er blevet fastgjort på C17β -position. Quingestanolacetat er C17β acetat ester af quingestanol (norethisteron 3-cyclopentyl enolether).

Historie

Quingestanolacetat blev patenteret i 1963 og markedsført i Italien i 1972.

Samfund og kultur

Generiske navne

Quingestanolacetat er det generiske navn på lægemidlet og dets INN og USAN .

Mærke navne

Quingestanolacetat blev markedsført under varemærkerne Demovis, Pilomin, Riglovis og Unovis.

Referencer