Metandienone - Metandienone

Metandienone

Kliniske data
Handelsnavne	Dianabol, andre
Andre navne	Methandienone; Methandrostenolone; Methandrolon; Dehydromethyltestosteron; Methylboldenon; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17a-methyl-δ 1 -testosteron; 17p-Hydroxy-17a-methylandrosta-1,4-dien-3-on; 17a-Methylandrost-1,4-dien-17p-ol-3-on
Ruter for administration	Ved mund , intramuskulær injektion ( veterinær )
Narkotika klasse	Androgen ; Anabolsk steroid
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed	Høj
Metabolisme	Hepatisk
Eliminering halveringstid	3–6 timer
Udskillelse	Urin
Identifikatorer
IUPAC navn (8 S , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro- 6 H cyclopenta [a] phenanthren-3-on
CAS -nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.716
Kemiske og fysiske data
Formel	C 20 H 28 O 2
Molar masse	300,442  g · mol −1
3D -model ( JSmol )
SMIL O = C \ 1 \ C = C/[C@] 4 (/C (= C/1) CC [C@@H] 3 [C@@H] 4CC [C@] 2 ([C@H] 3CC [C @@] 2 (O) C) C) C
InChI InChI = 1S/C20H28O2/c1-18-9-6-14 (21) 12-13 (18) 4-5-15-16 (18) 7-10-19 (2) 17 (15) 8-11- 20 (19,3) 22/h6,9,12,15-17,22H, 4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-, 16+, 17+, 18+, 19+ , 20+/m1/s1 Y Nøgle: XWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N Y
(verificere)

Metandienon , også kendt som methandienon eller methandrostenolon og blandt andet solgt under varemærket Dianabol ( D-Bol ), er en androgen og anabolsk steroid (AAS) medicin, der stadig ret ofte bruges på grund af dets overkommelige priser og effektivitet til bulke cyklusser. Det bruges også ikke-medicinsk til fysik- og præstationsfremmende formål . Det tages ofte gennem munden .

Bivirkninger af metandienon omfatter symptomer på maskulinisering som acne , øget hårvækst , stemmeændringer og øget seksuel lyst , østrogene effekter som væskeretention og brystforstørrelse og leverskade . Lægemidlet er en agonist for androgenreceptoren (AR), det biologiske mål for androgener som testosteron og dihydrotestosteron (DHT), og har stærke anabolske virkninger og moderate androgene virkninger. Det har også moderate østrogene virkninger.

Metandienone blev oprindeligt udviklet i 1955 af CIBA og markedsført i Tyskland og USA . Som CIBA-produktet Dianabol blev metandienon hurtigt den første udbredte AAS blandt professionelle og amatøridrætsudøvere og er fortsat den mest almindelige oralt aktive AAS til ikke-medicinsk brug. Det er i øjeblikket et kontrolleret stof i USA og Storbritannien og er stadig populært blandt bodybuildere . Metandienone er let tilgængeligt uden recept i visse lande som Mexico , og fremstilles også i nogle asiatiske lande.

Medicinske anvendelser

Metandienone blev tidligere godkendt og markedsført som en form for androgenerstatningsterapi til behandling af hypogonadisme hos mænd, men er siden blevet afbrudt og trukket tilbage i de fleste lande, herunder i USA .

Det blev givet i en dosis på 5 til 10 mg/dag til mænd og 2,5 mg/dag til kvinder.

Tilgængelige formularer

Metandienone blev leveret i form af 2,5 og 5 mg orale tabletter .

Ikke-medicinske anvendelser

Metandienone bruges til fysik- og præstationsfremmende formål af konkurrencedygtige atleter , bodybuildere og powerlifters . Det siges at være den mest udbredte AAS til sådanne formål både i dag og historisk.

Bivirkninger

Androgene bivirkninger som fedtet hud , acne , seborrhea , øget hårvækst i ansigt/krop, hårtab i hovedbunden og virilisering kan forekomme. Østrogene bivirkninger som gynækomasti og væskeretention kan også forekomme. Der findes sagsrapporter om gynækomasti. Som med andre 17α-alkylerede steroider udgør metandienon en risiko for hepatotoksicitet, og brug over længere tid kan resultere i leverskade uden passende forholdsregler.

Farmakologi

Farmakodynamik

Metandienon binder til og aktiverer androgenreceptoren (AR) for at udøve dens virkninger. Disse omfatter dramatiske stigninger i proteinsyntese , glykogenolyse og muskelstyrke over kort tid. Selvom det kan metaboliseres af 5α-reduktase til methyl-1-testosteron (17α-methyl-δ ¹ -DHT), en mere potent AAS, har stoffet ekstremt lav affinitet for dette enzym, og methyl-1-testosteron produceres således i kun spormængder. Som sådan reducerer 5α-reduktasehæmmere som finasterid og dutasterid ikke de androgene virkninger af metandienon. Selvom forholdet mellem anabolsk og androgen aktivitet af metandienon er forbedret i forhold til testosteron , har stoffet stadig moderat androgen aktivitet og er i stand til at producere alvorlig virilisering hos kvinder og børn. Som sådan er det kun virkelig almindeligt brugt hos mænd.

Metandienon er et substrat for aromatase og kan metaboliseres i østrogen methyløstradiol (17α-methyløstradiol). Mens aromatiseringshastigheden er reduceret i forhold til den for testosteron eller methyltestosteron , er det producerede østrogen metabolisk resistent og derfor bevarer metandienon moderat østrogen aktivitet. Som sådan kan det forårsage bivirkninger som gynækomasti og væskeretention . Samtidig administration af et antiøstrogen, såsom en aromatasehæmmer som anastrozol eller en selektiv østrogenreceptormodulator som tamoxifen, kan reducere eller forhindre sådanne østrogene bivirkninger. Metandienon har ingen gestagenaktivitet .

Som med andre 17a-alkylerede AAS er metandienon hepatotoksisk .

Farmakokinetik

Metandienone har høj oral biotilgængelighed . Det har meget lav affinitet for humant serum- kønshormonbindende globulin (SHBG), ca. 10% af testosteron og 2% af DHT. Lægemidlet metaboliseres i leveren ved 6β- hydroxylering , 3α- og 3β- oxidation , 5β-reduktion , 17- epimerisering og konjugering blandt andre reaktioner . I modsætning til methyltestosteron , på grund af tilstedeværelsen af ​​dens C1 (2) dobbeltbinding , producerer metandienon ikke 5α-reducerede metabolitter . Den Halveringstiden af metandienon er omkring 3 til 6 timer. Det elimineres i urinen .

Kemi

Metandienon, også kendt som 17α-methyl-δ ¹ -testosteron eller som 17α-methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-on, er en syntetisk androstan steroid og en 17α-alkylerede derivat af testosteron. Det er en ændring af testosteron med en methylgruppe ved C17α -positionen og en yderligere dobbeltbinding mellem C1- og C2 -positionerne. Lægemidlet er også det 17α-methylerede derivat af boldenon (δ ¹ -testosteron) og δ ^1- analogen af methyltestosteron (17α-methyltestosteron).

Påvisning i kropsvæsker

Metandienone er genstand for omfattende leverbiotransformation af en række enzymatiske veje. De primære urinmetabolitter kan påvises i op til 3 dage, og en nyligt opdaget hydroxymethylmetabolit findes i urinen i op til 19 dage efter en enkelt oral dosis på 5 mg. Flere af metabolitterne er unikke for metandienon. Metoder til påvisning i urinprøver involverer normalt gaskromatografi-massespektrometri.

Historie

Metandienone blev først beskrevet i 1955. Det blev syntetiseret af forskere ved CIBA -laboratorierne i Basel, Schweiz. CIBA ansøgte om et amerikansk patent i 1957 og begyndte at markedsføre stoffet som Dianabol i 1958 i USA. Det blev oprindeligt ordineret til at brænde ofre og ældre. Det blev også ordineret off-label som en farmaceutisk præstationsforbedring til vægtløftere og andre atleter. Tidlige brugere inkluderede spillere fra Oklahoma University og San Diego Chargers cheftræner Sid Gillman , der administrerede Dianabol til sit team fra 1963.

Efter at Kefauver Harris-ændringen blev vedtaget i 1962, begyndte den amerikanske FDA DESI- revisionsprocessen for at sikre sikkerhed og effektivitet af lægemidler, der er godkendt i henhold til de mildere standarder før 1962, herunder Dianabol. I 1965 pressede FDA CIBA til yderligere at dokumentere sine legitime medicinske anvendelser og godkendte lægemidlet til behandling af postmenopausal osteoporose og hypofyse-mangelfuld dværgisme . Efter CIBAs patenteksklusivitetsperiode udløb, begyndte andre producenter at markedsføre generisk metandienon i USA

Efter yderligere FDA-pres trak CIBA Dianabol fra det amerikanske marked i 1983. Generisk produktion lukkede to år senere, da FDA tilbagekaldte metandienones godkendelse helt i 1985. Ikke-medicinsk brug blev forbudt i USA i henhold til Anabolic Steroids Control Act fra 1990 . Mens metandienon er kontrolleret og ikke længere medicinsk tilgængeligt i USA, bliver det fortsat produceret og brugt medicinsk i nogle andre lande.

Samfund og kultur

Metandienon konfiskeret af Drug Enforcement Administration (DEA) i 2008.

Generiske navne

Metandienone er det generiske navn på lægemidlet og dets INN , mens methandienone er dets BAN, og metandiénone er dets DCF . Det kaldes også methandrostenolon og som dehydromethyltestosteron . Det tidligere synonym bør ikke forveksles med methylandrostenolon , som er et andet navn for en anden AAS kendt som metenolon .

Mærke navne

Metandienone blev introduceret og tidligere solgt primært under mærket Dianabol. Det er også blevet markedsført under en række andre mærkenavne, herunder Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B og Vetanabol blandt andre.

Lovlig status

Metandienone er sammen med andre AAS et skema III -kontrolleret stof i USA under loven om kontrollerede stoffer .

Doping inden for sport

Der er mange kendte tilfælde af doping i sport med metandienon af professionelle atleter .

Referencer