Linolsyre - Linoleic acid

For ikke at forveksle med linolensyre , alfa-linolensyre eller liponsyre .

Linolsyre
LAnumbering.png
Linolsyre-fra-xtal-1979-3D-balls.png
Linolsyre-fra-xtal-1979-3D-vdW.png
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
(9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienoesyre
Andre navne
cis , cis -9,12 -Octadecadienoic acid
C18: 2 ( Lipid tal )
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
3DMet
1727101
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.428 Rediger dette på Wikidata
EF -nummer
57557
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b7-6-, 10-9- kontrollereY
    Nøgle: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b7-6-, 10-9-
    Nøgle: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC/C = C \ C/C = C \ CCCCCCCC (= O) O
Ejendomme
C 18 H 32 O 2
Molar masse 280,452  g · mol −1
Udseende Farveløs olie
Massefylde 0,9 g / cm 3
Smeltepunkt −12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
−5 ° C (23 ° F)
Kogepunkt 229 ° C (444 ° F) ved 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) ved 21 mbar
230 ° C (446 ° F) ved 16 mmHg
0,139 mg/L
Damptryk 16 Torr ved 229 ° C
Farer
NFPA 704 (brand diamant)
2
1
0
Flammepunkt 112 ° C (234 ° F)
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrollereY kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox referencer

Linolsyre er en organisk forbindelse med formlen COOH (CH 2 ) 7 CH = CH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Begge alkengrupper er cis . Det er en fedtsyre, der undertiden betegnes 18: 2 (n -6) eller 18: 2 cis -9,12 . Et linoleat er et salt eller en ester af denne syre.

Linolsyre er en flerumættet omega-6 fedtsyre . Det er en farveløs eller hvid olie, der er praktisk talt uopløselig i vand, men opløselig i mange organiske opløsningsmidler. Det forekommer typisk i naturen som et triglycerid (ester af glycerin ) frem for som en fri fedtsyre . Det er en af ​​to essentielle fedtsyrer for mennesker, som skal få det gennem deres kost.

Ordet "linoleisk" stammer fra det latinske linum "hør" + oleum "olie", hvilket afspejler det faktum, at det først blev isoleret fra linolie .

I fysiologi

Forbruget af linolsyre er afgørende for korrekt sundhed, da det er en essentiel fedtsyre. Hos rotter har en diæt, der mangler linoleat ( saltets form af syren) vist sig at forårsage mild hudafskalning, hårtab og dårlig sårheling.

Metabolisme og eicosanoider

Linolsyre metabolisme.gif

Linolsyre er en forløber for arachidonsyre (AA) med forlængelse og mætning. AA er forløberen for nogle prostaglandiner , leukotriener (LTA, LTB, LTC) og thromboxan (TXA).

Metabolismen af LA til AA begynder med omdannelse af LA til gamma-linolensyre (GLA), udføres ved Δ 6 desaturase . GLA omdannes til dihomo-y-linolensyre (DGLA), den umiddelbare forløber for AA.

LA omdannes også af forskellige lipoxygenaser , cyclooxygenaser , cytochrom P450- enzymer (CYP- monooxygenaserne ) og ikke-enzymatiske autoxideringsmekanismer til mono- hydroxylprodukter , dvs. 13-Hydroxyoctadecadienoic acid og 9-Hydroxyoctadecadienoic acid ; disse to hydroxymetabolitter oxideres enzymatisk til deres ketometabolitter, 13-oxo-octadecadienoesyre og 9-oxo-octadecdienoinsyre. Visse cytokrom P450-enzymer, CYP- epoxygenaserne , katalyserer oxidation af LA til epoxidprodukter , dvs. dets 12,13-epoxid, Vernolsyre og dets 9,10-epoxid, Coronarsyre . Disse linolsyreprodukter er impliceret i menneskelig fysiologi og patologi.

Anvendelser og reaktioner

Linolsyre er en bestanddel af hurtigtørrende olier , der er nyttige i oliefarver og lakker . Disse applikationer udnytter labiliteten af ​​de dobbelt allyliske CH-grupper (-CH = CH-C H 2- CH = CH-) mod oxygen i luft ( autoxidation ). Tilsætning af ilt fører til tværbinding og dannelse af en stabil film.

Reduktion af carboxylsyregruppen af ​​linolsyre giver linoleylalkohol .

Linolsyre er et overfladeaktivt stof med en kritisk micelkoncentration på 1,5 x 10 -4 M @ pH 7,5.

Linolsyre er blevet stadig mere populær i skønhedsproduktindustrien på grund af dets gavnlige egenskaber på huden. Forskning peger på linolsyre's antiinflammatoriske, aknereduktive, hud-lysende og fugtbevarende egenskaber, når de påføres topisk på huden.

Kostkilder

Det er rigeligt i saflor , solsikke og majsolie og omfatter over halvdelen af ​​deres sammensætning efter vægt. Det findes i mellemstore mængder i sojaolier , sesam og mandler .

Navn % LA † ref.
Salicornia olie 75%
Saflor olie 74,62%
Aften primrose olie 65-80%
Melon frø olie 70%
Valmueolie 70%
Vindruekerneolie 69,6%
Solsikkeolie 65,7%
Figenkaktus frøolie 63%
Artiskokolie 60%
Hampolie 54,3%
Majsolie 59%
Hvedekimolie 55%
Bomuldsfrøolie 54%
Sojabønne olie 51%
Valnøddeolie 51%
sesamolie 45%
Ris klid olie 39%
arganolie 37%
Pistacienolie 32,7%
Jordnøddeolie 32%
Peach olie 29%
Mandler 24%
Canola olie 21%
Kyllingefedt 18-23%
æg æggeblomme 16%
Linolie (hør) 15%
Svinefedt 10%
Olivenolie 10% (3,5 - 21%)
palmeolie 10%
Durio graveolens 4,95%
Kakao smør 3%
Macadamia olie 2%
Smør 2%
Kokosolie 2%
  † gennemsnitlig værdi

Andre hændelser

Kakerlakker frigiver oliesyre og linolsyre ved døden, hvilket afholder andre kakerlakker fra at komme ind i området. Dette ligner den mekanisme, der findes i myrer og bier, som frigiver oliesyre ved døden.

Historie

I 1844 isolerede F. Sacc , der arbejdede på Justus von Liebigs laboratorium , linolsyre fra linolie. I 1886 fastslog K. Peters eksistensen af ​​to dobbeltbindinger. Dens væsentlige rolle i menneskelig kost blev opdaget af GO Burr og andre i 1930. Dens kemiske struktur blev bestemt af TP Hilditch og andre i 1939, og den blev syntetiseret af RA Raphael og F. Sondheimer i 1950.

Se også

Referencer

  1. ^ a b c The Merck Index , 11. udgave, 5382
  2. ^ a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. udgave). Boca Raton: CRC Press. s. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ a b c d Registrering af CAS RN 60-33-3 i GESTIS-stofdatabasen for Institut for Arbejdssikkerhed og Sundhed
  4. ^ "Fedtsyrer" . Cyber ​​Lipid. Arkiveret fra originalen 28. oktober 2018 . Hentet 31. juli 2017 .
  5. ^ Mattes, RD (2009). "Er der en fedtsyresmag?" . Annu. Pastor Nutr . 29 : 305–27. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . PMC  2843518 . PMID  19400700 .
  6. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "Betydningen af ​​omega-6/omega-3 fedtsyre-forholdet ved hjerte-kar-sygdomme og andre kroniske sygdomme" . Eksperimentel biologi og medicin . 233 (6): 674–688. doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID  18408140 . S2CID  9044197 .
  7. ^ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (maj 2013). "Linolsyre" . Fremskridt inden for ernæring . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .
  8. ^ Cunnane S, Anderson M (1. april 1997). "Ren linoleatmangel hos rotter: indflydelse på vækst, akkumulering af n-6 flerumættede og (1- 14 C) linoleatoxidation" . J Lipid Res . 38 (4): 805–12. doi : 10.1016/S0022-2275 (20) 37247-3 . PMID  9144095 . Hentet 15. januar 2007 .
  9. ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1. oktober 1999). "Både (n-3) og (n-6) fedtsyrer stimulerer sårheling i rotte-tarmepitelcellelinjen, IEC-6" . Journal of Nutrition . 129 (10): 1791–8. doi : 10.1093/jn/129.10.1791 . PMID  10498749 .
  10. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linolsyre" . Adv Nutr . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .CS1 maint: bruger forfatterparameter ( link )
  11. ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). "Om organisering og mekanisme af prostaglandinsyntetase" . Journal of Biological Chemistry . 248 (16): 5673–8. doi : 10.1016/S0021-9258 (19) 43558-8 . PMID  4723909 .
  12. ^ Terano, Takashi; Laks, John A .; Moncada, Salvador (1984). "Biosyntese og biologisk aktivitet af leukotrien B5". Prostaglandiner . 27 (2): 217–32. doi : 10.1016/0090-6980 (84) 90075-3 . PMID  6326200 .
  13. ^ Beviser tyder på, at spædbørn skal erhverve Δ 6 desaturase modermælk. Modermælksfødte babyer har højere koncentrationer af GLA end babyer, der er fodret med formel, mens babyer, der er fodret med mælk, har forhøjede koncentrationer af LA David F. Horrobin (1993). "Fedtsyremetabolisme i sundhed og sygdom: rollen som Δ-6-desaturase". American Journal of Clinical Nutrition . 57 (5 Suppl): 732S – 7S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID  8386433 .
  14. ^ Jandacek, Ronald J. (20. maj 2017). "Linolsyre: et ernæringsmæssigt problem" . Sundhedspleje . 5 (2): 25. doi : 10.3390/sundhedspleje5020025 . ISSN  2227-9032 . PMC  5492028 . PMID  28531128 .
  15. ^ Ulrich Poth (2002). "Tørreolier og relaterede produkter". Ullmanns encyklopædi for industriel kemi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 .
  16. ^ Adkins, Homer; Gillespie, RH (1949). "Oleyl Alkohol". Organiske synteser . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  17. ^ Diezel, WE; Schulz, E .; Skanks, M .; Heise, H. (1993). "Planteolier: Aktuel anvendelse og antiinflammatoriske virkninger (crotonolietest)". Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  18. ^ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (marts 1998). "Digital billedanalyse af virkningen af ​​topisk påført linolsyre på acne -mikrokomedoner". Klinisk og eksperimentel dermatologi . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID  9692305 . S2CID  28594076 .
  19. ^ Ando, ​​H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (marts 1998). "Linolsyre og α-linolensyre lyser ultraviolet induceret hyperpigmentering af huden". Arkiver for dermatologisk forskning . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID  9749992 . S2CID  23036319 .
  20. ^ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Sort, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Aktuelle oliers indvirkning på hudbarrieren: mulige konsekvenser for neonatal sundhed i udviklingslande". Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX  10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID  12113324 .
  21. ^ "Nutrient Data Laboratory Home Page" . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 . US Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. Arkiveret fra originalen den 14. april 2016.
  22. ^ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (oktober 2014). "Essentielle fedtsyrer som funktionelle komponenter i fødevarer- en anmeldelse" . Journal of Food Science and Technology . 51 (10): 2289–2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC  4190204 . PMID  25328170 .
  23. ^ "Aften primroseolie til overgangsalderen hjælper det" . 26. januar 2018.
  24. ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (1. januar 2002). "Karakteristika for hamp (Cannabis sativa L.) frøolie". Madkemi . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016/S0308-8146 (01) 00245-X .
  25. ^ Olie, peanut, salat eller madlavning: søg efter jordnøddeolie på "USDA Food Composition Databases" . Arkiveret fra originalen den 3. marts 2015 . Hentet 16. september 2009 .
  26. ^ Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). "Æterisk olie ekstraheret fra fersken (Prunus persica) kerne og dens fysisk -kemiske og antioxidante egenskaber". LWT - Food Science and Technology . 44 (10): 2032–2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  27. ^ MK Nutter, EE Lockhart og RS Harris (1943). "Den kemiske sammensætning af depotfedtstoffer hos kyllinger og kalkuner". Journal of the American Oil Chemists 'Society . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID  84893770 .
  28. ^ "Olivenolie: Kemiske egenskaber" .
  29. ^ Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). "Indflydelse af høstdato og afgrødeudbytte på fedtsyresammensætningen af ​​jomfruolivenolie fra Cv. Picual" (PDF) . J. Agric. Mad Chem . 52 (11): 3434–3440. doi : 10.1021/jf049894n . PMID  15161211 .
  30. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (på malayisk). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039 . OCLC  857479186 . Hentet 28. november 2017 .
  31. ^ "Earth News: Gamle 'lugt af død' afsløret" . BBC. 9. september 2009.
  32. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen , bind 51, side 213-230.
  33. ^ F. Sacc (1845): " Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin ". SChweizer. Gesell. N. Dekschr. , bind 7
  34. ^ (1886), Monatsch ., Bind 7, side 522-
  35. ^ (1930: J Biol Chem , bind 86, side 587-
  36. ^ RA Raphael og Franz Sondheimer (1950): "Syntesen af ​​langkædede alifatiske syrer fra acetyleniske forbindelser. Del III. Syntesen af ​​linolsyre". Journal of the Chemical Society ( genoptaget ), artikel 432, doi : 10.1039/jr9500002100

Yderligere læsning

eksterne links